2019-2020学年青海师范大学附属第二中学新高考化学模拟试卷含解析

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2019-2020学年青海师范大学附属第二中学新高考化学模拟试卷
一、单选题(本题包括15个小题,每小题4分,共60分.每小题只有一个选项符合题意)
1.用N A表示阿伏加德罗常数的值,下列叙述中正确的是
A.1 mol甲基(-CH3)所含的电子数为10N A
B.常温常压下,1 mol分子式为C2H6O的有机物中,含有C-O键的数目为N A
C.14g由乙烯和环丙烷()组成的混合气体中,含有的原子总数为3N A
D.标准状况下,22.4L四氯化碳中含有共用电子对的数目为4N A
【答案】C
【解析】
【详解】
A.1个甲基中含有9个电子,则1 mol甲基(-CH3)所含的电子数为9N A,A错误;
B.分子式为C2H6O的有机物可能是乙醇CH3CH2OH(1个乙醇分子中含1个C—O键),也可能是二甲醚CH3-O-CH3(1个二甲醚分子中含2个C—O键),故不能确定其中含有的C-O键的数目,B错误;
C.乙烯和环丙烷()的最简式都是CH2,1个最简式中含有3个原子,14g由乙烯和环丙烷()组成的混合气体中含有最简式的物质的量是1mol,因此含有的原子总数为3N A,C正确;
D.在标准状况下四氯化碳呈液态,不能用气体摩尔体积计算四氯化碳物质的量,D错误;
故答案是C。

2.短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大,W的最外层电子数为内层电子数的3倍,X在短周期主族元素中金属性最强,W与Y属于同一主族。

下列叙述正确的是()
A.原子半径:r(Z)>r(X)>r(W)
B.W的简单气态氢化物的热稳定性比Y的弱
C.由W与X形成的一种化合物可作供氧剂
D.Y的最高价氧化物对应的水化物的酸性比Z的强
【答案】C
【解析】
【分析】
短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大,W的最外层电子数为内层电子数的3倍,则W为氧元素,X在短周期主族元素中金属性最强,则X为钠元素,W与Y属于同一主族,则Y为硫元素,Z为短周期元素中原子序数比Y大,则Z为氯元素,据此分析。

【详解】
短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大,W的最外层电子数为内层电子数的3倍,则W为氧元素,X在短周期主族元素中金属性最强,则X为钠元素,W与Y属于同一主族,则Y为硫元素,Z为短周期元素中原子序数比Y大,则Z为氯元素。

A.同主族从上而下原子半径依次增大,同周期从左而右原子半径依次减小,故原子半径:r(X)>r(Z)> r(W),选项A错误;
B. 非金属性越强简单气态氢化物的稳定性越强,则W的简单气态氢化物H2O的热稳定性比Y的简单气态氢化物H2S强,选项B错误;
C. 由W与X形成的一种化合物Na2O2可作供氧剂,选项C正确;
D. 非金属性越强最高价氧化物的水化物的酸性越强,则H2SO4的酸性比HClO4的弱,选项D错误;
答案选C。

3.下列过程属于物理变化的是
A.煤的干馏B.石油的分馏C.石油裂化D.石油裂解
【答案】B
【解析】煤的干馏有苯及苯的同系物等新物质生成,属于化学变化,故A错误;石油的分馏是根据沸点不同把石油分离为汽油、煤油、柴油等物质,没有新物质生成,属于物理变化,故B正确;石油裂化是大分子烃断裂为小分子烃,生成新物质属于化学变化,故C错误;石油裂解是大分子烃断裂为乙烯、丙烯等产物,生成新物质属于化学变化,故D错误。

4.反应A+B→C+Q(Q>0)分两步进行,①A+B→X+Q(Q<0)②X→C+Q(Q>0)。

下列示意图中,能正确表示总反应过程中能量变化的是()
A.B.
C.D.
【答案】D
【解析】
【详解】
由反应A+B→C+Q (Q>0)可知,该反应是放热反应,A和B的能量之和大于C的能量;由①A+B→X+Q(Q<0)可知,该步反应是吸热反应,故X的能量大于A和B的能量之和;又因为②X→C+Q(Q>0)是放热反应,故X的能量之和大于C的能量,图象D符合,故选D。

