第七章 芳烃 习题 答案

第七章参考答案:
2、写出下列化合物得构造式。

(1)2硝基3,5二溴甲苯 (2)2,6二硝基3甲氧基甲苯 (3)2硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯乙烯(6)环己基苯(7)3苯基戊烷(8)间溴苯乙烯
C C
C6
H5
H5C6
H
H CH3CH2CHCH2CH3CH CH2
Br (9)对溴苯胺(10)对氨基苯甲酸(11)8氯1萘磺酸(12)(E)1苯基2丁烯
3、写出下列化合物得构造式。

(1)2nitrobenzoic acid(2硝基苯甲酸) (2)pbromotoluene(对溴甲苯)
(3)odibromobenzene(邻二溴苯) (4)mdinitrobenzene(间二硝基苯)
(5)3,5dinitrophenol(3,5二硝基苯酚) (6)3cloro1ethoxybenzene(3氯1乙氧基苯)
(3氯苯基乙醚)
(7)2methyl3phenyl1butanol(2甲基3苯基1丁醇)
(8)pchlorobenzenesulfonic acid (对氯苯磺酸)(9)benzyl bromide(苄基溴)
(11)oxyene(邻二甲苯)(12)tertbutylbenzene(叔丁基苯)(13)pcresol(对甲苯酚)
(14)3phenylcyclohexanol(3苯环己醇)(15)2phenyl2butene (16)naphthalene(萘)
5、写出下列反应得反应物构造式。

(1) (2)
(3) C9H12CH
2
CH2CH3or CHCH3
3(4)
6、完成下列反应:
(1)
+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3
C
CH3
CH3
CH2CH3
2甲基丁基碳正离子重排成更稳定得叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。

O2N
CH2
( 2)
( 3)
（过量）
+CH2Cl2AlCl3
HNO3,H2SO4
℃
NO2
+
H3COC
( 6)
AlCl3
+
2H2
Pt
CH3COCl
COCH3
8、试解释下列傅克反应得实验事实。

(1)
AlCl3
+ CH3CH2CH2Cl
CH2CH2CH3
+ HCl
产率极差
(2) 因为烷基就是致活基团,得到得烷基苯比苯更容易发生付克反应,得到多烷基苯,所以,要使单烷基苯
为主产物,必须用过量得苯。

10、将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示进入得位置。

Cl OH COOH CH
3
OH
CH3
NHCOCH3
NO2
SO3H
Br CH3
NO2
Cl
NO2
CH2CH
2
NO2
COCH3
COOH
C NO
2
O
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应得难易。

(1)苯、1,2,3三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难得顺序为: 1,2,3三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
(2)苯,硝基苯,甲苯。

硝化反应从易到难得顺序为:甲苯,苯,硝基苯
(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难得顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
(4)硝基苯,硝基苄,乙苯。

硝化反应从易到难得顺序为:乙苯,硝基苄,硝基苯
12、以甲苯为原料合成下列化合物。

请提供合理得合成路线。

CH3
( 2)
( 3)
3
324
CH
3
CH2CH2Cl
CHCH3
3
CH3
CH3
Br2
3
KMnO
COOH
NO2
H
COOH
Br
13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾得硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来得芳烃进行硝化所得得一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃得可能构造式如何？并写出各步反应。

答:根据题意,该化合物就是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所得得一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃得可能构造式为对位结构,即:
反应式为:
15、比较下列碳正离子得稳定性。

17、解释下列事实。

(2)用重铬酸钾得酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧
化成对硝基苯甲酸,反应产率好。

答:因为甲基就是第一类定位基,使苯环得活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。

对硝基甲苯中得硝基有使苯环致钝得作用,与甲基得作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸得反应产率好。

18、下列化合物在Br2与FeBr3存在下发生溴代反应,将得到什么产物？
( 1)
( 2) ( 3) ( 4)
+
+
CH2C
O
Br
CH2C
O
Br
NH C
O
Br
NH C
O
Br
C C
O
O
Br
CH2C O
O
Br CH2O
O Br
+
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么？
(2)有6个π电子,符合4n+2得结构特点,具有芳香性
(3)有6个π电子,符合4n+2得结构特点,具有芳香性
(5)有6个π电子,符合4n+2得结构特点,具有芳香性
(6)有2个π电子,符合4n+2得结构特点,具有芳香性
20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴得CCl4溶液褪色,在温与条件下就能与1mol得H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol得H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位得二元芳香羧酸。

试推测A可能得结构。

解:根据A得分子式,推断A含有一个芳环外,还有两个不饱与度,又A氧化后可得到一个邻位得二元芳香羧酸,说明A得结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴得CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键。

因为A能与4mol得H2加成,所以分子中有四个不饱与键,另A在温与条件下就能与1mol得H2加成生成说明除苯环外只有一个不饱与键,故推测A得结构为:。