含氮有机化合物和杂环精选

C3 H
三甲胺
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二. 胺的分类和命名 1.分类
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名称 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
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分子式 官能团
RNH2 R2NH R3N R4N+XR4N+OH-
NH2
NH N
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脂肪胺 胺
芳香胺
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2. 命名
CH3NH2 (CH3)3N
甲胺 （伯胺） 三甲胺 （叔胺）
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4. 与亚硝酸反应 (1) 伯胺与亚硝酸反应 R-NH2 + HNO2 N2
+ 混合物
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NH2·HCl
NaNO2 + HCl 0~5℃
N2Cl +H2O
氯化重氮苯
重氮化反应
N2Cl +H2O
OH+ N2↑ +HC
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（2）仲胺和亚硝酸反应
(C 3 )2 N HH +HN 2 O
盐酸普鲁卡因
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2.烷基化反应 p.162 3. 酰化反应
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O C3 HCCl + C3 H N2 H
乙酰氯
O H3C C NH CH3
(C 3 C H 2 )2 H N+ H (C 3 C H 2 O O)
乙酐
O CH 3CN(2C CH H 3)2 + 3C CO HOH
第十章 含氮有机化合物
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1ห้องสมุดไป่ตู้
胺
含
氮 重氮化合物、偶氮化合物
有
机 酰胺
化
合 物
含氮杂环
生物碱
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第一节 胺 一.胺的结构
7N 1s22s22p3
sp3 杂化
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3
N
H
107.3°
H
H
氨
N H
HC 3 112.9° 110.5° H
甲胺
N
H3C
108°
C3 H
O H2N C NH2
尿素
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(一)弱碱性
O H2NCN2 H+HNO3
O H2N C NH2.HNO 3 硝酸脲(白)
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40
(二)缩二脲反应
O
O
150 ~160 ℃
H2N-C-2NH +2NH-C-2NH
OO H2N-C-NH-C2 -+NNHH3
缩二脲
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RH C 2NH2
O H3C C NH2
H2/Ni
CH 3CH 2NH 2
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13
3. Hofmann降解反应
O R C NH2
Br2 / NaOH or Cl2 / NaOH
R H 2 N+ aB N 2 C + rN a 3O
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14
四.胺的化学性质 1.碱性及成盐反应
溶解
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五.重要的胺及其衍生物 苯胺
NH2 + 3Br2(水）
NH2
Br
Br + HBr
Br
白
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第二节 重氮化合物 和偶氮化合物
重氮化合物
R-N=N（Ar）
偶氮化合物 R-N=N-R’ （Ar）
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重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应）
R 2 N + H 2 O H R 3 + N + O H -
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15
结论：
季铵碱 >仲胺 >伯胺> 叔胺 > 氨 > 芳香胺
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H 2N CO2 O C2 C H NH 2 (H C 5)2 + H
普鲁卡因
H 2 N CO2 C O 2 N H C 2 (H 5 H C )2 · HC
(C 3 ) 2 N H N O + H 2 O
黄色
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NHC3H+ HNO 2
NO N CH3 +H2O
黄色
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(3) 叔胺和亚硝酸反应
N(CH 3 )2
N(CH 3 ) 2
+ HNO 2
NO
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鉴别： 伯胺
脂 肪 仲胺 族
叔胺
HNO2
N2 黄色油 状物
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30
+ N2
H
3
PO
2
+
H
2O
CN
Cu
(CN) 2
2
KCN
+ N2
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/△
H
O
2
N2
C
u
2
X
2 + HX
OH+ N2
X + N2
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例：N2 H
Br
NH2 Br2 / H2O Br
Br
Br
NH2 Br
NaNO2+HCl Br
0 ~ 5℃
N2Cl Br
Br
Br
Br
H3PO2
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36
2. 水解
O R C NH2
H2O / HCl R C O O H +N H 4 C l
H2O
/
NaOH
R C O O N a + N H 3
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3. 与亚硝酸反应
R-CONH2 + HNO2 RCOOH + N2
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三.重要的酰胺及其衍生物 1. 尿素(Urea)
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用途：
NH 2
NHCOCH 3
OH
OH
对-氨基苯酚 对-羟基乙酰苯胺 （扑热息痛）
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NH2
NH2
例：
NH 2
O
CH3CCl
NO2
NHCOCH 3
H N O 3 / H 2 S O 4
NHCOCH
3
H 2 O /O H -
NH 2
NO 2
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NO 2
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缩二脲反应:
与稀CuSO4/OH-产生紫红色 的反应。
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2.丙二酰脲
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43
O
R 1 C NH
C
CO
R 2 C NH
O
巴比妥类药物的通式
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3. 磺胺类药物
4
H2N
1
SO2NH2
磺胺
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CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺）
H3C N CH2CH3
甲基-乙基-环丙基 胺（叔胺）
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8
NHCH3 N-甲基苯胺
NH2 CH3
邻-甲基-苯胺
N CH3 N-甲基-N-乙基 CH2CH3 苯胺
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9
CH2NH2 苯甲胺（苄胺） NH3+C-l 氯化苯铵
(C3)H 4N+B-r 溴化四甲铵 (C 3C H 2)H 4N + O-H 氢氧化四乙铵
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(C3)H 3N +C2H C2H OH-
氢氧化--羟乙基-三甲铵 （胆碱）
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三. 胺的制备 1.硝基化合物的还原
HNO3 浓H2SO4 /
NO2
Fe / HCl 或Sn / HCl
NH2
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2. 腈和酰胺的还原
RCN H2 / Pt
或LiAlH4
Br
Br
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2.偶合反应
N2+C-l+
NN
NaOH,H2O
OH 0℃ OH
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N2+C-l+
NaAc,HAc
N(C 3)2H 0℃
NN
N(C 3)2H
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第三节 酰胺
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化学性质 1. 酸碱性
O ..
RC NH H
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