5.下列除杂方案正确的是
选项被提纯的物质杂质除杂试剂除杂方法
A CO2(g)SO2(g)饱和NaHSO3溶液、浓H2SO4洗气
B NH4Cl(aq)Fe3+(aq)NaOH溶液过滤
C Cl2(g)HCl(g)饱和NaHCO3溶液、浓H2SO4洗气
D SO2(g)SO3(g)浓H2SO4洗气
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【解析】
【详解】
A、除去CO2中混有SO2,常用饱和NaHCO3溶液,故A错误;
B、加入NaOH溶液,不仅Fe3+能与NaOH反应,而且NH4+也能与NaOH发生反应,故B错误;
C、除去Cl2中HCl,常用饱和NaCl溶液,不能用NaHCO3溶液,容易产生新的杂质CO2,故C错误;
D、SO3能溶于浓硫酸,SO2不溶于浓硫酸,因此可用浓硫酸除去SO2中混有SO3,故D正确;
答案为D。

6.已知某二元酸H2MO4在水中电离分以下两步:H2MO4⇌H++HMO4-,HMO4-⇌H++MO42-。

常温下向20 mL0.1mol/L NaHMO4溶液中滴入cmol/LNaOH溶液,溶液温度与滴入NaOH溶液体积关系如图。

下列说法正确的是
A.该氢氧化钠溶液pH=12
B.图像中F点对应的溶液中c(OH-)>c(HMO4-)
C.滴入NaOH溶液过程中水的电离程度一直增大
D.图像中G点对应的溶液中c(Na+)=c(HMO4-)+2c(MO42-)
【答案】B
【解析】
【分析】
根据图像可知,NaHMO4与NaOH发生反应是放热反应,当温度达到最高,说明两者恰好完全反应,F点温度最高,此时消耗NaOH的体积为20mL ,计算出氢氧化钠的浓度,然后根据影响水电离的因素、“三大守恒”进行分析。

【详解】
A.根据图像分析可知,F点温度最高,说明此时两物质恰好完全反应,NaHMO4+ NaOH = Na2MO4+H2O,
20×10-3L ×0.1mol ∙L -1=20×10-3L ×c(NaOH ),推出c(NaOH)=0.1mol/L ,c(H +
)=()Kw c OH -=14
100.1-=10-13mol/L ,则pH=13,故A 错误;
B .F 点溶质为Na 2MO 4,溶液中质子守恒为c(OH -)=c(H +)+c(HMO 4-)+2c(H 2MO 4),所以c(OH -)>c(HMO 4-),故B 正确;
C .根据题意,两者恰好完全反应,生成的溶质Na 2MO 4,属于强碱弱酸盐,即溶质为Na 2MO 4时,水解程度最大, E 到F 过程中,水的电离程度增大,F 到G 过程中,氢氧化钠溶液过量,抑制水的电离,因此滴加氢氧化钠的过程中,水的电离程度先变大,后变小,故C 错误;
D .由A 选项推出c(NaOH)=0.1mol/L ,G 点加入40mL 等浓度的NaOH 溶液,反应后溶质为等浓度的NaOH 和Na 2MO 4,Na +的浓度最大,MO 42−部分水解,溶液显碱性,则c(OH −)> c(H +),溶液中存在电荷守恒:c(Na +)+c(H +)=2c(MO 42−)+c(HMO 4-)+c(OH −),则c(Na +)<c(HMO 4-)+2c(MO 42-),故D 错误;
答案选B 。

7.某原子电子排布式为1s 22s 22p 3,下列说法正确的是
A .该元素位于第二周期IIIA 族
B .核外有3种能量不同的电子
C .最外层电子占据3个轨道
D .最外层上有3种运动状态不同的电子
【答案】B
【解析】
【分析】
由原子电子排布式为1s 22s 22p 3,可知原子结构中有2个电子层,最外层电子数为5,共7个电子,有7个不同运动状态的电子,但同一能级上电子的能量相同,以此来解答。

【详解】
A .有2个电子层,最外层电子数为5,则该元素位于第二周期VA 族,故A 错误;
B .核外有3种能量不同的电子,分别为1s 、2s 、3p 上电子,故B 正确;
C .最外层电子数为5,占据1个2s 、3个2p 轨道,共4个轨道,故C 错误;
D .最外层电子数为5,则最外层上有5种运动状态不同的电子,故D 错误;
故答案为B 。

