2021年高考化学一轮复习专题21有机合成与推断练习含解析.doc

专题21 有机合成与推断

1．(2019·全国卷Ⅰ)[化学——选修5：有机化学基础]

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：____________________________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是________。

(5)⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式：______________________________________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：__________________________________________________________(无机试剂任选)。

答案(1)羟基

(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应

解析(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为—OH，其名称为羟基。

(2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为。

(3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。

(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。

(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。

(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。

(7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯

()发生取代反应生成在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。

2．(2019·全国卷Ⅱ)[化学——选修5：有机化学基础]

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。

(2)由B生成C的反应类型为__________________。

(3)由C生成D的反应方程式为__________________________________。

(4)E的结构简式为_________________________________________。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：__________________、__________________。

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。

答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应

解析(1)A有三个碳原子，且为烯烃，因此A的名称为丙烯；由B和HOCl生成的C为

或，因此C中的官能团为氯原子和羟基。

(2)由B和C的分子式以及反应试剂可知，该反应为加成反应。

(3)C的结构简式为或，在NaOH作用下生成，该反应方程式为

(或)。

(4)由生成物F以及信息①可知，E的结构简式为

(5)E的同分异构体是芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；有三组峰说明有三种等效氢，有一定的对称性，三组峰的面积比为3∶2∶1，由此可写出满足条

件的结构简式为。

(6)由题给信息②③可知，要生成1 mol G，同时生成(n＋2) mol NaCl和(n＋2) mol水，即得(n＋2) mol×(58.5＋18) g·mol－1＝765 g，解得n＝8。

3．(2019·全国卷Ⅲ)[化学——选修5：有机化学基础]

氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2) 中的官能团名称是______________。

(3)反应③的类型为___________________________________________，W的分子式为________。

(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验碱溶剂催化剂产率/%

1 KOH DMF Pd(OAc)222.3

2 K2CO3DMF Pd(OAc)210.5

3 Et3N DMF Pd(OAc)212.4

4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2

5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6

6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5

__________________等对反应产率的影响。

(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：____________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备

写出合成路线__________________________________。

(无机试剂任选)