环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性_孙宇佳
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关键词：环烯醚萜；结构分类；生物活性
萜类化合物一直以来是天然药物化学研究的重点，它不仅在自
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然界中种类较多，分布较广，更具有广泛的生理活性，宜于研究人员
寻找和发现更多天然药物具有活性成分的物质。其中环烯醚萜类化 合物（iridoids）作为单萜类化合物是臭蚁二醛（iridodial，从臭蚁的防 卫性分泌物中分离出来的物质）的缩醛衍生物[1]。环烯醚萜类化合物
1.1 环烯醚萜苷类
的炎症反应，从而改善肥胖引起的动脉粥样硬化。有实验表明从鸡
环烯醚萜成分的苷元结构特点为 C1 羟基与葡萄糖结合成单糖 屎藤中分离的一种主要活性成分环烯醚萜苷对肾损伤的老鼠有保
苷，以 β- D- 葡萄糖苷居多，常有双键存在。由于环烯醚萜苷 C4 位 护作用，通过灭活 NF- κBp65 的信号通路，下调 MCP- 1 和 α- SMA
多连甲基或羧基、羧基甲酯、羟甲基，故又称 C- 4 位有取代基环烯醚 的表达使肾损伤小鼠改善肾纤维化，从而达到抗炎和抗免疫作用。
萜苷。Jun- Jie Tan 等潜心研究，在独一味 Lamiophlomis rotata 的根 山茱萸环烯醚萜苷可以抑制炎性细胞因子的表达，从而减轻创伤性
中用 95%乙醇提取分离得到 1 种新的环烯醚萜内酯，命名为 lamio- 脑损伤模型大鼠的炎症反应[1]。
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4 3
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广泛分布于玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科、马鞭科、木犀科等双子 叶植物中[2]。据不完全统计，已从多种药材中分离鉴定得到 1000 余 种此类化合物[2]。本篇文章通过查阅相关文献与资料总结环烯醚萜
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类化合物的结构分类、生物活性等方面的研究进展。
１ 环烯醚萜类化合物的结构及其分类 从结构上看，环烯醚萜以环戊烷结构为母核，且具有一定特殊 性质的环状单萜衍生物，包括环戊烷环烯醚萜及环戊烷开裂的裂环
10
OH
A
10 B
环烯醚萜两种基本碳架，见图 1。环烯醚萜具有的半缩醛 C1- OH 性 质不稳定，因此多以苷类形式存在于植物体内。大致将其分为普通
图 １ 环烯醚萜类基本骨架
环烯醚萜苷、4- 去甲环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷等。
Kyoung Sik Park 等人报道桃叶珊瑚苷能够减少 TNF- α 诱导
３ 结论
环马钱子苷 A（demethylsecologanol- 7- O- arabinoside）[3]。
综上所述，环烯醚萜类化合物具有分布广泛、结构庞杂、具有多
２ 环烯醚萜化合物的生物活性
种生物活性及很高的药用价值，它的新结构不断的被研究者探寻并
2.1 抗肿瘤作用
发现，是值得进一步深入研究并开发的前景化合物。
去甲基的降解苷，苷元通常为 9 个碳。Madoka Ochi 等从城市绿化景 。 [1-3]
观植物炮竹红叶子中分离得到新的 4- 去甲环烯醚萜苷化合物。 2.5 抗病毒作用
Liaqat Ali 等从药用水八 角 中 分 离 了 一 种 新 的 环 烯 醚 萜 苷 1β,
金银花为常用中药材，环烯醚萜苷类是其有效成分之一，从中
环烯醚萜类还具有抗氧化作用、对心血管系统的作用、对消化
龙胆科，睡菜科、忍冬科、茜草科分布较多，尤其在龙胆科的龙胆属 系统的作用、保肝作用、抗菌作用等，前人已经对这些作用进行了大
和獐牙菜属植物中分布更为普遍。李畅等人从金银花中分离得到了 量的总结[1-3]。
六种化合物，其中一种为新的环烯醚萜苷类化合物，将其命名为裂
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科技论坛
环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性
孙宇佳 1 唐淑含 ２ 王姗姗 １ 李瑞芳 １ 金 彦 ２ 王志刚 １ （1、黑龙江中医药大学药学院药物分析教研室，黑龙江 哈尔滨 150040 2、哈尔滨市儿童医院药剂科，黑龙江 哈尔滨 150010）
摘 要：目的：介绍环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性。方法：以近 5 年国内外发表的文献为基础，综述环烯醚萜类化合物近 年来的研究进展。结果：环烯醚萜类化合物结构种类丰富并具有多种生物活性。结论：环烯醚萜类化合物广泛存在于自然界，具有一定的 研究价值。
[2]耿晓萍,石晋丽.环烯醚萜类化合物的研究进展[J].山西中医学院
2.2 抗糖尿病并发症
学报,2005,6(1):57-59.
近期实验研究表明，山茱萸环烯醚萜总苷可以显著减轻 AGEs [3]余鸽,龙凤来,黄时伟.环烯醚萜药理作用研究进展[J].山西林业科
诱导的大鼠肾系膜细胞的炎性反应，对糖尿病肾病的发生发展具有 技,2009(2):69-73.
lactone[3]。
wk.baidu.com2.4 神经系统作用
1.2 4- 去甲环烯醚萜苷类
Mei Liu 等人也从传统中药鸡屎藤中分离出了活性成分环烯醚
4- 去甲环烯醚萜苷类与普通环烯醚萜苷类区别在于 C4 是否 萜苷，并通过实验证明环烯醚萜苷对保留性神经损伤引起的神经性
有取代基的存在，故又称 C- 4 位无取代基环烯醚萜苷，它是 C4 位 疼痛模型大鼠通过抑制 cGMP 的信号通道具有抗神经性疼痛作用
6β- di- O- transcinnamoyl- 9- O- β- D- glucopyranosyl- 3- iri-
分离得到的十种环烯醚萜苷类化合物通过细胞病变法证实具有中
dene- 5β- ol[3]。
等程度的抗病毒感染作用[2]。
1.3 裂环环烯醚萜苷类
2.6 其他作用
裂环环烯醚萜苷的苷元结构特点为 C7- C8 处断键成裂环态，在
毛俊琴等通过采用四唑盐比色法发现糙叶败酱中环烯醚萜苷
参考文献
元可抑制小鼠结肠癌细胞株 C26 的生长并减少荷瘤鼠瘤重，从而发 [1]万进,方建国.环烯醚萜类化合物的研究进展[J].医药导报,2006,25
挥抗结肠癌作用。采用噻唑蓝比色法，缬草环烯醚萜酯对人白血病 (6):530-533.
HL- 60、K- 562 细胞株的抗肿瘤作用十分显著[2-3]。
一定的干预作用。Vitex negundo 是一种常用植物，从它的叶子中分
离的环烯醚萜苷不仅能够治疗糖尿病，对糖蛋白的新陈代谢也起到
了非常重要的作用[2]。
2.3 抗炎作用
国家自然科学基金：蒙药紫花当药抗肝炎作用的体内物质及其代谢过程研究（项目编号：81102896） 通讯作者：王志刚。
萜类化合物一直以来是天然药物化学研究的重点，它不仅在自
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然界中种类较多，分布较广，更具有广泛的生理活性，宜于研究人员
寻找和发现更多天然药物具有活性成分的物质。其中环烯醚萜类化 合物（iridoids）作为单萜类化合物是臭蚁二醛（iridodial，从臭蚁的防 卫性分泌物中分离出来的物质）的缩醛衍生物[1]。环烯醚萜类化合物
1.1 环烯醚萜苷类
的炎症反应，从而改善肥胖引起的动脉粥样硬化。有实验表明从鸡
环烯醚萜成分的苷元结构特点为 C1 羟基与葡萄糖结合成单糖 屎藤中分离的一种主要活性成分环烯醚萜苷对肾损伤的老鼠有保
苷，以 β- D- 葡萄糖苷居多，常有双键存在。由于环烯醚萜苷 C4 位 护作用，通过灭活 NF- κBp65 的信号通路，下调 MCP- 1 和 α- SMA
多连甲基或羧基、羧基甲酯、羟甲基，故又称 C- 4 位有取代基环烯醚 的表达使肾损伤小鼠改善肾纤维化，从而达到抗炎和抗免疫作用。
萜苷。Jun- Jie Tan 等潜心研究，在独一味 Lamiophlomis rotata 的根 山茱萸环烯醚萜苷可以抑制炎性细胞因子的表达，从而减轻创伤性
中用 95%乙醇提取分离得到 1 种新的环烯醚萜内酯，命名为 lamio- 脑损伤模型大鼠的炎症反应[1]。
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广泛分布于玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科、马鞭科、木犀科等双子 叶植物中[2]。据不完全统计，已从多种药材中分离鉴定得到 1000 余 种此类化合物[2]。本篇文章通过查阅相关文献与资料总结环烯醚萜
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类化合物的结构分类、生物活性等方面的研究进展。
１ 环烯醚萜类化合物的结构及其分类 从结构上看，环烯醚萜以环戊烷结构为母核，且具有一定特殊 性质的环状单萜衍生物，包括环戊烷环烯醚萜及环戊烷开裂的裂环
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10 B
环烯醚萜两种基本碳架，见图 1。环烯醚萜具有的半缩醛 C1- OH 性 质不稳定，因此多以苷类形式存在于植物体内。大致将其分为普通
图 １ 环烯醚萜类基本骨架