8.下列过程中,共价键被破坏的是( )
A .碘升华
B .NaOH 熔化
C .NaHSO 4溶于水
D .酒精溶于水 【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】
A、碘升华,只是碘状态发生变化,发生物理变化,共价键未被破坏,A错误;
B、NaOH为离子化合物,熔化时破坏的是离子键,B错误;
C、NaHSO4溶于水时,在水分子的作用下电离出钠离子、氢离子和硫酸根离子,所以共价键被破坏,C正确;
D、酒精溶于水,酒精在水溶液里以分子存在,所以共价键未被破坏,D错误;
答案选C。

9.常温下,若要使0.01mol/L的H2S溶液pH值减小的同时c(S2﹣)也减小,可采取的措施是()A.加入少量的NaOH固体B.通入少量的Cl2
C.通入少量的SO2D.通入少量的O2
【答案】B
【解析】
【详解】
A. 氢硫酸和氢氧化钠反应生成硫化钠和水,反应方程式为:H2S+2NaOH=Na2S+H2O,所以加入氢氧化钠后促进氢硫酸的电离,使硫离子浓度增大,氢离子浓度减小,溶液pH值增大,故A错误;
B. 通入少量的Cl2,发生反应H2S+Cl2=2HCl+S,溶液中的pH值减小,同时c(S2-)减小,故B正确;
C. SO2和H2S发生反应,SO2 + 2H2S = 3S↓+ 2H2O,c(S2-)减小,溶液中的pH值增大,故C错误;
D. O2和H2S发生反应,O2 + 2H2S = 2S↓+ 2H2O,溶液中的pH值增大,同时c(S2-)减小,故D错误;故答案为B。

10.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】
A、二者分子式相同而结构不同,所以二者是同分异构体,错误;
B、第一种物质含有苯环,8个C原子共面,第二种物质含有碳碳双键,7个C原子共面,错误;
C、第一种物质含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,第二种物质含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,正确;
D、两种有机物H原子位置不同,可用核磁共振氢谱区分,错误;
答案选C。

11.短周期元素X、Y、Z、M的原子序数依次增大,它们组成一种团簇分子,结构如图所示。

X、M的族
序数均等于周期序数,Y原子核外最外层电子数是其电子总数的3
4。

下列说法正确的是()
A.简单离子半径:Z>M>Y
B.常温下Z和M的单质均能溶于浓硝酸
C.X+与Y22-结合形成的化合物是离子晶体
D.Z的最高价氧化物的水化物是中强碱
【答案】D
【解析】
【分析】
短周期元素X、M的族序数均等于周期序数,符合要求的只有H、Be、Al三种元素;结合分子结构图化学
键连接方式,X为H元素,M为Al元素,Y原子核外最外层电子数是其电子总数的3
4
,Y为O元素,原
子序数依次增大,Z元素在O元素和Al元素之间,结合题图判断Z为Mg元素,据此分析解答。

【详解】
根据分析X为H元素,Y为O元素,Z为Mg元素,M为Al元素;
A.Y为O元素,Z为Mg元素,M为Al元素,简单离子的核外电子排布结构相同,核电荷数越大,半径越小,则半径:Y > Z > M,故A错误;
B.Z为Mg元素,M为Al元素,常温下Al遇浓硝酸发生钝化,不能溶于浓硝酸,故B错误;
C.X为H元素,Y为O元素,X+与Y22-结合形成的化合物为双氧水,是分子晶体,故C错误;
D.Z为Mg元素,Z的最高价氧化物的水化物为氢氧化镁,是中强碱,故D正确;
答案选D。

12.NaHCO3和NaHSO4 溶液混合后,实际参加反应的离子是()
A.CO32﹣和H+B.HCO3﹣和HSO4﹣
C.CO32﹣和HSO4﹣D.HCO3﹣和H+
【答案】D
【解析】
【详解】
碳酸氢钠和硫酸氢钠反应时,碳酸氢根电离生成钠离子和碳酸氢根离子,硫酸氢钠电离生成钠离子和氢离子、硫酸根离子,碳酸氢根和氢离子反应生成水和二氧化碳,故答案选D 。

