对氨基苯甲酸的制备
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p-CH3C6H4NHCOCH3 + 2KMnO4 p-CH3CONHC6H4COOK + 2MnO2 + H2O + KOH
p-CH3CONHC6H4COOK + H+
p-CH3CONHC6H4COOH + H2O H+
p-CH3CONHC6H4COOH
p-NH2C6H4COOH + CH3COOH
制备20.5gKMnO4溶 于70mL沸水的溶液。 充分搅拌下，30min 内分次加入 深棕色
600mL烧杯
加热至约85℃ 85℃搅拌15min
三. 实验步骤
2.对乙酰氨基苯甲酸
滤液若为紫色，需要乙 醇煮沸，消失，再过滤
深棕色混合物
两层滤纸抽滤MnO2 无色滤液
冷却，加20%H2SO4调酸性 抽滤、压干 白色固体
《有机化学实验》
对氨基苯甲酸的制备
一. 实验目的
学习酰胺的合成方法(乙酰基对氨基的保护)。 学习苯环侧链的氧化方法。
学习酰胺的水解反应(去除乙酰基对氨基的保护)。
Байду номын сангаас
二. 实验原理
p-CH3C6H4NH2 (CH3CO) 2O CH3COONa
避免氨基被氧化
p-CH3C6H4NHCOCH3 + CH3COOH
三. 实验步骤
1.对甲基乙酰苯胺
7.5g对甲苯胺，175mL水和7.5mL浓盐酸
12g三水合醋酸钠 溶于20mL水的溶液 8mL醋酸酐
500mL烧杯
颜色深的话 需脱色
溶解（可加热） 加热至50℃
抽滤洗涤
白色固体
搅拌、冷却
三. 实验步骤
2.对乙酰氨基苯甲酸
甲基乙酰苯胺, 20g七水合MgSO4和350mL水
三. 实验步骤
3.对氨基苯甲酸
上步产品 每克湿重产物，5mL 18%HCl 250mL圆底烧瓶 冰浴中骤冷，结晶，抽滤，干燥 每30mL溶液+ 1mL 冰醋酸 石蕊试纸 恰成碱性 10%氨 水中和 回流30min 冷却，加入30mL冷水
切勿过量
五.注意事项
对氨基苯甲酸是两性物质，碱化或酸化时都要小心控制酸、
碱用量。特别是在滴加冰醋酸时，须小心慢慢滴加。避免过
量或形成内盐。
反应过程中要充分搅拌，特别是氧化过程中，避免局部氧化
剂浓度过高。
p-CH3CONHC6H4COOK + H+
p-CH3CONHC6H4COOH + H2O H+
p-CH3CONHC6H4COOH
p-NH2C6H4COOH + CH3COOH
制备20.5gKMnO4溶 于70mL沸水的溶液。 充分搅拌下，30min 内分次加入 深棕色
600mL烧杯
加热至约85℃ 85℃搅拌15min
三. 实验步骤
2.对乙酰氨基苯甲酸
滤液若为紫色，需要乙 醇煮沸，消失，再过滤
深棕色混合物
两层滤纸抽滤MnO2 无色滤液
冷却，加20%H2SO4调酸性 抽滤、压干 白色固体
《有机化学实验》
对氨基苯甲酸的制备
一. 实验目的
学习酰胺的合成方法(乙酰基对氨基的保护)。 学习苯环侧链的氧化方法。
学习酰胺的水解反应(去除乙酰基对氨基的保护)。
Байду номын сангаас
二. 实验原理
p-CH3C6H4NH2 (CH3CO) 2O CH3COONa
避免氨基被氧化
p-CH3C6H4NHCOCH3 + CH3COOH
三. 实验步骤
1.对甲基乙酰苯胺
7.5g对甲苯胺，175mL水和7.5mL浓盐酸
12g三水合醋酸钠 溶于20mL水的溶液 8mL醋酸酐
500mL烧杯
颜色深的话 需脱色
溶解（可加热） 加热至50℃
抽滤洗涤
白色固体
搅拌、冷却
三. 实验步骤
2.对乙酰氨基苯甲酸
甲基乙酰苯胺, 20g七水合MgSO4和350mL水
三. 实验步骤
3.对氨基苯甲酸
上步产品 每克湿重产物，5mL 18%HCl 250mL圆底烧瓶 冰浴中骤冷，结晶，抽滤，干燥 每30mL溶液+ 1mL 冰醋酸 石蕊试纸 恰成碱性 10%氨 水中和 回流30min 冷却，加入30mL冷水
切勿过量
五.注意事项
对氨基苯甲酸是两性物质，碱化或酸化时都要小心控制酸、
碱用量。特别是在滴加冰醋酸时，须小心慢慢滴加。避免过
量或形成内盐。
反应过程中要充分搅拌，特别是氧化过程中，避免局部氧化
剂浓度过高。