第八章_强心苷word版本
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环
乙型强心苷元
C17位上连六元不饱和内酯环，称为海葱甾烯型或 蟾酥甾烯型。以海葱甾或蟾蜍甾)为母核命名。
22 23
20
24
r
O
21
O
R
r
O
O
OH
HO
H
乙型
OH
HO
海葱苷元
3¦Â,14¦-二羟基海葱甾4,20,22- 三烯
二、糖部分
构成强心苷的糖有20多种，根据C2位上有无-OH分为αOH （2-OH）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。后者主要 见于强心苷。
▪ 1.-羟基糖 除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有：
（1）6-去氧糖如：L-夫糖、D-鸡纳糖等。 （2）6-去氧糖甲醚如：L-黄夹糖、D-洋地黄糖等。
CH3 O
H,OH
HO
OCH3OH
D-洋地黄 糖
HO
O
CH3
H,OH
OH L-夹竹桃糖
CH3 O
H,OH
HO
OH OH
D-金鸡纳
▪ 2. -去氧糖
环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、
C13上各有一个甲基，称为角甲基。
12
C17位有侧链。
11
1
17 13
9
14
10
8
5
基本结构和分类
在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结 合成苷。而C17侧链有显著差别，根据C17侧链结 构的不同，可将天然甾类分为不同类型。
12
17
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13
1
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14
10
（1）2,6-二去氧糖如： D-洋地黄毒糖等。 （2）2,6-二去氧糖甲醚如：L-夹竹桃糖、
D-加拿大麻糖等。
CH3 O
H,OH
HO OH
D-洋地黄毒糖
HO
O
CH3
H,OH
OH L-夹竹桃糖
CH3 O
H,OH
HO OCH3
D-加拿大麻糖
强心苷的组成
强心苷＝ 苷元 多与3-OH结合
糖
甲型：五元环 乙型：六元环
较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋 地黄、杠柳、铃兰、海葱、福寿草、羊角拗等。
动物中尚未发现有强心苷类成分，蟾蜍中所含的蟾 毒也对心肌有兴奋作用，具强心作用，但其非苷类， 而属甾类。
常见的含强心苷的天然药物
• 铃兰
O O
CHO
OH RO
R为鼠李糖 铃兰毒苷
紫花洋百度文库黄
O O
OH RO
洋地黄毒苷
第八章 强 心 苷
LOGO
学习要求
西地兰
第一节 概述
一、定义
• 强心苷是存在于植物中具有强心作用 （对心脏有显著生物活性）的甾体苷类 化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的 一类苷。★
• 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首 选药和慢性心功能不全的主要药物。
目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性 心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如玄参科植物 毛花洋地黄中提取的西地兰、地高辛，夹竹桃科 植物黄花夹竹桃果仁中提取的毛地黄夹苷等。
8
3
5
（2）取代基
苷元母核上的C3,C14位上都有羟基： C3位-OH多为β-型---洋地黄毒苷元，少数为 α-型(命名时冠以“表”字)——3-表洋地黄 毒苷元(3-epidigitoxigenin)。C14位-OH都是 β-型(C/D环顺式)。
C10，C13，C 17位有侧链，C10，C13多为β-CH3。 C 17位侧链为不饱和内酯环。
六/五碳糖 6－去氧糖 2，6－二去氧糖
• 3、强心苷中的特殊糖是
• A、葡萄糖 B、6-去氧糖 C、6去氧糖甲醚 D、2,6-二去氧糖
三、糖和苷元的连接方式
强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与 苷元的C3-OH结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。 糖和苷的连接方式有三种：
Ⅰ型:苷元C3-O-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元C3-O-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元C3-O -（D-葡萄糖）X X=1~3; Y=1~2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。 天然存在的强心苷多数属于Ⅰ型和Ⅱ型，Ⅲ型较少。
黄花夹竹桃
O O
OH RO
黄夹苷乙
羊角拗
O O
HO
OH RO
R为L－夹竹桃糖 羊角拗苷
蟾蜍 O O
OH HO
蟾毒灵
第二节、结构和分类
一、强心苷元部分
1.基本结构 强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。
强心苷元是由环
戊烷骈多氢菲的 甾体母核与C17 取代的不饱和内
酯环组成的甾体 化合物
17
3A
强心作用。
• 1．甲型强心苷元与乙型强心苷元主要 区别是
• A. 甾体母核稠合方式 B. C10位取代 基不同 C. C13位取代基不同
• D. C17位取代基不同 E. C5-H的构 型
甲型强心苷元：
C17位上连五元不饱和内酯环，。以强心甾为母核 命名。
22 23
20
O
21 O R
O O
14