13.设N A 为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A .1 L0.1 mol ·L -1的氨水中含有的NH 3 分子数为 0.1 N A
B .标准状况下, 2.24 L 的 C
C l 4 中含有的 C-Cl 键数为 0.4 N A
C .14 g 由乙烯与环丙烧 ( C 3H 6) 组成的混合气体含有的碳原子数目为N A
D .常温常压下, Fe 与足量稀盐酸反应生成 2.24 L H 2, 转移电子数为0.3N A
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】
A.氨水中存在电离平衡,因此溶液中实际存在的氨分子一定少于0.1mol ,A 项错误;
B.四氯化碳在标况下不是气体,因此无法按气体摩尔体积计算其分子数,B 项错误;
C.乙烯和环丙烷的最简式相同,均为2CH ,因此14g 混合物相当于1mol 的2CH ,自然含有N A 个碳原子,C 项正确;
D.常温常压下,气体摩尔体积并不是22.4L/mol ,因此无法根据氢气的体积进行计算,D 项错误; 答案选C 。

14.对于1mol/L 盐酸与铁片的反应,下列措施不能使产生H 2反应速率加快的是( )
A .加入一小块铜片
B .改用等体积 98%的硫酸
C .用等量铁粉代替铁片
D .改用等体积3mol/L 盐酸
【答案】B
【解析】
【详解】
A .Fe 、Cu 和稀盐酸能构成原电池,Fe 易失电子作负极而加快反应速率,故A 正确;
B .将稀盐酸改用浓硫酸,浓硫酸和Fe 发生钝化现象且二者反应生成二氧化硫而不是氢气,故B 错误;
C .将铁粉代替铁片,增大反应物接触面积,反应速率加快,故C 正确;
D .改用等体积3mol/L 稀盐酸,盐酸浓度增大,反应速率加快,故D 正确;
故答案为B 。

【点睛】
考查化学反应速率影响因素,明确浓度、温度、催化剂、反应物接触面积等因素对反应速率影响原理是解本题关键,1mol/L 盐酸与铁片的反应,增大盐酸浓度、将铁片换为铁粉、升高温度、使其形成原电池且
Fe作负极都能加快反应速率,易错选项是B。

15.W、X、Y、Z是原子序数依次增大的短周期主族元素,W与X同周期、与Y同主族,X是非金属性最强的元素,Y的周期序数是其族序数的3倍,W的核外电子总数与Z的最外层电子数之和等于8。

下列说法正确的是
A.最高价氧化物对应水化物的碱性:W>Y B.最简单气态氢化物的稳定性:X>Z
C.Y单质在空气中的燃烧产物只含离子键D.最简单离子半径大小关系:W<X<Y
【答案】B
【解析】
【分析】
X是非金属性最强的元素,则X为F元素,短周期中,Y的周期序数是其族序数的3倍,则Y是Na元素,W与X同周期、与Y同主族,则W为Li元素,W的核外电子总数与Z的最外层电子数之和等于8,则Z 的最外层为5个电子,W、X、Y、Z是原子序数依次增大,则Z为P元素,据此分析解答。

【详解】
A.W为Li元素,Y是Na元素,金属性越强,最高价氧化物对应水化物的碱性越强,金属性Li<Na,最高价氧化物对应水化物的碱性:W<Y,故A错误;
B.X为F元素,Z为P元素,非金属性越强最简单气态氢化物的稳定性越强,非金属性:X>Z,则最简单气态氢化物的稳定性:X>Z,故B正确;
C.Y是Na元素,Y单质在空气中的燃烧产物为过氧化钠,即含离子键,又含非极性共价键,故C错误;D.W为Li元素,X为F元素,Y是Na元素,Li+只有一个电子层,F-和Na+有两个电子层,则Li+半径最小,F-和Na+电子层结构相同,核电荷数越大,半径越小,则F-半径>Na+,最简单离子半径大小关系:W<Y <X,故D错误;
答案选B。

二、实验题(本题包括1个小题,共10分)
16.三氯化氮(NCl3)是一种消毒剂,可利用氯气与氯化铵溶液反应来制备。

已知:三氯化氮的相关性质如下:
某小组同学选择下列装置(或仪器)设计实验制备三氯化氮并探究其性质:
(1)NCl3的电子式为__________________;仪器M 的名称是______________;
(2)如果气流的方向从左至右,装置连接顺序为A、G、_____________、B。

(注明:F仪器使用单孔橡胶塞)
(3)C中试剂是_________________;B装置的作用是________________;
(4)写出E装置中发生反应的化学方程式_______________________________________
(5)当E装置的烧瓶中出现较多油状液体时停止反应。

