查尔酮参与的不对称Michael加成反应研究进展

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（ 江 理 工 大学 化 学 系 ， 浙 浙江 杭 州 ３ ０ １ ） １ ０ ８
摘
要 ： 述 了 近 十 年来 ， 鸡 纳 碱 、 脲 、 性 离 子 液 体 、 铵 盐 、 氨 酸 和 葡 萄 糖 类 衍 生 物 等 有 机 小 分 子 在 催 综 金 硫 手 季 脯
化查 尔酮 的不 对 称 Ｍｉ ａｌ 成 反应 中 的应 用 ．有 机 小 分 子 催 化 的 机 理 大 部 分 都 是 通 过 氢 键 、 子 键 等 与 底 物 ｃ ｅ加 ｈ 离 相互 作用 而使 其 有 较 好 的对 映 选 择 性 ． 关 键 词 ： 机 小 分 子 ； 尔 酮 ； 对 称 Ｍ ｉ ａｌ 有 查 不 ｃ ｅ 加成 ｈ
中 图 分 类 号 ： ２ ． Ｏ ６２４ 文献标识码 ： Ａ 文 章 编 号 ：０ ８ １ １ （ ０ ０ ０ — ０ ０ － ０ １ ０ — ０ １ ２ １ ）６ １ ０ ５
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有 机小分 子催化 因其 不含金 属 、 常稳定 、 非 价廉 易得 、 毒性 、 于 回收 等 ， 近 几 十年 来越 来越 受 到人 无 易 在 们 的关 注 ， 并取 得 了迅猛 的发展 ．有 机小分 子通 过 与亲 核或 亲 电试 剂 形成 氢 键 、 子键 或共 价 键 ， 到 催化 离 起 剂 和手性 试剂 的作用 ．Ｍｉ ａｌ ｃ ｅ 加成是 有机合 成 中构建 ｃ ｈ —Ｃ键 的重要 反应 之 一 ， 因此一 直 是有 机合 成化 学 家感 兴趣 的研 究课 题 ．本文 作者就 近 十年来查 尔酮参 与 的不 对称 Ｍｉ ａｌ 成 反应 中使 用 的有机 小分 ｃ ｅ加 ｈ
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作 者 简 介 ： 银 枝 （ ９ ３ ）女 ， 教 授 ， 士 ， 究 领 域 ： 机 化 学 、 江 １７一 ， 副 博 研 有 配位 化 学 ， 物 化 学．Ｅ ｍａ ：ｉｎ ｙｎｈ２０ ＠ ｙ ｈｏ ｔｍ．ｎ 药 — ｉ ｊ ｇ ｉｚｉ０ ３ ａ ｏ ．ｏ ｅ ． ｌ ａ
第 ６ 期
江 银 枝 等 ： 尔 酮参 与 的 不对 称 Ｍｉ ａｌ 成 反 应 研 究 进 展 查 ｃ ｅ加 ｈ
子催化 剂进行 了综 述．
１ 有 机 小 分 子 催 化 剂 研 究 进 展
１ １ 金 鸡 纳 碱 ．
１８ ９ １年 ， ｎ ｅｇ等首次将 天然 的金鸡 纳碱 应 用 于 Ｍｉｈ ｅ 加 成嘲 （ ｃ ｅ ） 自从 Ｃ ｒｙ等Ⅲ 成 功 Ｗｙ ｂ ｒ ｃ ａｌ Ｓ ｈ ｍｅ１ ． ｏｅ 地将金 鸡纳 碱用 于不对 称双 羟基化 反应 以来 ， 在不对 称合 成 中的应用越 来越 受到重 视． 其
意义 显得 尤为 突 出．近年 来 ， 对称催 化 已经 成 为合 成 手性 分 子 的一 个重 要 手段 ．发展 得 较早 的是 手性 配 不 体 与稀 土或过 渡金属 联合催 化 ， 是 由于金属 离子 的引入使 得后 处理 时残余 的金属 不容 易除去 ， 但 不利 于在制
药 领域 的工业化 生产 ．
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第 ２ 卷 第 ６期 ｌ
２１ ０ ０年 １ １月
化
学 研
究
中 国科 技 核 心 期 刊
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查 尔 酮参 与 的不对 称 Ｍｉｈ ｅ 加成 反 应研 究进 展 ｃ ａｌ
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收 稿 日期 ： ０ ０ ０ ０ ． ２ １— ７ ６
基 金项 目 ： 国家 自然 科 学 基 金 资助 项 目（ ０ ０ ０ ７ ； 江 省 自然科 学 基 金 资 助 项 目（ ４ ８ ３ ２ ． ２ ９ １６ ）浙 Ｙ ｏｏ４）
Ｋｅ ｗｏ ｄｓ ｏ ｇａ — ａ ａ ｙ ｔ ｈ ｌ ｏ ｅ； ｅ ｎ ｉ ｓ ｌ ｃ ｉ ｉ ｈ ｅ ｄ ｔｏ ｙ ｒ ： ｒ ｎｏ ｃ ｔ ｌ ｓ ；ｃ ａ ｃ ｎ ｎａ ｔｏ ｅ ｅ ｔｖｅ Ｍ ｃ ａ ｌａ ｄｉｉ ｎ
查尔 酮是 黄酮类化 合 物的一 种 ， 具有 抗炎症 、 菌 、 草 等功 效 ， 杀 除 因此 对查 尔 酮 的研究 成 为 医药 、 品等 食 领域 的一个 重要 课题．大 多数药 物都具 有手性 ， 且构 型 的不 同可 能表 现 出不 同 的药 理 活性 ， 故对 手性 的控 制