新人教版选修五高中化学 芳香烃

不
反应 一元取代产物
元取代产物
同
氧化 难被氧化，不能使酸性
易被氧化剂氧化，能使酸性
点
反应 KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧
差异原因 链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对
位的氢更活泼而被取代
【烃的分类对照表】
烃的类别 类别 通式
【考点例题】
1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，
可以作为证据的事实有( B )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代
物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯
不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存 在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的 条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而
每公斤TNT炸药可产生420万焦耳的能量。值得注意的是TNT 比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）释放更少的能量，但它会很 迅速地释放能量，这是因为它含有氧可作为助燃剂，不需要大气中 的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究，也常常用“公斤TNT 炸药”或“吨TNT炸药”为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等 大型反应时的能量。
第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
一、苯环和“芳香”的关系：
含一个或多个苯环
【跟踪训练】下列物 质中为芳香族化合物 的是 ①②③⑤⑥，为 芳香烃的是 ②③⑤ ， 为苯的同系物是 ③ 。
只含一个苯环， 侧链为烷基
二、苯及其同系物：
[苯] 1、苯的分子结构： 苯的分子式是C6H6。
苯的核磁共振氢谱
苯分子具有平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6 个氢原子都处于同一平面，各个键之间的夹角都是120°， 苯分子里的6个碳原子之间的键完全相同。
【思考与交流】 1、苯、浓HNO3、浓H2SO4混合的顺
序如何？混合中应注意什么？水浴加 热的优点是什么？
2、产品硝基苯在试管中收集，但溶 有未反应的硝酸和硫酸，并在试管中 分层，问：如何获得较纯净的硝基苯？
[苯的同系物] 1、特征与通式：
苯的同系物只含一个苯环，苯环上可连接1～6个烷基。
【示例】
产物溴苯与剩余Br2
(溴苯，无色液体，不溶于水，密度比水大)
Br2与 HBr
【思考与交流】1、冷凝管 如何进出水？冷凝管的作用 是什么？
2、产品溴苯收集在三颈烧 瓶中，本为无色液体，但因 溶解液溴而显红褐色，问：
如何除去溴苯中的溴？
3、如何检验取代反应产生
的HBr？
Br2与HBr
(硝基苯，无色、苦杏仁味液体，不溶于水， 密度比水大)
全部单键 碳碳双键 碳碳三键
代表物
CH4、 CH3CH3
CH2=CH2 CH≡CH
主 与溴(CCl4)
要 化 学
与
KMnO4/H+
性 主要反应
质 类型
不反应 不反应 取代
加成，使之褪色 被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
CnH2n-6
含大π键
② 苯的取代反应：
溴苯、Br2 与HBr
② ①
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
+ CH2=CH2
【思考与交流】该反应的类型是什么，请简要分析反 应断键和成键的情况？ 【注意】该反应是苯断开碳氢键，成为苯基和氢原子， 分别加到乙烯的两个碳原子上，为“加成反应”。
五、芳香烃的来源及其应用：
1、来源： ① 煤焦油中提炼苯等； ② 石油的催化重整。
2、其他常见芳香烃：
二苯甲烷 C13H12
CnH2n-6
含大π键
不反应， 但因萃取 而褪色
不反应， 但因萃取 而褪色
不反应， 被氧化， 但因不溶 使之褪 而分层 色
取代、 取代、 加成 加成
4、苯的用途：
苯甲酸
【注意】有以上结构的有机物能被酸性KMnO4溶液氧化为 苯甲酸，而酸性KMnO4溶液则褪色。
苯的分子结构与性质 新人教版选修五高中化学芳香烃
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
乙苯
六甲基苯
② 甲苯的取代反应：
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
三硝基甲苯
【三硝基甲苯】为不溶于 水的淡黄色针状晶体，是 一种黄色烈性炸药，俗称 TNT，常用于国防和民用 爆破。
炸药之王TNT
TNT的IUPAC名称是2,4,6-三硝基甲苯，为淡黄色针状晶体。 精炼的TNT十分稳定，和硝酸甘油不同，它对摩擦、振动均不敏感， 即使是受到枪击，也不容易爆炸。TNT的引爆需要雷管来启动。它 不会与金属发生化学反应或吸收水分，所以可以存放多年。
三硝基甲苯，是1863年由TJ·威尔伯兰德在一次失败的实验中 发明的，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成 了很大的误解。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆 炸，逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前，TNT一直是综 合性能最好的炸药，被称为 “炸药之王”。
3、工业上乙苯的制取：
使溴水褪色
A．①②③④
B．②③④⑥
C．③④⑤⑥
D．全部
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苯的分子结构与性质 新人教版选修五高中化学芳香烃
【考点例题】
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
Байду номын сангаас
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
类别
饱和烃
不饱和烃
通式 结构特点
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2