控制水浴加热温度为__________;
(6)已知三氯化氮不具有漂白性,三氯化氮与热水反应的化学方程式为NCl3+4H2O=NH3•H2O+3HClO,请设计实验证明该水解反应的产物______________
【答案】直形冷凝管C、E、D、F 饱和食盐水吸收尾气中氯气,避免污染环境
3Cl2+NH4Cl=NCl3+4HCl 71℃~95℃用干燥、洁净玻璃棒蘸取三氯化氮液体(F 装置中的黄色油状液体)滴到干燥的
红色石蕊试纸上,试纸不褪色;再滴加数滴热水后,试纸先变蓝色后褪色
【解析】
【分析】
题干信息显示,利用氯气与氯化铵溶液反应制备三氯化氮,所以制得的氯气不必干燥,但须除去氯化氢,以防干扰三氯化氮的制备。

先用A装置制取Cl2,然后经过安全瓶G防止倒吸,再利用C装置除去Cl2中混有的HCl;此时混有少量水蒸气的Cl2进入E装置与蒸馏烧瓶中加入的氯化铵溶液反应,生成三氯化氮和氯化氢;当E装置的烧瓶中出现较多油状液体时停止反应,用水浴加热蒸馏烧瓶,并控制温度在三氯化氮的沸点与95℃(爆炸点)之间,将三氯化氮蒸出,用D冷凝,用F承接;由于Cl2可能有剩余,所以需使用装置B进行尾气处理。

【详解】
(1)NCl3为共价化合物,N原子与Cl各形成一对共用电子,其电子式为;仪器M 的名称是直形冷凝管。

答案为:;直形冷凝管;
(2)依据分析,如果气流的方向从左至右,装置连接顺序为A、G、C、E、D、F、B。

答案为:C、E、D、F;
(3)装置C用于除去Cl2中混有的HCl,所以C中试剂是饱和食盐水;最后所得尾气中可能混有污染环境的Cl2,应除去,由此确定B装置的作用是吸收尾气中氯气,避免污染环境。

答案为:饱和食盐水;吸收尾气中氯气,避免污染环境;
(4)E装置中,氯气与氯化铵溶液反应,生成三氯化氮和氯化氢,化学方程式为3Cl2+NH4Cl=NCl3+4HCl。

答案为:3Cl2+NH4Cl=NCl3+4HCl;
(5)由以上分析可知,水浴加热温度应控制在三氯化氮的沸点与95℃(爆炸点)之间,应为71℃~95℃。

答案为:71℃~95℃;
(6)设计实验时,应能证明现象来自产物,而不是反应物,所以使用的物质应与反应物不反应,但能与两种产物反应,且产生不同的现象,可设计为:用干燥、洁净玻璃棒蘸取三氯化氮液体(F 装置中的黄色油状液体)滴到干燥的红色石蕊试纸上,试纸不褪色;再滴加数滴热水后,试纸先变蓝色后褪色。

答案为:用干燥、洁净玻璃棒蘸取三氯化氮液体(F 装置中的黄色油状液体)滴到干燥的红色石蕊试纸上,试纸不褪色;再滴加数滴热水后,试纸先变蓝色后褪色。

【点睛】
分析仪器的连接顺序时,要有一个整体观、全局观,依据实验的操作顺序,弄清每步操作可能使用什么装置,会产生什么杂质,对实验过程或结果产生什么影响,于是注意选择合适的试剂,合理安排装置的连接顺序。

三、推断题(本题包括1个小题,共10分)
17.A(C3H6)是基本有机化工原料,由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。

已知:,R-COOH
(1)A的名称是_____________;B中含氧官能团名称是________________。

(2)C的结构简式________________;D→E的反应类型为________________
(3)E→F的化学方程式为___________________________。

(4)B的同分异构体中,与B具有相同官能团且能发生银镜反应,其中核磁共振氢谱上显示3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是__________________(写出结构简式)。

(5)等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3 反应,消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
__________;检验其中一种官能团的方法是______________(写出官能团名称、对应试剂及现象)。

