对羟基肉桂酸催化合成条件的研究_DD(DOC)

本科毕业论文（设计）
( 2015届 )
题目：对羟基肉桂酸催化合成条件的研究
学院：化学化工学院
专业：应用化学
学生姓名： GG 学号：21107031014指导教师： JG 职称（学位）：助教合作导师：职称（学位）：
完成时间：2015年5月19日
成绩：
JG学院教务处制
学位论文原创性声明
兹呈交的学位论文，是本人在指导老师指导下独立完成的研究成果。

本人在论文写作中参考的其他个人或集体的研究成果，均在文中以明确方式标明。

本人依法享有和承担由此论文而产生的权利和责任。

声明人（签名）：
年月日
目录
1引言 (3)
1.1 对羟基肉桂酸合成的改进 (3)
1.1.1 传统催化方法 (3)
1.1.2新型离子液体催化剂的特点 (3)
2.1 试剂与仪器 (4)
2.2 实验原理 (5)
2.3 实验方法与步骤 (5)
2.3.1 离子液体催化剂的制备 (5)
2.3.2 实验步骤 (5)
2.3.3 产率的计算 (6)
3 实验结果与讨论 (6)
3.1 单因素变化对酯化率的影响 (6)
3. 1. 1 催化剂种类对产率的影响 (6)
3. 1. 2 反应温度比对实验结果的影响 (8)
3. 1. 3 催化剂的用量对实验结果的影响 (9)
3. 1. 4 反应物的物质量之比对实验结果的影响 (10)
3.2 Box-Behnken设计-效应面法优化合成条件 (10)
3.2.1 实验数据与结果 (10)
3.2.2 二项式方程数学模型拟合 (12)
3.2.3 效应面优化与验证实验 (13)
分析 (16)
4 结论 (16)
参考文献 (17)
致谢 (18)
对羟基肉桂酸的催化合成条件的研究化学化工学院应用化学端GG（21107031014）
指导教师：黄GJ（助教）
摘要：以对羟基苯甲醛和丙二酸为原料合成对羟基肉桂酸，通过试验研究了催化剂种类、反应时间、反应温度、反应物摩尔比、催化剂用量等条件对反应的影响。

实验结果表明最佳条件为：离子液体作为催化剂，其用量为1ml，丙二酸与对羟基苯甲醛摩尔比为1.5:1，反应时间60min，反应温度85℃。

该条件下其产率可以高达87.38%。

该方法工艺简单，反应所用的时间较短，反应所需的温度便于控制，催化剂可回收再利用，用于工业生产中可以带来较高的收益。

关键词：对羟基肉桂酸；丙二酸；对羟基苯甲醛；离子液体；合成
Stady on p-hydroxycinnamic acid Catalytic
synthesis condition
College of chemistry and chemical engineering applied chemistry
DuanGH （21107031014）Director：HuanGH（Assistant）Abstract: Using of hydroxy benzaldehyde and malonic acid as a raw material for the synthesis of hydroxy cinnamic acid, through the experiment study the effect of kinds of catalyst, reaction time, reaction temperature, molar ratio of reactants, amount of catalyst, and so on the reaction. The experimental results showed that the optimum conditions were: ionic liquid as the catalyst, the dosage of 1ml, propylene acid and the molar ratio of 1.5:1, reaction time 60min, reaction temperature 85. Under this condition, the yield can be as high as 87.38%. The method is simple, the reaction time is shorter, the temperature of the reaction is easy to be controlled, the catalyst can be recycled and used for industrial production, which can bring higher returns.
Keywords: The synthesis of hydroxyl cinnamon acid; propylene acid; formaldehyde; ionic liquid;
1引言
对羟基肉桂酸是一种呈白色或淡黄色的粉末状物体，在医学、农药、化工方面有重要的应用。

医药方面，可用于祛痰新药杜鹃素的合成。

用作生产冠心病治疗药物可心定的中间体，以及用于制造局部麻醉剂、杀菌剂和止血药等；农业方面在农药行业用于生产植物生长促进剂、长效杀菌剂和果蔬保鲜防腐剂。

化妆品方面，用在化妆品里面抑制黑色素的生成。

化工方面，对羟基肉桂酸是很重要的香精香料。

还是一种强效的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛。

作为一种重要的化工原料，对羟基肉桂酸的合成条件的研究直接关系到对羟基肉桂酸的产率，据有关广阔的市场前景。

近年来，对羟基肉桂酸在医学上和化妆品等的用途体现出来，对羟基肉桂酸对酪氨酸酶具有明显的抑制作用,可抑制酪氨酸酶单酚酶的稳态活力和二酚酶活力，络氨酸酶是合成黑色素的关键酶，抑制络氨酸酶对美白化妆品等的作用显而易见。

