第一章有机化学

丁基有4种，戊基有8种。
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2．烷烃的习惯命名法(普通命名法) 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数 在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来 表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构 体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这 种命名方法叫习惯命名法。 3．烷烃的系统命名法。 以2,3－二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示 如下：
同系物
结构相似、化学性质相 分子式不同、物理性质不完 似、分子通式相同 全相同
有机物（化合物）
同分异构体
分子式相同
结构不同，物理性质不完全 相同，不同类时化学性 质不同
有机物（化合物）
同素异形体
组成元素相同
分子内原子个数不同、结构 不同
无机单质
同位素
质子数相同，化学性质 中子数不同，质量数不同，
相同
结构简式
乙醇 CH3CH2OH
键线式
乙酸
结构式的简便写法，着重突出结 构的特点(官能团)，与结构式相比 能够删繁就简有利于把握有机化 合物的结构特征
能够表示有机化合物分子的结 构，只要求表示出碳碳键以及与 碳原子相连的基团，图式中的每 个拐点和终点均表示一个碳原 子，比结构简式更为简单明了
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“相同”的内容 “不同”的内容 适用范围
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二、有机化合物分子结构的表示方法
种类 化学式
实例 乙烯C2H4、 戊烷C5H12
含义
用元素符号表示物质分子组 成的式子，可反映出一个分 子中原子的种类和数目
最简式 (实验式)
乙烷CH3、 烯烃CH2
表示物质组成的各元素原子 最简整数比的式子，由最简 式可求最简式量
电子式
乙烯
用“·”或“×”表示电子， 表示分子中各原子最外层电 子成键情况的式子
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二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫 做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异 构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之 间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结 构不同，性质不同。 2．同分异构现象的类别 (1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。 (2)位置异构：由于官能团位置不同产生的异构现象，如 CH3CH＝CHCH3和CH2=CH—CH2—CH3。 (3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现
典型代表物的名称和 结构简式
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
乙酸乙酯 酯
酯基
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官能团和根(离子)、基的区别 (1)基与官能团 基：有机物分子里含有的原子或原子团。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 两者的关系：“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官 能团”。 (2)基与根
球棍模型 乙烯
小球表示原子，短棍表示共 价键，用于表示分子的空间 结构(立体形状)
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(续表)
种类
比例模型
实例 乙烯
含义
用不同体积的小球表示不同的原 子大小，用于表示分子中各原子 的相对大小及结合顺序
结构式
乙烯
具有化学式所能表示的意义，能 反映物质的结构；能完整地表示 出有机物分子中每个原子的成键 情况的式子，但不表示空间结构
烷烃的命名 1．烃基 烃分子Leabharlann Baidu去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃 失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。 (1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结
构简式有—CH2CH2CH3和 构，它们分别叫做正丙基和异丙基。
两种不同的结
(2)常见的烃基种类：甲基、乙基只有1种，丙基有2种，
类别 烷烃
官能团和名称 —
典型代表物的名称和 结构简式
甲烷 CH4
烯烃
双键
乙烯 CH2＝CH2
炔烃
—C≡C— 三键
乙炔 HC≡CH
芳香烃 卤代烃
醇 酚
— —X(X 表示卤素原子)
—OH 羟基 —OH 羟基
苯 溴乙烷 CH3CH2Br 乙醇 CH3CH2OH
苯酚
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类别
官能团和名称
醚
醚键
醛 醛基
酮 羰基
象，如
和
。
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一、同分异构体的书写 同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为 “两注意四句话”。 两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次 进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢 被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到 边，苯环排布对、邻、间。 (1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有 碳链异构)
有机化合物
大多数含碳元素的化合物 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属 碳化物、氰化物归为无机物
特点
种类繁多、反应慢、副反应多、大多 数能燃烧
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有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有 机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物 特性的特定原子团来分类。
一、按碳的骨架分类
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3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
物理性质有差别
原子
同种物质
组成、结构、性质都相 分子式、结构式的形式及状
同
态可能不同
无机物或有机物
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C原子的成键方式，决定了分子的空间构型
1. 四键C原子跟它周围的原子形成四面体结构； 2. 三键C原子跟它周围的原子形成平面结构； 3. 二键C原子跟它周围的原子（链状分子中）形成
直线型结构。
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烷烃的系统命名法 1．应用举例 (1)选主链(最长碳链) 选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H 原子，所得烷烃即为母体。如：
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(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)
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(2)烯烃的同分异构现象 由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当n＝3、4、
5……时，还有
、
、
等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分 异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现 以C5H10的各同分异构体加以说明：
类别
基
根
实例
羟基
氢氧根
电子式
区
别
电性
存在
电中性 有机化合物
带一个单位负电荷 无机化合物
甲烷分子的电子式 甲烷分子的结构式
甲烷分子的结构示意图
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科学实验还表明：在甲烷分子中，4个碳氢键是等同 的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是 109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10 m。经测定， C—H键的键能是413.4 kJ·mol－1。