201X药物合成反应A卷-答案
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一、选择填空题（共20分，每小题2分）
1. wittig反应用于制备以下哪类化合物（D ）
A. 羰基化合物
B. 羧酸
C.氨基酸
D.烯烃
2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（D ）
A. Lewis酸
B. 质子酸
C.碱
D.DCC
3. 羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（C ）
A. Lewis酸
B. 质子酸
C.碱
D.DCC
4. 以下反应活性最高的N是（A ）
A. H3C NH2
B.
F NH2
C. O2N NH2
D.
NH2
5. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（A ）
A. SOCl2
B. DMF
C. HCl
D. Py
6. 科普重排（Cope重排）属于哪种反应机理（C ）
A. 亲核重排
B. 亲电重排
C. [3,3]-σ迁移重排
D. 自由基反应
7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（A ）
A. OsO4
B. O3
C. CH3COOOH
D. H2O2
8. 克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列
哪个基团（B ）
A. 醇羟基
B. 亚甲基
C. 羧基
D. 双键
9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（B ）
A. 酰胺>醛>酮>酰卤
B. 酰卤>醛>酮>酰胺
C. 酰卤>酰胺>醛>酮
D. 醛>酮>酰卤>酰胺
10. 催化氢化优先还原下列哪个基团（B ）
A. 烯键
B. 炔键
C. 醛酮羰基
D. 酰胺
二、完成反应式（共54分，每小题2分）
1.HC CH
2
2
O
CH(OH)CH2Cl
2.
O
OH
AcOH 2C
O NBA/dioxane H 2O/HClO 4
3. C NaOH/Br 2/H 2O
Br
PhC CH
PhC
CH
CH 2OH
OEt
4.
O
H 2SO 4/EtOH
O
H 3C
CH 3Br/EtONa/EtOH
O
H 3C
CH 3
r.t. 1h
5.
CH 2
O O
Me 2CHBr/PhLi/Et 2O
CH
O
O
6.
H 2N
CH 2OCOCH 2CH 3
(CF CO)O
H 2N
CH 2OH
+CH 3CH 2COOH
7.
OH
OH
O 38.
OH
OH
O 3
H3CO CHO
KCN/C2H5OH
2
2
H3CO C H C
O
OH OCH3
9.
C6H5CHO
CH3COCH3 NaOH/C2H5OH
10.C6H5CH CHCOCH3
11.OHOH0.2mol SnCl
4
/HC(OMe)3
-20o C/5min
O
12.
C8H17
O O 372
C8H17
HO
OOC
13. N
H PCl5
N
14. H3PhCO3H/CHCl3
O
H O CH3
O
15.
3
)3NaNH
2
3
CH3
CH2N(CH3)2
16.
heat
17.
CH3
H3C CH3
CAN
CHO
H3C3
18. CH2CH3SeO
2
HOAc
CH2CH3
OH
19.
H3C H
C C
OHO
CH3
Jones试剂
H3C C C
O O
CH3
20. HO HO OH
2
O
HO OH
21.
OsO4/Py Et2
O
22.
O3
Zn/HOAc
CHO
CHO
23.
2
（注意立体构型）
24. CO2H
3
CO2H
25.
O
HO
85%N2H4.H2O,KOH
HO
26. CCH3
O
HCOONH4
CHCH3
NH2
27. F
Cl F
Cl
NH 2
O F
Cl F
Cl
NH 2
三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）
C
C H
H 3H 3C + HCl
C C
H H 3H 3C
H Cl
1.
C
C H
H 3H 3C
H Cl
+C C
H
H 3H 3C
H C
H 3H 3C
C +OCH 3
CH 2CH 2COOCH 3O
(C 6H 5)3P=CH 2
C OCH
3
CH 2CH 2COOCH 3CH 2
2.