在医学上，阿魏酸和对羟基肉桂酸通过多种机制发挥抗肿瘤作用，抑制一氧化氮合酶和清除氧自由基等，从而影响肿瘤细胞凋亡、侵袭、转移等，因此研究肉桂酸的合成条件，在医学上，工业上都有很大的发展潜力和应用前景。

选择出最好的反应条件以及最环保的反应方式也是国内外一致追求的合成对羟基肉桂酸的方式。

1.1 对羟基肉桂酸合成的改进
1.1.1 传统催化方法
天然提取合成对羟基肉桂酸的产率很低，很难达到工业上的需求。

金继曙等，采用以对羟基苯甲醛与丙二酸为原料, 按照Knoevenagel-doebner 反应合成了对羟基肉桂酸，但是反应的产率仅为50％，Knoevenagel-doebner反应法是通过对羟基苯甲醛与苯二酸为原料，在吡啶的弱碱性催化下缩合得到对羟基肉桂酸。

许敬英，杨志国等，采用了微波合成以对羟基苯甲醛、丙二酸为原料，甲苯、吡啶作为溶剂, 苯胺作催化剂合成了对- 香豆酸，产率可以达到72.76%。

1.1.2新型离子液体催化剂的特点
离子液体具有很多突出的优点:(1)呈液体的温度区间大,部分离子液体的熔
点甚至低于-96℃,液程宽达40℃；（2）能溶解许多无机、有机、金属有机物和高分子材料等,而且溶解度很大,可以达到很高的浓度；（3）不易挥发,几乎没有蒸汽压,可以用于高温和高真空体系,且在实验过程中不会产生对人体有害和环境污染的气体；（4）较好的化学稳定性,大部分离子液体的热分解温度都在30℃以上；（5）
较宽的电化学稳定电位窗口；（6）通过设计阴阳离子的结构可将其酸度调至超强酸；（7）密度大,可与某些溶剂形成两相或多相体系,易分相,适合用作催化剂、介质、分离溶剂或构成反应/分离耦合新体系。

由于这些特殊的性质,离子液体与超临界CO 2和双水相一起构成三大绿色溶剂与催化介质,具有广阔的应用前景。

离子液体是一类新颖的溶剂,不仅能够代替挥发性有机溶剂广泛应用于电化学、合成、分离过程中,而且可以作为催化剂、支撑试剂应用于有机合成中,因此成为近年来化学化工领域的研究热点。

用新型的离子液体催化剂催化合成对羟基肉桂酸的方法，不仅可以是催化剂的用量减少，而且催化剂可以完全回收，催化效率也比传统方法要高，对环境几乎没有污染。

降低合成对羟基肉桂酸的成本的同时加快合成的速率，是一种新型的催化方法。

2 实验部分 2.1 试剂与仪器
表3-1 实验试剂
表3-2 实验仪器
实验仪器 仪器型号 生产厂商
智能恒温磁力搅拌器 ZNCL -S 巩义市予华仪器有限责任公司 真空水循环泵 SHZ -D 巩义市予华仪器有限责任公司
红外光谱仪 Nicolet 380 美国尼高力公司 马弗炉 SX -25-12 金坛市荣华仪器制造有限公司
电子天平
ELB2000
日本岛津公司
实验试剂 试剂纯度 试剂生产厂商 对羟基苯甲醛 化学纯（CP ） 国药集团化学试剂有限公司
丙二酸 化学纯（CP ） 北京化工厂
乙酸乙酯 分析纯（AR ） 国药集团化学试剂有限公司 1-甲基咪唑 分析纯（AR ） 上海晶纯试剂有限公司 1,3-丙磺酸内酯
分析纯（AR ） Aladdin Industrial Corporation
浓硫酸 分析纯（AR ） 西陇化工有限公司 吡啶 苯胺
环己烷 分析纯（AR ） 分析纯（AR ）
分析纯（AR ）
天津博迪化工股份有限公司 国药集团化学试剂有限公司 国药集团化学试剂有限公司
2.2 实验原理
N N +
O
S
O
O
S
O
O
O
N N
H SO
S
O
O
HO
N
N
O S
O
O
OH
OH CHO H2C
COOH
COOH
OH CH=CHCOOH 离子液体
加热回流
本实验原理即为1-甲基咪唑与1,3-丙磺酸内酯反应生成离子液体催化剂1-(3-磺酸)丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐[HSO3-pmim]+[HSO4]−，在离子液体催化剂的催化条件下，对羟基苯甲醛与丙二酸发生缩合反应，生成对羟基肉桂酸，本实验利用了离子液体催化剂，使反应速率更快，产率更高。

