第四节 有机合成
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易实现。
见课本67页第1题。
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH [O] C— OH 4
H2C— OH H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
C— OC2H5
O 石油裂解气
3 1
+H2O
பைடு நூலகம்
CH2 CH2
+Cl2 2
+H2O
NaOH
问题探究
1.将
直接氧化能得到
应如何制取呢?
提示不能。可采取如下合成路线制取:
课堂篇探究学习
吗?若不能,
。
见课本： 67页第3题； 70页第9题。
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
第四节
有机合成
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质
名称 结构
化学性质
双 键 C C 加成
叁 键 C C 加成
苯环
取代 加成
羟基 醛基 羧基 酯基
OH
O CH O C OH O C O R′
O
+ 2H2O
O
⑤ C—H
C—H
催化剂
+O2 △
O C—OH C—OH
O
O
O
O
⑥
C—OH C—OH +2C2H5OH
浓硫酸
△
C—OC2H5 C—OC2H5+2H2O
O
O
产率计算——多步反应一次计算
P65 学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
课前篇自主预习
1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是 ( )
A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
答案A
2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:①对不同的合 成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合 成路线;③观察目标分子的结构。正确的顺序为( )
HCl
CH3CH=CH2 加成
CH3CHCH3
OH
Cl
CH3CHCH3 OH
水解
2.合成的过程：
副产物
基础
中间体
原料
副产物 中间体
目标化 合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
3.合成遵循的原则：
（1）原料廉价、易得、低毒。 （2）合成路线步骤最少——以保证较
高的产率。 （3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、
C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br
答案C
4.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯
答案C
课堂篇探究学习
5.在有机合成中, 常需要消除或引入官能团, 下列变 化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:CH2 CH2
A
B
C
D
课堂篇探究学习
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反
应,3步属于加成反应。反应①、
和
属于取代反应;
反应
是羟基的引入;
反应
是消去反应。
化合物的结构简式是:B.
、
C.
。
反应④所用试剂和条件是
。
任务一
任务二
随堂演练
课堂篇探究学习
答案⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH 醇溶液,加热
解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含 义。认真审题,注意通过结构、组成对比上、下步物质的差别,从 而确定反应物、反应条件、反应类型及产物;尤其要熟练掌握反 应的特征条件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件, 碱的水溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷 烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物反应 过程的突破口。
①利用官能团的衍生关系进行衍变。
例如：
醇
氧去化H
醛
氧 加化O 酸
还加原H
②通过化学反应，使一个官能团变为
两个。 例如：
CH3CH2OH 消去 CH2=CH2
Cl2 加成
CH2—CH2 Cl Cl
CH2—CH2 NaOH H2O
OH OH
水解
③通过化学反应，改变官能团的位置。 例如：
消去
CH3CH2CH2
取代 酯化 消去 氧化 氧化 还原 酸性 酯化 水解
什么是有机合成？
它是利用简单易得的原料，通过 有机化学反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
一、有机合成的过程
1.合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官 能团的转化。
官能团的引入
（1）引入双键
① 醇的消去；
【思考与交流】P65
② 卤代烃的消去；
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH3CH2OH C.1-溴丁烷→1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
CH2 CH—CH CH2
D.乙烯→乙炔:CH2 CH2
CH≡CH
答案C
课堂篇探究学习
5.在有机合成中, 常需要消除或引入官能团, 下列变 化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
H2C— Cl H2C— Cl
转化方程式：
① CH2
CH2
+ H2O
催化剂
△
CH3CH2OH
②
CH2 CH2
+
Cl2
H2C— Cl H2C— Cl
③ H2C—Cl
H2C—Cl
+ 2NaOH
H2O
△
H2C—OH H2C—OH
+ 2NaCl
O
④ H2C—OH
H2C—OH
催化剂 C—H
+ O2 △ C—H
③ 炔烃加成（1:1）
（2）引入卤原子 —X
① 烃与X2取代； ② 不饱和烃与HX或X2加成； ③ 醇与HX取代
（3）引入羟基——OH
① 烯烃与水加成；
② 醛、酮与H2加成； ③ 卤代烃水解；
④ 酯的水解
官能团的衍变
根据合成需要，可进行有机物的官能 团衍变，以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式。
A.乙烯→乙二醇:CH2 CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH3CH2OH C.1-溴丁烷→1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
CH2 CH—CH CH2
D.乙烯→乙炔:CH2 CH2
CH≡CH
答案C
课堂篇探究学习
由环己烷可制备1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是 有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③
答案B
课前篇自主预习
3.已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生的 反应为2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应 用这一反应原理,下列所给化合物中,可以与钠反应合成环 丁烷的是( )
A.CH3Br
B.CH3CH2CH2CH2Br
见课本67页第1题。
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH [O] C— OH 4
H2C— OH H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
C— OC2H5
O 石油裂解气
3 1
+H2O
பைடு நூலகம்
CH2 CH2
+Cl2 2
+H2O
NaOH
问题探究
1.将
直接氧化能得到
应如何制取呢?