【答案】丙烯酯基取代反应CH2=CH-CH2OH+CH2=CH-CCl=CH2
HCOO-CH=C(CH3)2l:l 检验羧基:取少量该有机物,滴入少量紫色石蕊试液变红(或检验碳碳双键,加入溴水,溴水褪色)
【解析】
【分析】
A分子式为C3H6,A与CO、CH3OH发生反应生成B,则A结构简式为CH2=CHCH3,B结构简式为
CH3CH=CHCOOCH3,B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯,聚丁烯酸甲酯发生水解反应,然后酸化得到聚合物C,C结构简式为;A与Cl2在高温下发生反应生成D,D发生水解反应生成E,根据E的结构简式CH2=CHCH2OH可知D结构简式为CH2=CHCH2Cl,E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F,F结构简式为,F发生取代反应生成G,G发生信息中反应得到,则G结构简式为。

【详解】
根据上述推断可知A是CH2=CH-CH3,C为,D是CH2=CHCH2Cl,E为CH2=CHCH2OH,F是,G是。

(1)A是CH2=CH-CH3,名称为丙烯,B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B中含氧官能团名称是酯基;
(2)C的结构简式为,D是CH2=CHCH2Cl,含有Cl原子,与NaOH的水溶液加热发生水解反应产生E:CH2=CHCH2OH,该水解反应也是取代反应;因此D变为E的反应为取代反应或水解反应;
(3)E 为CH 2=CHCH 2OH 、E 与2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F ,F 结构简式为,该反应方程式为:CH 2=CH-CH 2OH+CH 2=CH-CCl=CH 2;
(4)B 结构简式为CH 3CH=CHCOOCH 3,B 的同分异构体中,与B 具有相同官能团且能发生银镜反应,说明含有醛基、酯基及碳碳双键,则为甲酸形成的酯,其中核磁共振氢谱上显示3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是HCOO-CH=C(CH 3)2; (5)含有羧基,可以与NaOH 反应产生;含有羧基可以与NaHCO 3反应产生和H 2O 、CO 2,则等物质的量消耗NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为1:1;在中含有羧基、碳碳双键、醇羟基三种官能团,检验羧基的方法是:取少量该有机物,滴入少量紫色石蕊试液变为红色;检验碳碳双键的方法是:加入溴水,溴水褪色。

【点睛】
本题考查有机物推断和合成的知识,明确官能团及其性质关系、常见反应类型、反应条件及题给信息是解本题关键,难点是有机物合成路线设计,需要学生灵活运用知识解答问题能力,本题侧重考查学生分析推断及知识综合运用、知识迁移能力。

四、综合题(本题包括2个小题,共20分)
18.化合物H 在有机合成中有重要的应用,由A 制备H 的合成路线如下:
已知:
①RCHO + CH 3CHO
2NaOH/H O 加热−−−−→RCH = CHCHO + H 2O ②
回答下列问题:
(1)E 中的官能团名称为_________ 和_________。

(2)C→D 的反应类型为_________ 。

B→C 的化学反应方程式为__________。

(3)G 的结构简式为_______________。

(4)写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式___________。

①遇FeC13溶液显紫色;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢原子,且个数比为1:1:2:2:4。

(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物
的合成路线_______(其他无机试剂任选,合成路线流
程图示例见本题题干)。

【答案】碳碳三键 羧基 加成反应
CH 2=CH 2 (或)
CH 3CHO 32NaOH/H CH CHO O 加热−−−−−→CH 3CH=CHCHO 24Br /CCl −−−−→CH 3C≡CCHO
【解析】
【分析】
根据已知①,A 与CH 3CHO 反应生成B 的结构简式为,B 与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C 为,C 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D 为;E 与C 2H 5OH 发生酯化反应生成F ,F 的结构简式为
,结合题给已知②,G 的结构简式为CH 2=CH 2,据此分析作答。

【详解】
根据已知①,A 与CH 3CHO 反应生成B 的结构简式为,B 与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C 为,C 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D 为;E 与C 2H 5OH 发生酯化反应生成F ,F 的结构简式为
,结合题给已知②,G 的结构
简式为CH 2=CH 2;
(1)根据E 的结构简式可知,E 中官能团为碳碳三键和羧基。

(2)C 的结构简式为
,C 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D ;B→C 的化学方程式为。

