中药化学上篇ppt课件

挥发油又称精油，是一类可随水蒸气蒸馏、与水不相混 溶的油状液体物质。所含成分较复杂，主要由萜类和芳 香族化合物组成，为无色或淡黄色的透明油状液体，具 芳香味，常温下能挥发，有较强的折光性和旋光性。
第二节 中药化学成 分简介 单萜和倍半萜多为具有挥发性和特殊香气的油状 液体，能随水蒸气蒸馏，或为低熔点的固体。 二萜和二倍半萜多为结晶性的固体。游离萜类易 溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶于水。苷类能溶于热 水、甲醇、乙醇。
第二节
中药化学成分简介
第二节 中药化学成分简介
一、中药化学成分类型简介 糖类 苷类 鞣质 三萜类 甾体类
分类
醌类 苯丙素类 黄酮类 生物碱 萜类和挥发油
第二节 中药化学成 分简介
1、糖类：普遍存在于中药中，按其组成可分为：
单糖：为无色晶体，有旋光性、味甜、易溶于水，难溶 于无水乙醇，不溶于乙醚、苯等极性小的溶剂。 低聚糖：由2-9个单糖脱水缩合而成，易溶于水，难溶于
R2O HO H
13 8 14 20
H
17
10
H
HO
ginsenoside Re Rf
R1 glc-2-rha glc-2-glc
R2 glc H(20s)
H OR1
20(s)-protopanaxatriol
第一节 中药化学成分及生物 合成简介

10、鞣质
又称单宁或鞣酸，为一类分子较大、结构复杂的多元酚 类化合物的总称。大多为无定形粉末，可溶于水、乙醇 、丙酮、乙酸乙酯等极性大的溶剂，不溶于乙醚、氯仿 、苯、石油醚等极性小的溶剂。其水溶液遇重金属盐如 醋酸铅等能产生沉淀，还能与蛋白质、多种生物碱盐类 形成沉淀。
中药化学
Chemistry of Traditional Chinese Medicine
绪论

中药化学的概念： 中药化学是一门结合中医 药基本理论 和临床用药经验，主要运用化学的理论 和方法与其他现代科学技术研究中药防 治疾病的 物质基础-中药化学成分的学科 。
中药化学的研究对象：
中药中具有生物活 性或能起防治疾病作用的化 学 成分，即有效成分的 化学结构、物理化学性质 、 提取、分离、检识、结 构鉴定或确定、生物合 成 途径和必要的化学结构的 修饰或改造，以及有 效 成分的结构与中药药效之间关系、外界条件对这 些成分的影响等。
OH 2 OH
HOHC 2
HO
1 O
o O 2
3 1
HO
4 OH O 3 OH
OH
槲皮素
4 O
葛根素
第二节 中药化学成分简介
6、萜类和挥发油
凡由甲戊二羟酸衍生、且其基本母核的分子式符合 (C5H8)n通式的衍生物为萜类化合物。根据分子结构中 的异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、 二萜、二倍半萜等。
O
薄荷酮
第二节 中药化学成 分简介
第二节 中药化学成 分简介

7、生物碱
为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物， 具有碱性。游离生物碱大多不溶或难溶于水，能溶于乙醇 、氯仿、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂。生物碱成无机盐或 小分子有机酸盐后易溶于水及乙醇，不溶或难溶于常见的 有机溶剂。
O
CH3O N N H H H CH3O2C OCH3 OCO H OCH3 OCH3 OCH3
O OCH3
H3CO 当归内酯
O
O
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
O O
木脂素：游离木脂素为 亲脂性，难溶于水，能 溶于苯、氯仿、乙醚、 乙醇等。木脂素苷类水 溶性增大。
CH3O CH3O CH3O OCH3 五味子酯甲 OH OCOC6H5
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
5、黄酮类
泛指具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。游离黄酮类化合物易 溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶液 中。苷类易溶于水、甲醇、乙醇、吡啶等极性溶剂。
O
N+ OH
OMe OMe 小檗碱
利血平
8、甾体
第二节 中药化学成 分简介
是一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物。甾体苷元 多具有较好的结晶形状，能溶于有机溶剂，不溶于水。甾体 苷类一般可溶于水，不溶于亲脂性溶剂。甾体皂苷水溶液多 具发泡性、溶血性、鱼毒性。
O OH O
20 17 13 10 16 22
COOH O 大黄酸
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
4、苯丙素类
是一类分子中以苯丙基为基本骨架单位(C6-C3)构成的 化合物。其中香豆素和木脂素为其典型化合物。 香豆素：其基本骨架可视 为由邻羟基桂皮酸形成的 内酯，在稀碱溶液中内酯 环可水解开环，生成能溶 于水的顺邻羟桂皮酸的盐， 加酸后可环合成为原来的 内酯。
11.有机酸

主要指脂肪酸，可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 。常与金属离子或生物碱结合成盐。

脂肪酸不溶于水，溶于乙醚、苯、氯仿、热乙醇等 有机溶剂。
脂肪酸在空气中久置，会产生难闻的气味，称为酸 败。

12.氨基酸、蛋白质和酶
氨基酸：亲水性极强，
难溶于高浓度乙醇。
酶：具有催化能力的蛋 白质，催化能力强，具 蛋白质：由氨基酸通过肽 高度专一性。
O
23
26
25
27
24
OH (D-洋地黄-毒糖)3 O H 地高辛(digoxin)
HO
O
薯蓣皂苷元
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
9、三萜
是一类基本骨架由30个碳原子组成的萜类化合物。三萜 皂苷元多具有较好的结晶形状，能溶于有机溶剂，不溶 于水。 三萜皂苷多为无定形粉末，难溶于有机溶剂， 可溶于水，皂苷水溶液多具发泡性、溶血性、鱼毒性。
无水乙醇等极性溶剂。
多糖：由10个乃至上千个单糖脱水缩合而成，大多不溶 于水，即使溶于水，也会生成胶体溶液。
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
多糖
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
2、苷类
是糖或糖的衍生物与非糖物质（苷元或配基） 通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。多数是无 色、无嗅的晶体，能溶于水，可溶于乙醇、甲醇， 有些苷可溶于乙酸乙酯、氯仿。而苷元则大多难溶 于水，易溶于有机溶剂。
HOHC 2
o O 2
3 1
HO
OH
4 O
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第一节 中药化学成分及生物 合成简介
3、醌类
是一类分子中具有醌式结构的化合物。分子中多具有 酚羟基，有一定的酸性。游离醌类多溶于乙醇、乙醚、 苯、氯仿等有机溶剂，微溶或难溶于水。成苷后，极性 增大，易溶于甲醇、乙醇中，在热水中也可溶解。
OH O OH