提示不能。可采取如下合成路线制取:
课堂篇探究学习
吗?若不能,
。
见课本： 67页第3题； 70页第9题。
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
第四节
有机合成
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质
名称 结构
化学性质
双 键 C C 加成
叁 键 C C 加成
苯环
取代 加成
羟基 醛基 羧基 酯基
OH
O CH O C OH O C O R′
O
+ 2H2O
O
⑤ C—H
C—H
催化剂
+O2 △
O C—OH C—OH
O
O
O
O
⑥
C—OH C—OH +2C2H5OH
浓硫酸
△
C—OC2H5 C—OC2H5+2H2O
O
O
产率计算——多步反应一次计算
P65 学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
课前篇自主预习
1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是 ( )
A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
答案A
2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:①对不同的合 成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合 成路线;③观察目标分子的结构。正确的顺序为( )
HCl
CH3CH=CH2 加成
CH3CHCH3
OH
Cl
CH3CHCH3 OH
水解
2.合成的过程：
副产物
基础
中间体
原料
副产物 中间体
目标化 合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
3.合成遵循的原则：
（1）原料廉价、易得、低毒。 （2）合成路线步骤最少——以保证较
高的产率。 （3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、
C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br
答案C
4.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯
答案C
课堂篇探究学习
5.在有机合成中, 常需要消除或引入官能团, 下列变 化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:CH2 CH2
A
B
C
D
课堂篇探究学习
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反
应,3步属于加成反应。反应①、
和
属于取代反应;
反应
是羟基的引入;
反应
是消去反应。
化合物的结构简式是:B.
、
C.
。
反应④所用试剂和条件是
。
任务一
任务二
随堂演练
课堂篇探究学习
答案⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH 醇溶液,加热
解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含 义。认真审题,注意通过结构、组成对比上、下步物质的差别,从 而确定反应物、反应条件、反应类型及产物;尤其要熟练掌握反 应的特征条件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件, 碱的水溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷 烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物反应 过程的突破口。
①利用官能团的衍生关系进行衍变。
例如：
醇
氧去化H
醛
氧 加化O 酸
还加原H
②通过化学反应，使一个官能团变为
两个。 例如：
CH3CH2OH 消去 CH2=CH2
Cl2 加成
CH2—CH2 Cl Cl
CH2—CH2 NaOH H2O
OH OH
水解
③通过化学反应，改变官能团的位置。 例如：
消去
CH3CH2CH2
取代 酯化 消去 氧化 氧化 还原 酸性 酯化 水解
什么是有机合成？
它是利用简单易得的原料，通过 有机化学反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
一、有机合成的过程
1.合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官 能团的转化。
官能团的引入
（1）引入双键
① 醇的消去；
【思考与交流】P65
② 卤代烃的消去；
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH3CH2OH C.1-溴丁烷→1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
CH2 CH—CH CH2
D.乙烯→乙炔:CH2 CH2
CH≡CH
答案C
课堂篇探究学习
5.在有机合成中, 常需要消除或引入官能团, 下列变 化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
H2C— Cl H2C— Cl
转化方程式：
① CH2
CH2
+ H2O
催化剂
△
CH3CH2OH
②
CH2 CH2
+
Cl2
H2C— Cl H2C— Cl
③ H2C—Cl
H2C—Cl
+ 2NaOH
H2O
△
H2C—OH H2C—OH
+ 2NaCl
O
④ H2C—OH
H2C—OH
催化剂 C—H
+ O2 △ C—H
③ 炔烃加成（1:1）
（2）引入卤原子 —X
① 烃与X2取代； ② 不饱和烃与HX或X2加成； ③ 醇与HX取代
（3）引入羟基——OH
① 烯烃与水加成；
② 醛、酮与H2加成； ③ 卤代烃水解；
④ 酯的水解
官能团的衍变
根据合成需要，可进行有机物的官能 团衍变，以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式。
A.乙烯→乙二醇:CH2 CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH3CH2OH C.1-溴丁烷→1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
CH2 CH—CH CH2
D.乙烯→乙炔:CH2 CH2
CH≡CH
答案C
课堂篇探究学习
由环己烷可制备1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是 有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③
答案B
课前篇自主预习
3.已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生的 反应为2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应 用这一反应原理,下列所给化合物中,可以与钠反应合成环 丁烷的是( )
A.CH3Br
B.CH3CH2CH2CH2Br