C11,C12和C19位可能连羰基；C4,5、C5,6、 C9,11、C16,17可能有双键。
天然存在的强心苷元
O O
O
O
O
O
OH
HO
洋地黄毒苷元
OH
HO
H
乌沙苷元
O
O
O
OH
O
HO
夹竹桃苷元
O O
CHO
OH HO
绿海葱苷元
OCH2CH3
OH HO
蟾毒素
2.结构类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型：C17位侧链为五元环的△-内酯 乙型：C17位侧链为六元环的△- -内酯 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无
OH
HO
H
甲型
3
5
HO H
OH
毛地黄毒苷元
3¦Â,14¦-二羟基-5Â-强心甾-20(22)- 烯
• 17．甲型强心甙是指（ ）。 • A．甾体母核C3位上连有2，6-二去氧糖 • B．甾体母核C17位连有六元不饱和内酯环 • C．甾体母核C16、C17位骈合一个五元含氧
环
• D．甾体母核C17位连有五元不饱和内酯环 • E．甾体母核C16、C17位骈合一个六元含氧
但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶 心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒，若超过安全 剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。
其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒 作用。
1785年，国外使用洋地黄叶治疗水肿，到现在已从 十几个科几百种植物中发现强心苷类，主要有夹竹 桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科 等等。尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最多。
C 13 D
9
10 B 8 14
5
你知道什么是环戊烷骈多氢菲？？ •
• 环戊烷骈多氢菲由三个环己烷和一个环
戊烷稠合而成
甾体的定义
又名类固醇化合物（steroids），因其结构中
都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合
物提出一个总称“甾体化合物”，“甾”字很形象
化地表示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠合
乙型强心苷元
C17位上连六元不饱和内酯环，称为海葱甾烯型或 蟾酥甾烯型。以海葱甾或蟾蜍甾)为母核命名。
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HO
H
乙型
OH
HO
海葱苷元
3¦Â,14¦-二羟基海葱甾4,20,22- 三烯
二、糖部分
构成强心苷的糖有20多种，根据C2位上有无-OH分为αOH （2-OH）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。后者主要 见于强心苷。
▪ 1.-羟基糖 除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有：
（1）6-去氧糖如：L-夫糖、D-鸡纳糖等。 （2）6-去氧糖甲醚如：L-黄夹糖、D-洋地黄糖等。
CH3 O
H,OH
HO
OCH3OH
D-洋地黄 糖
HO
O
CH3
H,OH
OH L-夹竹桃糖
CH3 O
H,OH
HO
OH OH
D-金鸡纳
▪ 2. -去氧糖
环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、
C13上各有一个甲基，称为角甲基。
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C17位有侧链。
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基本结构和分类
在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结 合成苷。而C17侧链有显著差别，根据C17侧链结 构的不同，可将天然甾类分为不同类型。
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（1）2,6-二去氧糖如： D-洋地黄毒糖等。 （2）2,6-二去氧糖甲醚如：L-夹竹桃糖、
D-加拿大麻糖等。
CH3 O
H,OH
HO OH
D-洋地黄毒糖
HO
O
CH3
H,OH
OH L-夹竹桃糖
CH3 O
H,OH
HO OCH3
D-加拿大麻糖
强心苷的组成
强心苷＝ 苷元 多与3-OH结合
糖
甲型：五元环 乙型：六元环
较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋 地黄、杠柳、铃兰、海葱、福寿草、羊角拗等。
动物中尚未发现有强心苷类成分，蟾蜍中所含的蟾 毒也对心肌有兴奋作用，具强心作用，但其非苷类， 而属甾类。
常见的含强心苷的天然药物
• 铃兰
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CHO
OH RO
R为鼠李糖 铃兰毒苷
紫花洋百度文库黄
O O
OH RO
洋地黄毒苷
第八章 强 心 苷
LOGO
学习要求
西地兰
第一节 概述
一、定义
• 强心苷是存在于植物中具有强心作用 （对心脏有显著生物活性）的甾体苷类 化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的 一类苷。★
• 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首 选药和慢性心功能不全的主要药物。
