2018年高考化学一轮复习 每日一题 酯化反应

酯化反应

高考频度：★★★★☆难易程度：★★☆☆☆

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下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】制取乙酸乙酯。

【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。

【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了如图所示的三套实验装置：

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是_______(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是____________________________。

【实验步骤】

（1）按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在振荡下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；

（2）将试管①固定在铁架台上；

（3）在试管②中加入适量的饱和碳酸钠溶液；

（4）用酒精灯对试管①加热；

（5）当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

【问题讨论】

a. 步骤（1）安装好实验装置，加入样品前还应检查_____________________________；

b. 写出试管①中发生反应的化学方程式(注明反应条件)：___________________________；

c. 试管②中饱和碳酸钠溶液的作用是_______________________________；

d. 从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是_____________。

【参考答案】【装置设计】乙防止倒吸

【问题讨论】a.装置的气密性

b. CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O

c. 吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，便于其分层析出

d. 分液

【试题解析】对比甲、乙装置的差别可知应选择乙装置，因这样可防止倒吸，这也是丙装置改进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易挥发，因此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质，可用饱和碳酸钠溶液除去乙醇和乙酸，同时还降低了乙酸乙酯的溶解度，便于其分层析出，所以可用分液的方法分离。

解题必备

浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

饱和碳酸钠溶液的作用

（1）通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸。

（2）通过水的溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇。

（3）乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，便于分层，以收集更多的乙酸乙酯。

加入乙醇和乙酸，混匀之后浓硫酸；加入碎瓷防暴沸，催化吸水求硫酸；

导管导气兼冷凝，为防倒吸液上面；产品除杂不可少，除酸除醇靠纯碱。

学霸推荐

1．除去乙酸乙酯中残留的乙酸，有效的处理方法是

A．蒸馏B．水洗后分液

C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氯化钠溶液洗涤后分液

2．相同状况下，1 mol CH3COOH分别与1 mol C2H518OH和1 mol C2H516OH发生酯化反应，两者生成水的质量A．前者大 B．后者大 C．相等 D．不能判断

3．乙酸正丁酯是医药合成的重要中间体，某同学在实验室中用乙酸和正丁醇来制取乙酸正丁酯，实验操作如下：

Ⅰ.将混合液[18.5 mL正丁醇、13.4 mL乙酸(过量)和0.4 mL浓硫酸]置于三颈烧瓶中并放入适量沸石(见图Ⅰ，沸石及加热装置等已略去)，然后加热回流约20分钟。

Ⅱ.将反应后的溶液进行如下处理：①水洗，②用X试剂干燥，③用10% Na2CO3溶液洗涤。

Ⅲ.将所得到的乙酸正丁酯粗品转入烧瓶中进行蒸馏，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

部分实验数据如下表所示。

(1)仪器A的名称是，使用分水器(实验中可分离出水)能提高酯的产率，其原因

是。

(2)步骤Ⅱ中的操作顺序为(填序号)，用Na2CO3溶液洗涤的目的是，试剂

X不能选用下列物质中的(填字母)。

a.无水硫酸镁

b.新制生石灰

c.无水氯化钙

(3)产品精制(部分装置如图Ⅱ所示)。

①实验中需要使用冷凝管，当仪器连接好后，向相应的冷凝管中通冷凝水与加热蒸馏烧瓶的

顺序是。

②温度计水银球所处的位置不同，会影响馏出物的组成，当温度计水银球分别位于图Ⅱ中的

(填“a”、“b”、“c”或“d”)点时会导致收集到的产品中混有较多的低沸点杂质。

(4)该实验过程中乙酸正丁酯的产率是(保留2位有效数字)。

答案

1．【答案】C

【解析】本题考查物质的分离、提纯和除杂。A、因酯和酸沸点相近而不易蒸馏分离，错误；B、虽然乙酸能溶于水而除去，但乙酸乙酯也有部分溶于水，错误；C、乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成二氧化碳而被吸收，然后分液可得到纯净的乙酸乙酯，正确；D、虽然乙酸

能溶于氯化钠溶液而除去，但乙酸乙酯也有部分溶于水，错误；故选B。

3．【答案】(1)三颈烧瓶不断分离出水，使容器内H2O的浓度变小，有利于酯化反应向正向移动

(2)①③①②(若写成①③②得1分) 除去残留在产品中的酸 b

(3)①直形先通冷凝水后加热蒸馏烧瓶②a、b

(4)74%

【解析】(1)将水分离出来，使产物中水的浓度维持在较小的范围内，有利于酯化反应向正向移动。

(2)首先用水除去大部分可溶于水的杂质，用Na2CO3溶液除去残留的酸，再用水除去残留在产品中的Na2CO3

溶液，残留的水可用干燥剂除去。因CaO吸水后生成碱，会导致酯水解，故不宜用CaO作干燥剂。

(3)①实验中需要使用直形冷凝管。应先向冷凝管中通冷却水，然后加热蒸馏烧瓶。当温度计的水银球低

于蒸馏烧瓶的支管口处时，会有较多的低沸点物质混在酯蒸气中。

(4)18.5 mL正丁醇的质量为18.5 mL×0.8 g·mL-1=14.8 g，理论上得到乙酸正丁酯的质量为116g

74g

×14.8

g=23.2 g，生成乙酸正丁酯的产率为17.1 g÷23.2 g×100%≈74%。