2.3 实验方法与步骤
本实验为多因素多水平实验，故采取响应面试验法可提高实验效率，是一种快速，经济的实验设计方法。

实验的因素有催化剂种类、反应物摩尔比、反应时间、反应温度，催化剂有吡啶、吡啶与苯胺、离子液体催化剂，反应物的摩尔比分别为1：1,、1：1.5、1:2，反应时间分别是40min、60min、80min，反应温度分别为80℃、85℃、90℃。

2.3.1 离子液体催化剂的制备
称取18.3g1,3-丙磺酸内酯、100ml乙酸乙酯加入到500ml的三口沙盘瓶内，装上滴液漏斗、温度计、磁力搅拌子，在水浴锅内加热升温，至50℃时缓慢滴加1-甲基咪唑，滴加完毕后保持温度在70-80℃，反应2h，减压抽滤，并用乙酸乙酯冲洗，置于100℃烘箱内干燥4h，得到白色固体为1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑盐（MIM-PS）。

称取10.2g MIM-PS加入到250ml三口烧瓶中，加入50ml蒸馏水，室温下将3.0ml的浓硫酸缓慢加入到反应液中，水浴升温至90℃反应2h，旋转蒸发出去水分得到的黄色粘稠状液体即为离子液体催化剂。

2.3.2 实验步骤
实验过程：按实验比例将对羟基苯甲醛和丙二酸加入到环己烷的溶剂中，放入有磁子搅拌器、温度计、和回流冷凝管的水浴锅的反应装置中，加热升温至反应温度后加入催化剂，反应至实验设计时间。

干燥过程：反应所得到的白色粉末状的固体，湿度较大，放入100℃的烘箱内，烘干1h得到的白色粉末状固体即为所要的产品。

2.3.3 产率的计算
产率的测定：待反应完成时，冷却至10℃左右，抽滤，用少量的环己烷淋洗，得到产物，干燥后称取产物的质量。

产率=实际质量／理论质量×100％
3 实验结果与讨论
3.1 单因素变化对酯化率的影响
3.1.1 催化剂种类产产率的影响
分别使用吡啶、吡啶与苯胺、离子液体催化剂为催化剂，催化剂用量为1ml 吡啶，0.5ml和0.5ml苯胺，1ml离子液体，在烧瓶中依次加入1.22g（0.01mol）对羟基苯甲醛、1.16g（0.015mol）丙二酸和10ml环己烷作为溶剂，在反应温度为85℃，反应时间为1小时，研究催化剂种类对产率的影响。

表3-1催化剂种类对产率的影响
序号催化剂种类产率/%
1 吡啶44.21
2 吡啶与苯胺59.82
3 离子液体86.61
图3-1催化剂种类对实验结果的影响
由以上图表可知在其他条件相同的情况下，单一的吡啶作为催化剂催化时的产率是44.21%，当使用吡啶与苯胺同时作为催化剂时，催化效果达到59.82%。

离子液体的催化效率最好，达到86.61%，可见离子液体的催化效率最高。

3.1.2 反应时间对产率的影响
固定对羟基苯甲醛和丙二酸的物质量比为1：1.5，离子液体为催化剂，催化剂用量1ml，反应温度为85℃，改变反应时间，对产率的影响。

表3-2反应时间比对实验结果的影响
序号反应时间/min产率/%
1 4079.12
2 6086.64
3 8082.01
4 100 81.19
图3-2反应时间比对实验结果的影响
由以上图表可知，当反应时间为40min时反应的产率为79.12%，当反应时间为60min时，反应的产率到达了最高点为86.64%，随着反应时间的延长，副反应开始发生，80min时产率为82.01%，100min时为81.19%，可以得到60min 为应的最佳时间。

