对羟基肉桂酸催化合成条件的研究_DD(DOC)

本科毕业论文（设计）

( 2015届 )

题目：对羟基肉桂酸催化合成条件的研究

学院：化学化工学院

专业：应用化学

学生姓名： GG 学号：21107031014指导教师： JG 职称（学位）：助教合作导师：职称（学位）：

完成时间：2015年5月19日

成绩：

JG学院教务处制

学位论文原创性声明

兹呈交的学位论文，是本人在指导老师指导下独立完成的研究成果。本人在论文写作中参考的其他个人或集体的研究成果，均在文中以明确方式标明。本人依法享有和承担由此论文而产生的权利和责任。

声明人（签名）：

年月日

目录

1引言 (3)

1.1 对羟基肉桂酸合成的改进 (3)

1.1.1 传统催化方法 (3)

1.1.2新型离子液体催化剂的特点 (3)

2.1 试剂与仪器 (4)

2.2 实验原理 (5)

2.3 实验方法与步骤 (5)

2.3.1 离子液体催化剂的制备 (5)

2.3.2 实验步骤 (5)

2.3.3 产率的计算 (6)

3 实验结果与讨论 (6)

3.1 单因素变化对酯化率的影响 (6)

3. 1. 1 催化剂种类对产率的影响 (6)

3. 1. 2 反应温度比对实验结果的影响 (8)

3. 1. 3 催化剂的用量对实验结果的影响 (9)

3. 1. 4 反应物的物质量之比对实验结果的影响 (10)

3.2 Box-Behnken设计-效应面法优化合成条件 (10)

3.2.1 实验数据与结果 (10)

3.2.2 二项式方程数学模型拟合 (12)

3.2.3 效应面优化与验证实验 (13)

分析 (16)

4 结论 (16)

参考文献 (17)

致谢 (18)

对羟基肉桂酸的催化合成条件的研究化学化工学院应用化学端GG（21107031014）

指导教师：黄GJ（助教）

摘要：以对羟基苯甲醛和丙二酸为原料合成对羟基肉桂酸，通过试验研究了催化剂种类、反应时间、反应温度、反应物摩尔比、催化剂用量等条件对反应的影响。实验结果表明最佳条件为：离子液体作为催化剂，其用量为1ml，丙二酸与对羟基苯甲醛摩尔比为1.5:1，反应时间60min，反应温度85℃。该条件下其产率可以高达87.38%。该方法工艺简单，反应所用的时间较短，反应所需的温度便于控制，催化剂可回收再利用，用于工业生产中可以带来较高的收益。

关键词：对羟基肉桂酸；丙二酸；对羟基苯甲醛；离子液体；合成

Stady on p-hydroxycinnamic acid Catalytic

synthesis condition

College of chemistry and chemical engineering applied chemistry

DuanGH （21107031014）Director：HuanGH（Assistant）Abstract: Using of hydroxy benzaldehyde and malonic acid as a raw material for the synthesis of hydroxy cinnamic acid, through the experiment study the effect of kinds of catalyst, reaction time, reaction temperature, molar ratio of reactants, amount of catalyst, and so on the reaction. The experimental results showed that the optimum conditions were: ionic liquid as the catalyst, the dosage of 1ml, propylene acid and the molar ratio of 1.5:1, reaction time 60min, reaction temperature 85. Under this condition, the yield can be as high as 87.38%. The method is simple, the reaction time is shorter, the temperature of the reaction is easy to be controlled, the catalyst can be recycled and used for industrial production, which can bring higher returns.

Keywords: The synthesis of hydroxyl cinnamon acid; propylene acid; formaldehyde; ionic liquid;

1引言

对羟基肉桂酸是一种呈白色或淡黄色的粉末状物体，在医学、农药、化工方面有重要的应用。医药方面，可用于祛痰新药杜鹃素的合成。用作生产冠心病治疗药物可心定的中间体，以及用于制造局部麻醉剂、杀菌剂和止血药等；农业方面在农药行业用于生产植物生长促进剂、长效杀菌剂和果蔬保鲜防腐剂。化妆品方面，用在化妆品里面抑制黑色素的生成。化工方面，对羟基肉桂酸是很重要的香精香料。还是一种强效的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛。作为一种重要的化工原料，对羟基肉桂酸的合成条件的研究直接关系到对羟基肉桂酸的产率，据有关广阔的市场前景。

近年来，对羟基肉桂酸在医学上和化妆品等的用途体现出来，对羟基肉桂酸对酪氨酸酶具有明显的抑制作用,可抑制酪氨酸酶单酚酶的稳态活力和二酚酶活力，络氨酸酶是合成黑色素的关键酶，抑制络氨酸酶对美白化妆品等的作用显而易见。在医学上，阿魏酸和对羟基肉桂酸通过多种机制发挥抗肿瘤作用，抑制一氧化氮合酶和清除氧自由基等，从而影响肿瘤细胞凋亡、侵袭、转移等，因此研究肉桂酸的合成条件，在医学上，工业上都有很大的发展潜力和应用前景。选择出最好的反应条件以及最环保的反应方式也是国内外一致追求的合成对羟基肉桂酸的方式。

1.1 对羟基肉桂酸合成的改进

1.1.1 传统催化方法

天然提取合成对羟基肉桂酸的产率很低，很难达到工业上的需求。金继曙等，采用以对羟基苯甲醛与丙二酸为原料, 按照Knoevenagel-doebner 反应合成了对羟基肉桂酸，但是反应的产率仅为50％，Knoevenagel-doebner反应法是通过对羟基苯甲醛与苯二酸为原料，在吡啶的弱碱性催化下缩合得到对羟基肉桂酸。许敬英，杨志国等，采用了微波合成以对羟基苯甲醛、丙二酸为原料，甲苯、吡啶作为溶剂, 苯胺作催化剂合成了对- 香豆酸，产率可以达到72.76%。

1.1.2新型离子液体催化剂的特点

离子液体具有很多突出的优点:(1)呈液体的温度区间大,部分离子液体的熔

点甚至低于-96℃,液程宽达40℃；（2）能溶解许多无机、有机、金属有机物和高分子材料等,而且溶解度很大,可以达到很高的浓度；（3）不易挥发,几乎没有蒸汽压,可以用于高温和高真空体系,且在实验过程中不会产生对人体有害和环境污染的气体；（4）较好的化学稳定性,大部分离子液体的热分解温度都在30℃以上；（5）