(3)根据上述推断,G 的结构简式为CH 2=CH 2。

(4)F 的结构简式为,F 的分子式为C 11H 10O 2,不饱和度为7;F 的同分异构体遇FeC13溶液显紫色,说明结构中含酚羟基;能发生银镜反应,说明结构中含—CHO ;分子中有5种不同化学环境的氢原子,且个数比为1:1:2:2:4;符合条件的同分异构体的结构简式为、。

(5)对比与乙烯、乙醛的结构,结合题给已知②,可由CH 2=CH 2与CH 3C≡CCHO 反应制得;则关键由乙醛合成CH 3C≡CCHO ,碳链增长,结合题给已知①、模仿流程中A→B 、C→D→E 即可,合成路线流程图为:
CH 3CHO 32NaOH/H CH CHO O 加热−−−−−→CH 3CH=CHCHO 24Br /CCl −−−−→CH 3C≡CCHO。

【点睛】
本题的难点是符合条件的同分异构体的书写和合成路线的设计;书写符合条件的同分异构体常用残基拼接法,即根据要求确定可能存在的官能团,剩余部分拼接验证;设计合成路线,先对比原料与产品结构的异同,然后用切割法,结合有机物之间的相互转化和题给信息分析。

19.化合物M 是制备一种抗菌药的中间体,实验室以芳香化合物A 为原料制备M 的一种合成路线如下:
已知:R 1CH 2Br 2R CHO −−−−→一定条件R 1CH=CHR 232R COOH I −−−−−→一定条件
回答下列问题:
(1)B 的化学名称为_________;E 中官能团的名称为__________ 。

(2)C→D 的反应类型为_______。

(3)写出D 与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式________________________。

(4)由F生成M所需的试剂和条件为_____________ 。

(5)X是D的同分异构体,同时符合下列条件的X可能的结构有______种(不含立体异构)。

①苯环上有两个取代基,含两个官能团;②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是___________(任写一种)。

(6)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳称为手性碳。

写出F的结构简式____________,用星号(*)标出F中的手性碳。

(7)参照上述合成路线和信息,以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。

______________________________。

【答案】邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛碳碳双键、羧基取代反应
+2NaOH+NaBr+H2O NaOH的乙醇溶液、加热 6

【解析】
【分析】
A分子式是C7H8,则A是甲苯,结构简式是,A与CO在AlCl3/HCl存在条件下发生反应生成B,B分子式是C8H8O,B与O2反应生成的C是,C分子式是C8H8O2,两种物质分子式相差一个O 原子,可逆推B是,C发生甲基上的取代反应生成的D为,根据已知,D与HCHO 在一定条件下发生反应生成的E为:,E与I2在一定条件下发生信息中第二步反应生成的F为,F与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生的M为。

【详解】
根据上述分析可知:A是,B是,E是,F是。

(1)B结构简式是,名称为邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛;E是,含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基;
(2) C是,D是,是甲基上的一个H原子被Br原子取代,故C→D的反应类型为取代反应;
(3) D是,D与氢氧化钠水溶液共热,Br原子被-OH取代,-COOH与NaOH发生中和反应产生-COONa,故反应的化学方程式为:+2NaOH+NaBr+H2O;
(4) F是,分子中含有I原子,由于I原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子,所以F可以与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应形成不饱和的碳碳双键,得到物质M:,故由F 生成M所需的试剂和条件为NaOH的乙醇溶液、加热;
(5)D是,X是D的同分异构体,同时符合下列条件:①苯环上有两个取代基,含两个官能团;
②能发生银镜反应,说明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-,由于X中含有2个O原子,可确定X 可能含有两个取代基分别是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br,两个官能团在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种不同的位置,因此D的同分异构体X可能的种类数目为2×3=6种;其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是或;
(6)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳称为手性碳;F的结构简式是,其中含有的手性碳原子用星号(*)标出为:;
(7)CH2=CH2与HBr在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CH2Br,根据题给已知,CH3CH2Br与CH3CHO 反应产生CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3在催化剂存在条件下加热,发生加聚反应产生,故以乙烯和乙醛为原料制备的合成路线为:。

【点睛】
本题考查有机物推断和合成,明确官能团及其性质的关系、常见反应和反应条件是解题关键,要根据某些结构简式、分子式、反应条件采用正、逆结合的方法进行推断,注意题干信息的灵活利用,侧重考查学生分析判断及综合运用能力,易错点是同分异构体种类判断,要注意能够发生银镜反应的可能是含有醛基,。

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