3.1.3 反应温度对产率的影响
固定反应时间为1h，对羟基苯甲醛和丙二酸摩尔比为1:1.5，离子液体为催
化剂，催化剂用量为1ml研究温度的改变对产率的影响。

表3-3反应温度对实验结果的影响
序号反应温度/℃产率/%
1 8083.18
2 8586.89
3 9082.47
4 9
5 80.01
图3-3反应温度比对实验结果的影响
由以上图表可知当反应温度为80℃时，产率为83.18%，随着温度的上升，到达85℃时为86.89%，产率几乎达到了最大值。

在随着温度的上升，产率逐渐变小，可以得到85℃是反应的最佳反应温度。

3.1.4 催化剂用量对产率的影响
固定对羟基苯甲醛和丙二酸摩尔比为1:1.5应时间为1h，反应温度为85℃，观察催化剂用量对产率的影响。

表3-4 催化剂用量对实验结果的影响
序号催化剂用量（ml）产率%
1 0.578.12
2 1.086.74
3 1.586.68
4 2.0 86.65
图3-3催化剂用量对实验结果的影响
图3-4催化剂的用量对实验结果的影响
由上图可知，当催化剂的用量为0.5ml时，反应的产率为78.12%，增加至1ml时，反应的产率为86.74%，随着催化剂的增加，产率趋于平稳。

催化剂的用量为1.5ml，2ml时，产率几乎不再改变，可以得到最佳的催化剂的用量为1.0ml。

3.1.5 反应物摩尔比对产率的影响
固定反应时间为1h，反应温度为85℃，催化剂的用量为1ml，改变反应物的物质量之比，得到的结果如下。

表3-4 反应物的物质量之比对实验结果的影响
序号丙二酸：对羟基苯甲醛产率%
1 0.5：1 65.02
2 1:183.29
3 1.5:186.92
4 2:1 86.21
图3-4反应物的物质量之比对实验结果的影响
由上图可知，当丙二酸和对羟基苯甲醛的物质量之比为0.5:1是，反应的产率较低，为65.02%，当两者物质量之比为1:1时，反应的产率是83.29%，当两者比为1:1.5，几乎达到了最大值，产率为86.92，当两者比为2:1时，产率趋于不变。

所以可以得到，最佳的物质量之比为丙二酸：对羟基苯甲醛=1.5:1。

3.2 Box-Behnken设计-效应面法优化合成条件
3.2.1 实验数据与结果
对羟基肉桂酸在催化合成的过程中，反应物的摩尔比、反应时间、反应温度、催化剂的用量均会对产率产生影响，故把这四个因素同时作为考察因素。

实验的影响因素和水平表见表3-5。

表3-5 因素与水平表.
水平
实验因素
A反应物的摩尔比
B反应时间
/min
C反应温度/℃
D催化剂用量
/ml
-11:140800.5 0 1.5:160851 12:18090 1.5
表3-7 Box-Behnkens实验数据与结果
编号A反应物摩尔
比/1B反应时间/min D催化剂用量
/ml
产率/%
1 2 3
2
1.5
2
40
60
60
1
1.5
1
77.21
84.18
82.24
4 1 80 1 78.02
5 6 71.5
1.5
1
80
80
40
0.5
1.5
1
80.33
82.01
78.56
8 1.5 60 1 86.74
9 1.5 80 1 83.78
10 1.5 40 1 77.11
11
12
13
14
15
16
17
18
19 1.5
1.5
1
1.5
2.0
1.5
1.5
2.0
1.5
60
60
60
60
60
40
80
60
60
1
1
1.5
0.5
1.5
1
1
0.5
1
86.64
86.51
76.32
80.64
82.14
78.91
84.31
81.46
86.89
3.2.2 二项式方程数学模型拟合
完成效应面法随机设计29组实验，分别将产率填入表中。

得到上表3-7，利用软件Design-Expert 8.0.6对实验数据（A 、B 、C 、D ）进行拟合分析，得到二项式方程拟合：
Y=86.74+1.04A+1.85B+1.06C+0.77D+1.14AB-0.40AC+0.92AD+0.23BD-0.04CD-3.68A 2-4.3B 2-1.27C 2-3.1D 2 ( R 2= 0.9007）；
多元线性回归方程：Y=85.98+0.52A-0.071B+1.84C+2.72D ( R 2= 0. 8824）；比较两者R 2大小，二项式方程拟合理想。

