脂肪醇醚羧酸盐的合成工艺研究

2019年第13期广东化工

第46卷总第399期·51·脂肪醇醚羧酸盐的合成工艺研究

宋志航，谢妃军

(广东椰氏实业股份有限公司，广东东莞523981)

Study on Synthesis Technology of Sodium Fatty Alcohol Polyoxyethylene Ether

Carboxylate

Song Zhihang,Xie Feijun

(Guangdong YESER Industrial Co.,Ltd.,Dongguang523981,China)

Abstract:Sodium fatty alcohol polyoxyethylene ether carboxylate was synthesized from AEO9,Chloroaceticacid and Sodium hydroxide by carboxymethyl method.The structure of product was characterized by IR.The influences of the factors,such as reactant molar ratio,reaction temperature,reaction time on content of anion surface active agent of product are studied.The optimum reaction conditions are as follows:n(AEO9)︰n(ClCH2COOH)︰n(NaOH)=1.0︰1.5︰2.0, reaction temperature was55℃,reaction time was3h,and under these conditions,the anion activity content of the product was up to74.93%.

Keywords:sodium fatty alcohol polyoxyethylene ether carboxylate；carboxymethylation；syntheti

脂肪醇醚羧酸盐(AEC)是一类新型多功能阴离子表面活性

剂，其兼具阴离子和非离子表面活性剂的综合性能优点，集温和

性、使用安全性、易生物降解性于一体，符合可持续发展理念，

与烷基糖苷(APG)并称为21世纪的绿色活性组分[1]。AEC的化学

结构式为：RO(CH2CH2O)n CH2COOM，其中，R为开链烷基，n 为大于l的整数，M=Na+、K+、Li+。AEC的化学结构与肥皂十分

相似，只是在疏水基和亲水基之间插入了一定加合数的聚氧乙烯

基(EO链)，可以改善抗硬水性能、钙皂分散能力和水溶性，因而

在硬水中的稳定性、洗涤能力和钙皂分散能力很强[2]，被广泛应

用于日用化工、工业清洗、食品、农药、造纸等领域，是表面活

性剂工业重点发展的产品之一。

脂肪醇醚羧酸盐(AEC)的合成目前主要有四种工艺方法[3]：羧

甲基化法、氧化法、丙烯酸酯法和丙烯腈法。其中羧甲基化法合

成最为经济可行。因此，本文通过改进传统的羧甲基化法的固体

加料方式，采用先将氯乙酸和氢氧化钠混合溶解配成溶液后，由

恒压滴定漏斗缓慢滴入反应器中，这样既避免了以往固体加料时

氢氧化钠溶解产生大量热量使氯乙酸发生水解，还使原料AEO9与混合溶液接触充分，有利于羧甲基化反应的进行程度，提高了产品的阴离子活性含量。通过单因素实验探讨合成条件对产品阴离子含量的影响，确定脂肪醇醚羧酸盐的最佳合成条件。

1实验部分

1.1主要试剂

脂肪醇聚氧乙烯醚，工业级；一氯乙酸、苛性钠、酚酞、异

丙醇、硫酸，均为分析纯。

1.2主要仪器

D-8401ZH多功能电动搅拌机，上海华岩仪器设备有限公司；SHZ-D(III)型循环水真空泵，上海霄汉实业发展有限公司；DF-101S型集热式恒温加热磁力搅拌器，上海霄汉实业发展有限公司；HTG-9140A型电热恒温鼓风干燥箱，上海精科实业有限公司；NICOLET380傅立叶红外光谱仪，美国热电公司。

1.3脂肪醇醚羧酸盐的合成

向四口烧瓶中加入脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO9)，加热、搅拌，通入氮气，待加热至预定温度，缓慢滴加氯乙酸氢氧化钠混合溶液，待全部滴加完毕后，升温至反应温度，减压抽真空，根据反应出水的情况继续反应。反应结束后，得到脂肪醇醚羧酸钠盐产品。

1.4阴离子活性物含量测定方法

将脂肪醇醚羧酸钠(AEC9-Na)粗产品经过酸化[4]，无水乙醇热过滤分离后得到脂肪醇醚羧酸，通过测定产物酸值来计算产率即阴离子活性含量。

酸值测定方法：称取适量过滤分离后得到的脂肪醇醚羧酸产品于锥形瓶中，量取50mL异丙醇加入锥形瓶使其充分溶解，再滴加3~4滴酚酞试剂作指示剂，然后用标准氢氧化钠溶液滴定至粉红色，保持15s不褪色即为终点。记录消耗的氢氧化钠溶液体积，酸值计算式如下：

产物酸值=

式子中：

V—滴定过程中消耗氢氧化钠溶液的体积(mL)

C—标准氢氧化钠溶液的浓度(mol/L)

M—称量样品的质量(g)

阴离子活性含量=

理论酸值==87.55，M=640.81，为AEC9-H的分子量2结果与讨论

2.1结构分析

AEO9的红外光谱图与AEC9-Na的红外光谱图分别见图1、图2。

%

透

过

率

波数（cm-1）

图1原料AEO9的红外光谱图

Fig.1FT-IR spectra of AEO9

[收稿日期]2019-06-10

[作者简介]宋志航(1990-)，男，广东人，本科，主要研究方向为日用化学品研发与应用。