环烯醚萜苷、4- 去甲环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷等。
Kyoung Sik Park 等人报道桃叶珊瑚苷能够减少 TNF- α 诱导
３ 结论
环马钱子苷 A（demethylsecologanol- 7- O- arabinoside）[3]。
综上所述，环烯醚萜类化合物具有分布广泛、结构庞杂、具有多
２ 环烯醚萜化合物的生物活性
种生物活性及很高的药用价值，它的新结构不断的被研究者探寻并
2.1 抗肿瘤作用
发现，是值得进一步深入研究并开发的前景化合物。
去甲基的降解苷，苷元通常为 9 个碳。Madoka Ochi 等从城市绿化景 。 [1-3]
观植物炮竹红叶子中分离得到新的 4- 去甲环烯醚萜苷化合物。 2.5 抗病毒作用
Liaqat Ali 等从药用水八 角 中 分 离 了 一 种 新 的 环 烯 醚 萜 苷 1β,
金银花为常用中药材，环烯醚萜苷类是其有效成分之一，从中
环烯醚萜类还具有抗氧化作用、对心血管系统的作用、对消化
龙胆科，睡菜科、忍冬科、茜草科分布较多，尤其在龙胆科的龙胆属 系统的作用、保肝作用、抗菌作用等，前人已经对这些作用进行了大
和獐牙菜属植物中分布更为普遍。李畅等人从金银花中分离得到了 量的总结[1-3]。
六种化合物，其中一种为新的环烯醚萜苷类化合物，将其命名为裂
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科技论坛
环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性
孙宇佳 1 唐淑含 ２ 王姗姗 １ 李瑞芳 １ 金 彦 ２ 王志刚 １ （1、黑龙江中医药大学药学院药物分析教研室，黑龙江 哈尔滨 150040 2、哈尔滨市儿童医院药剂科，黑龙江 哈尔滨 150010）
摘 要：目的：介绍环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性。方法：以近 5 年国内外发表的文献为基础，综述环烯醚萜类化合物近 年来的研究进展。结果：环烯醚萜类化合物结构种类丰富并具有多种生物活性。结论：环烯醚萜类化合物广泛存在于自然界，具有一定的 研究价值。
[2]耿晓萍,石晋丽.环烯醚萜类化合物的研究进展[J].山西中医学院
2.2 抗糖尿病并发症
学报,2005,6(1):57-59.
近期实验研究表明，山茱萸环烯醚萜总苷可以显著减轻 AGEs [3]余鸽,龙凤来,黄时伟.环烯醚萜药理作用研究进展[J].山西林业科
诱导的大鼠肾系膜细胞的炎性反应，对糖尿病肾病的发生发展具有 技,2009(2):69-73.
lactone[3]。
wk.baidu.com2.4 神经系统作用
1.2 4- 去甲环烯醚萜苷类
Mei Liu 等人也从传统中药鸡屎藤中分离出了活性成分环烯醚
4- 去甲环烯醚萜苷类与普通环烯醚萜苷类区别在于 C4 是否 萜苷，并通过实验证明环烯醚萜苷对保留性神经损伤引起的神经性
有取代基的存在，故又称 C- 4 位无取代基环烯醚萜苷，它是 C4 位 疼痛模型大鼠通过抑制 cGMP 的信号通道具有抗神经性疼痛作用
6β- di- O- transcinnamoyl- 9- O- β- D- glucopyranosyl- 3- iri-
分离得到的十种环烯醚萜苷类化合物通过细胞病变法证实具有中
dene- 5β- ol[3]。
等程度的抗病毒感染作用[2]。
1.3 裂环环烯醚萜苷类
2.6 其他作用
裂环环烯醚萜苷的苷元结构特点为 C7- C8 处断键成裂环态，在
毛俊琴等通过采用四唑盐比色法发现糙叶败酱中环烯醚萜苷
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元可抑制小鼠结肠癌细胞株 C26 的生长并减少荷瘤鼠瘤重，从而发 [1]万进,方建国.环烯醚萜类化合物的研究进展[J].医药导报,2006,25
挥抗结肠癌作用。采用噻唑蓝比色法，缬草环烯醚萜酯对人白血病 (6):530-533.
HL- 60、K- 562 细胞株的抗肿瘤作用十分显著[2-3]。
一定的干预作用。Vitex negundo 是一种常用植物，从它的叶子中分
离的环烯醚萜苷不仅能够治疗糖尿病，对糖蛋白的新陈代谢也起到
了非常重要的作用[2]。
2.3 抗炎作用
国家自然科学基金：蒙药紫花当药抗肝炎作用的体内物质及其代谢过程研究（项目编号：81102896） 通讯作者：王志刚。