通过删除不显著因素t ，可将二项式方程拟合简化为：Y=86.74+1.04A+1.85B+0.16C+0.77D-3.68A 2-4.3B 2-1.27C 2-3.1D 2 ( R 2= 0.8648）；
3.2.2 二项式方程数学模型拟合
完成效应面法随机设计29组实验，分别将产率填入表中。

得到上表3-7，利用软件Design-Expert 8.0.6对实验数据（A 、B 、C 、D ）进行拟合分析，得到二项式方程拟合：
Y=85.88+0.52A-0.071B+1.84C+2.72D-0.19AB+AC+0.3AD+0.055BC+0.25CD-3.29A 2-1.57B 2-3.5C 2-3.57D 2 ( R 2= 0.9376）；
多元线性回归方程：Y=85.98+0.52A-0.071B+1.84C+2.72D ( R 2= 0. 8916）；比较两者R 2大小，二项式方程拟合理想。

通过删除不显著因素t ，可将二项式方程拟合简化为：Y=85.88+0.52A-0.071B+1.84C+2.72D-3.29A 2-1.57B 2-3.5C 2-3.57D 2 ( R 2= 0.9226）；
表3-8 回归方程的方差分析
方差来源
平方和 自由度
均方 F 值 P 值Pro>F
20 21 22 23 24 25 26 27 28 29
1.5 1.5
2.0 1.5 1 1.5 1 1.5 1 2
40 40 80 60 60 60 60 60 60 60
1.5 0.5 1 0.5 1 1.5 1 1 0.5 1
79.12 76.53 81.24 80.45 82.45 84.21 80.14 86.92 79.32 82.96
Model 271.10 14 19.36 9.07 ＜0.0001 A-反应物摩尔比12.90 1 12.90 6.04 0.0276
B-反应时间41.26 1 41.26 19.32 0.0006
C-反应温度0.33 1 0.33 0.15 0.7015 D-催化剂用量7.13 1 7.13 3.34 0.0890 AB 5.22 1 5.22 2.45 0.1402
AC 0.63 1 0.63 0.30 0.5949
AD 3.39 1 3.39 1.59 0.2285
BC 1.36 1 1.36 0.64 0.4386
BD 0.21 1 0.21 0.097 0.7601
CD 6.4000E-003 1 6.4000E-003 2.998E-003 0.9571
A287.88 1 87.88 41.16 ＜0.0001
B2119.77 1 119.77 56.10 ＜0.0001
C210.39 1 10.39 4.87 0.0446
D262.32 1 62.32 29.19 ＜0.0001
残差29.89 14 2.13
失拟性29.77 10 2.98 101.09 0.0002
纯误差0.12 4 0.059
总差300.99 28
注：非常显著P<0.01，显著P<0.05
由上表方差分析不难得出：醇酸摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间对肉桂酸异丙酯合成反应产率具有非常显著的影响，同时失拟效果不显著，其他因素对实验干扰可忽略不计。

因此，效应面法具有较好的预测指导性。

3.2.3 效应面优化与验证实验
利用Box-Behnken软件，绘制了各因素对肉桂酸异丙酯收率影响的效应面和等高线图，结果见图6-图8。

如果一个效应曲面的坡度较平缓，表明随着处理条件的变化，效应值变化较小；而如果一个效应曲面的坡度较陡峭，表明随着处理条件的变化，效应值变化较大。

反应时间和反应物摩尔比对产率影响的效应面图反应时间和反应物摩尔比对产率影响的效应面图
催化剂用量和反应物摩尔比对产率影响的效应面图
反应时间和反应摩尔比对产率的影响的2D效应面图
由上图可知，反应温度和醇酸摩尔比、反应时间和反应物摩尔比、催化剂用量和醇酸摩尔比等两两因素的交互作用呈山丘形曲面，表明各交互作用对效应值有明显影响。