目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性 心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如玄参科植物 毛花洋地黄中提取的西地兰、地高辛，夹竹桃科 植物黄花夹竹桃果仁中提取的毛地黄夹苷等。
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（2）取代基
苷元母核上的C3,C14位上都有羟基： C3位-OH多为β-型---洋地黄毒苷元，少数为 α-型(命名时冠以“表”字)——3-表洋地黄 毒苷元(3-epidigitoxigenin)。C14位-OH都是 β-型(C/D环顺式)。
C10，C13，C 17位有侧链，C10，C13多为β-CH3。 C 17位侧链为不饱和内酯环。
六/五碳糖 6－去氧糖 2，6－二去氧糖
• 3、强心苷中的特殊糖是
• A、葡萄糖 B、6-去氧糖 C、6去氧糖甲醚 D、2,6-二去氧糖
三、糖和苷元的连接方式
强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与 苷元的C3-OH结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。 糖和苷的连接方式有三种：
Ⅰ型:苷元C3-O-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元C3-O-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元C3-O -（D-葡萄糖）X X=1~3; Y=1~2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。 天然存在的强心苷多数属于Ⅰ型和Ⅱ型，Ⅲ型较少。
黄花夹竹桃
O O
OH RO
黄夹苷乙
羊角拗
O O
HO
OH RO
R为L－夹竹桃糖 羊角拗苷
蟾蜍 O O
OH HO
蟾毒灵
第二节、结构和分类
一、强心苷元部分
1.基本结构 强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。
强心苷元是由环
戊烷骈多氢菲的 甾体母核与C17 取代的不饱和内
酯环组成的甾体 化合物
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3A
强心作用。
• 1．甲型强心苷元与乙型强心苷元主要 区别是
• A. 甾体母核稠合方式 B. C10位取代 基不同 C. C13位取代基不同
• D. C17位取代基不同 E. C5-H的构 型
甲型强心苷元：
C17位上连五元不饱和内酯环，。以强心甾为母核 命名。
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O
21 O R
O O
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C11,C12和C19位可能连羰基；C4,5、C5,6、 C9,11、C16,17可能有双键。
天然存在的强心苷元
O O
O
O
O
O
OH
HO
洋地黄毒苷元
OH
HO
H
乌沙苷元
O
O
O
OH
O
HO
夹竹桃苷元
O O
CHO
OH HO
绿海葱苷元
OCH2CH3
OH HO
蟾毒素
2.结构类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型：C17位侧链为五元环的△-内酯 乙型：C17位侧链为六元环的△- -内酯 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无
OH
HO
H
甲型
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HO H
OH
毛地黄毒苷元
3¦Â,14¦-二羟基-5Â-强心甾-20(22)- 烯
• 17．甲型强心甙是指（ ）。 • A．甾体母核C3位上连有2，6-二去氧糖 • B．甾体母核C17位连有六元不饱和内酯环 • C．甾体母核C16、C17位骈合一个五元含氧
环
• D．甾体母核C17位连有五元不饱和内酯环 • E．甾体母核C16、C17位骈合一个六元含氧
但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶 心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒，若超过安全 剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。
其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒 作用。
1785年，国外使用洋地黄叶治疗水肿，到现在已从 十几个科几百种植物中发现强心苷类，主要有夹竹 桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科 等等。尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最多。
C 13 D
9
10 B 8 14
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你知道什么是环戊烷骈多氢菲？？ •
• 环戊烷骈多氢菲由三个环己烷和一个环
戊烷稠合而成
甾体的定义
又名类固醇化合物（steroids），因其结构中
都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合
物提出一个总称“甾体化合物”，“甾”字很形象
化地表示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠合