大学有机化学第十章羧酸及其衍生物
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十章 羧酸及其衍生物
10.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
a.
(CH 3)2CHCOOH
b.
OH
COOH
c. d.CH 3CHCH 2COOH
Br
e.CH 3CH 2CH 2COCl
f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O
g.
h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3
i.
CONH 2
j.
HOOCC=CCOOH
k.
邻苯二甲酸二甲酯
l.
甲酸异丙酯
CH 3CH=CHCOOH CH 3 CH 2COOC 2H 5
n. 尿素 o. 草酸 p. 甲酸 q. 琥珀酸 r. 富马酸 s. 苯甲酰基 t. 乙酰基
答案：a. 2－甲基丙酸 (异丁酸) b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸
s.
C
O
t.
H 3C
O k.
COOCH 3
COOCH 3
l.
HCOOCH(CH 3)2
m.CH 3CH 2CONHCH 3
n.NH 2CONH 2o.HCOOH
p.HOOCCH 2CH 2COOH q.HOOCCOO
H
r.HOOC
C C H
COOH
10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH 3CH 2CHBrCO 2H
b. CH 3CHBrCH 2CO 2H
c. CH 3CH 2CH 2CO 2H
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
f. H 2CO 3
g. Br 3CCO 2H
h. H 2O 答案：
酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3写出下列反应的主要产物
a.
22724
b.(CH 3)2CHOH +
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
H
+
e.
CH 2COOH CH 2COOH
Ba(OH)2
f.
CH 3COCl
+
CH 3
3
g.
(CH 3CO)2O
+OH
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H +
j.CH 3CH(COOH)2
k.
COOH
+
HCl
l.2
+
HOCH 2CH 2OH m.
COOH
LiAlH 4
COOH n.
HCOOH
+
OH o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC H p.
N
CONH 2
OH q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
答案：
a.
22724
COOH COOH
+
COOH
COOH
b.(CH 3)2CHOH +
COOCH(CH 3)2
H 3C
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
HOCH 2CH 2CH 2OH
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
－
OOCCH 2CH 2COO －
H +
HOOCCH 2CH 2COOH
e.
CH 2COOH
CH 2COOH
Ba(OH)2
O
f.
CH 3COCl
+
CH 3
CH 3
COCH 3
+
CH 3
COCH 3g.
(CH 3CO)2O
+OH
OCOCH 3
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H
+
CH 3COOCH 2CH 2CH 3+
C 2H 5OH
j.CH 3CH(COOH)2
CH 3CH 2COOH
k.
COOH
+
HCl
Cl
COOH
+ CO 2
l.2
+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOC
m.
COOH
LiAlH 4
CH 2OH
COOH n.
HCOOH
+
OH HCOO o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
O
COOC 2H 5p.
N
CONH 2
OH －
N
COO +
NH 3q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
HN NH O O
O
10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.COOH COOH 与与
CH 2COOH
CH 2COOH
b.
COOH
OCH 3OH
COOCH 3与
c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH
与
COOH
d.
COOH
CH 3
OH
COCH 3
OH
OH
CH=CH 2
与
COOH
COOH CH 2COOH CH 2COOH a.
A
B
A B
答案：
b.
COOH OCH 3OH
COOCH
A B
A B
c.
COOH
(CH 3)2
A B
A B
d.COOH
CH 3OH
COCH 3OH
OH
A
B
C
A B
B C