从等高线的疏密度可以判断出，反应物摩尔比对效应值的影响大于反应温度、反应物摩尔比对效应值的影响大于催化剂用量。

综上所述，离子液体对肉桂酸异丙酯收率影响的影响最大。

通过计算，得到的最佳工艺条件为：反应物摩尔比为1.5:1、反应温度85℃、催化剂用量为1ml、反应时间为60min。

在此条件下，进行验证实验，实际测得的得率为87.38%，实测值与预测值相对误差＜1%，说明回归模型拟合度高。

分析
经KBr压片法测壬二酸二辛酯的红外光谱，其红外光谱图见图3-5。

图3-5对羟基肉桂酸的红外光谱图
由图可知，主要的官能团为3388.27为-OH基，1672.05为C=O键，1628.28为反式C=C双键，1602.05,1447.98，1512.17为苯环，831.57为对二取代苯，978.43为反式双键，同时以上测定结果与文献报道的对羟基肉桂酸的红外谱图的最大吸收峰结果相一致。

通过对比文献的红外光谱图可以得到，反应的产物是对羟基肉桂酸。

4 结论
以丙二酸和对羟基苯甲醛为原料，经过单因素和响应面分析，实验结果表明，
其最佳的反应条件为:用离子液体催化剂，环己烷为溶剂，催化剂量为1ml，反应物摩尔比丙二酸：对羟基苯甲醛1:5，反应时间60min，反应温度85 ℃，其酯化率可达87.38%。

反应物经抽滤淋洗干燥可以得到。

该路线具有成本便宜、操作简单、生产工艺简单、收率高等特点，极其适合于工业化生产。

由极差和方差分析可以得出：反应物摩尔比对对羟基肉桂酸的差率的影响最大，当反应物摩尔比为1.5：1时酯化产率最高。

其次分别为反应温度、催化剂用量和反应时间。

参考文献
（1）许敬英, 杨志国，王鹏飞等. 微波合成对-香豆酸的工艺研究[J] . 科技与开发, 2006, 10( 4) : 31-33.
（2）金继曙, 都述虎. 海金沙草利胆有效成分对香豆酸及其衍生物对甲氧基桂皮酸的合成[J] . 中草药, 1994, 25( 6) : 330.
（3）王磊，谢益民，刘洋. 对羟基肉桂酸的合成及工艺条件优化[J], 化学试剂, 2009, 31( 2) , 131- 134; 154.
（4）吴锦明，沈爱宝，汤艳峰.对羟基肉桂酸合成新工艺 [J],现代化工,2012, 32（9）：40-42.
（5）龚盛昭,邓相庆,李仕梅, 对羟基肉桂酸抑制酪氨酸酶活性的动力学研究[J], 日用化学工业,2006，36(3):159-161.
（6）王志强等, 新型法尼基硫代水杨酸/羟基肉桂酸偶联物的合成及其抗肿瘤活性[J],中国
药科大学学报，2014， 45( 4) : 392-399
（7）The Merck Index [M] . 11th ed. Merck & Co. , Inc. , 1989:2 561.
（8）周芳, 赵鑫, 宫婕, 等. 响应面法优化微波辅助提取红皮云杉多酚工艺.食品工业科技,2014, 10(35): 275-283.
（9）石月丹, 刘春光, 徐凛然, 等. 功能化酸性离子液体绿色合成酯及理论研究.分子科学学报,2013, 29(2): 166-170.
（10）夏海虹，蒋剑春，徐俊明，等.微波加热促进离子液体催化合成柠檬酸三丁酯及其性能[J].中国林业科学研究院林产化学工业研究所，2014,33（4）：982-984.
致谢
行文至此，我的这篇论文已接近尾声；岁月如梭，我四年的大学时光也即将敲响结束的钟声。

离别在即，站在人生的又一个转折点上，心中难免思绪万千，一种感恩之情油然而生。

生我者父母。

感谢生我养我，含辛茹苦的父母。

是你们，为我的学习创造了条件；是你们，一如既往的站在我的身后默默的支持着我。

没有你们就不会有我的今天。

谢谢你们，我的父亲母亲！
在这四年中，老师的谆谆教导、同学的互帮互助使我在专业技术和为人处事
方面都得到了很大的提高。

感谢G学院在我四年的大学生活当中对我的教育与培养，感谢GG学院化学化工学院的所有专业老师，没有你们的辛勤劳动，就没有我们今日的满载而归，感谢大学四年曾经帮助过我的所有同学。

在制作毕业设计过程中我曾经向老师们和同学们请教过不少的问题，老师们的热情解答和同学们的热心帮助才使我的毕业设计能较为顺利的完成。

在此我向你们表示最衷心的感谢！最后，衷心地感谢在百忙之中评阅论文和参加答辩的各位老师!
JG
2015年5月19日。