第四节 有机合成公开课

中间体A
中间体B
目标化合物
中间体
中间体
科里
基础原料
中间体X
中间体Y
① 找的上一步中间体是否唯一？ ② 基础原料是否唯一？
2、确定有机物合成路线的基本原则。 【关键词】 条件温和 产率高 原料低毒性、低污染；易得、廉价
原料 W
过程1:
+ 过程2:
+
你认为哪种合成路线合理？为什么？
？
正确合成路线：
目标 化合物
辅助 原料
二：有机合成的主要任务：
1、构建碳的骨架（碳链增长、减少）
2、引进官能团
水解 酯化
卤代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 羧酸 酯化 酯
R—X 取代 R—OH 还原 R—CHO
RCOOH 水解 RCOOR’
加成 消去
消加 去成
不饱和烃
例1：以乙烯为原料合成乙酸乙酯，
其他无机试剂任选 ，画出有机合成 路线图。
第四节：有机合成
东方之冠——中国馆
试一试：以乙炔为原料合成聚氯乙烯
(PVC)，其它无机试剂任选。写出相应的化学 方程式
基础 原料
辅助 原料
中间体 …
目标化合物
CH=CH HCl CH2=CHCl
CH2 CH n Cl
一、有机合成的过程
副产物
基础 原料 中间体
辅助 原料
辅助 原料
副产物
中间体 …
三、有机合成的方法 逆合成法
CH3COOCH2CH3 CH3CHO
CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2OH
CH2=CH2
【学与问】
卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂,临床上用于 治疗高 血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线, 其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料,通过4步反应得到目 标化合物。各步反应的产率如下:
练习1：以乙烯为原料合成草酸二乙酯（乙二酸
来自百度文库二乙酯），画出它的逆合成分析路线图
分析过程：
+
“ 绿色合成” 原则
原料：要廉价、易得、低毒、低污染。 步骤：尽可能少，这样产率高。 路线：提高原子利用率。 操作：简单、条件温和、易于实现。
90.3% 81.7% 90.0% 85.6%
A
B
C
(1) 请计算该合成路线的总产率.
（卡托普利）
总产率= (2) 9每3一.0%步×产8率1.都7%较×高9，0.总0%产×率85却.6较%低=，58分.5析4%原因。
合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。
阅读教材P65并思考下列问题 1、逆合成分析法的基本思路: