木脂素类成分分析
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木脂素 蓝绿色
(没食子酸-硫酸反应)
没食子酸 硫酸
ห้องสมุดไป่ตู้
例 黄连
Ch.P(2005)
【鉴别】(2)取本品粗粉约1g,加乙醇10ml,
加热至沸腾,放冷,滤过。取滤液5滴,加5%没
食子酸乙醇溶液2~3滴,蒸干,趁热加硫酸数滴,
即显深绿色。
(3)Ecgrine反应 亚甲二氧基
主要木脂素 成分
五味子甲素
中药 名称 厚 朴 细 辛 刺五加
主要木脂素 成分
厚朴酚、和厚朴酚 细辛脂素、芝麻脂素 丁香脂素
五味子乙素
五味子醇甲 五味子醇乙
牛蒡子
牛蒡子苷、拉帕酚 牛蒡子苷元
连 翘
远 志
连翘脂素、连翘脂苷
中国远志脂酚
杜 仲
黑芝麻
松脂醇二葡萄糖苷
芝麻脂素
二、结构特征及理化性质 (一)结构特征
谢谢!
五味子酯甲
γ-五味子素
(二)色谱法 单木脂素
1. TLC法
吸附剂 硅胶G
展开剂 三氯甲烷,苯
2. HPLC法
填充剂 C18 流动相 乙腈-水,甲醇-水 检测器 UV
五、常见木脂素类成分分析
H3CO O H3CO O O OCH3 glc
连翘苷
O
OH
OH
H3CO O glc O
OCH3 OCH3
展开剂 三氯甲烷-甲醇-甲酸(9:1:0.1)
显色剂 10%硫酸乙醇溶液(105℃)
四、含量测定 (一)变色酸比色法
O O H 3CO H 3CO H 3CO OCH 3 CH 3 OH CH 3 OCO
总木脂素
测定具有亚甲二氧基的木脂素
OCH3 H 3CO H 3CO O CH3 O OCH3 CH3
厚朴酚
牛蒡苷
OCH3 H 3CO H 3CO H 3CO H 3CO OCH3
CH3O CH3O HO OCH 3
五味子醇
CH3 CH3
OCH 3 HO CH3 OH CH3
五味子甲素
香砂养胃丸
组成 木香 砂仁 白术 陈皮 茯苓 半夏
香附 枳实 豆蔻 厚朴 广藿香 甘草
色谱条件
填充剂:十八烷基硅烷键合硅胶 流动相:甲醇-水-冰醋酸 对照品:厚朴酚 和厚朴酚
木脂素类成分分析
讲解:张晓燕 PPT制作:姚进龙 付丰彪 李文财 资料查阅: 李艳明 屈军 组长:姚进龙
一、概述 二、结构特征及理化性质 三、定性鉴别 四、含量测定 五、常见木脂素类成分分析
一、概述 木脂素主要存在于植物的木 部和树脂中,多数呈游离体,少
量可与糖结合成苷的形式存在
中药 名称 五味子
木脂素苷类可溶于水
3. 显色反应
(1)与非特征性试剂反应
木脂素类 显色
香草醛硫酸
硫酸乙醇
例 藿香正气水
Ch.P.(2010)
【处方】 苍术、陈皮、厚朴(厚朴酚、和厚
朴酚)、白芷、茯苓、大腹皮、生半夏、甘草浸
膏、广藿香油、紫苏叶油
【鉴别】喷以5%香草醛硫酸溶液
(2)Labat反应 亚甲二氧基
组成木脂素的单体 C6-C3
(苯丙素)
木脂素是由两分子 苯丙素衍生物聚和而成
结构中除均含有两个苯环外,多数具有醇羟 基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、醚环及内酯 环等含氧取代基。
(二)理化性质
1. 物理性质 无色结晶 无挥发性
有光学活性
2. 溶解性
*多数是游离体 游离木脂素易溶于有机溶剂 具酚羟基木脂素可溶于强碱水溶液 *少数可与糖结合成苷
例 高三尖杉酯碱
Ch.P.(2010)二部
【鉴别】(2)取本品约1mg,加变色酸约1
mg ,加硫酸5~10滴,在50~60℃的水浴中加热数
分钟,即显紫红色。
(4)三氯化铁反应
OH
酚羟基
O
-
4
FeCl3
Fe
3
Fe
4. UV 苯环
λmax 250~350nm
三、定性鉴别 (一)理化鉴别
木脂素 蓝紫色 深蓝色 紫红色 (变色酸-硫酸反应)
变色酸 硫酸
Ecgrine反应原理 具有活泼“-CH2-”
亚甲二氧基 HCHO 150℃
HO3S
H 2SO 4
缩合
SO3H HO HO SO3H HO3S CH HO3S OH OH
HO3S
OH OH
硫酸反应
Labat反应
Ecgrine反应
三氯化铁反应
(二)TLC法
薄层板 硅胶G 展开剂 苯、三氯甲烷 三氯甲烷-甲醇(9:1) 显色剂 香草醛硫酸 10%硫酸乙醇溶液 碘蒸气 105℃
5%~10%磷钼酸乙醇溶液
例 复方鱼腥草片中连翘(连翘苷)的鉴别 提取 分离 乙醇、70%乙醇 大孔树脂
薄层板 硅胶G
(没食子酸-硫酸反应)
没食子酸 硫酸
ห้องสมุดไป่ตู้
例 黄连
Ch.P(2005)
【鉴别】(2)取本品粗粉约1g,加乙醇10ml,
加热至沸腾,放冷,滤过。取滤液5滴,加5%没
食子酸乙醇溶液2~3滴,蒸干,趁热加硫酸数滴,
即显深绿色。
(3)Ecgrine反应 亚甲二氧基
主要木脂素 成分
五味子甲素
中药 名称 厚 朴 细 辛 刺五加
主要木脂素 成分
厚朴酚、和厚朴酚 细辛脂素、芝麻脂素 丁香脂素
五味子乙素
五味子醇甲 五味子醇乙
牛蒡子
牛蒡子苷、拉帕酚 牛蒡子苷元
连 翘
远 志
连翘脂素、连翘脂苷
中国远志脂酚
杜 仲
黑芝麻
松脂醇二葡萄糖苷
芝麻脂素
二、结构特征及理化性质 (一)结构特征
谢谢!
五味子酯甲
γ-五味子素
(二)色谱法 单木脂素
1. TLC法
吸附剂 硅胶G
展开剂 三氯甲烷,苯
2. HPLC法
填充剂 C18 流动相 乙腈-水,甲醇-水 检测器 UV
五、常见木脂素类成分分析
H3CO O H3CO O O OCH3 glc
连翘苷
O
OH
OH
H3CO O glc O
OCH3 OCH3
展开剂 三氯甲烷-甲醇-甲酸(9:1:0.1)
显色剂 10%硫酸乙醇溶液(105℃)
四、含量测定 (一)变色酸比色法
O O H 3CO H 3CO H 3CO OCH 3 CH 3 OH CH 3 OCO
总木脂素
测定具有亚甲二氧基的木脂素
OCH3 H 3CO H 3CO O CH3 O OCH3 CH3
厚朴酚
牛蒡苷
OCH3 H 3CO H 3CO H 3CO H 3CO OCH3
CH3O CH3O HO OCH 3
五味子醇
CH3 CH3
OCH 3 HO CH3 OH CH3
五味子甲素
香砂养胃丸
组成 木香 砂仁 白术 陈皮 茯苓 半夏
香附 枳实 豆蔻 厚朴 广藿香 甘草
色谱条件
填充剂:十八烷基硅烷键合硅胶 流动相:甲醇-水-冰醋酸 对照品:厚朴酚 和厚朴酚
木脂素类成分分析
讲解:张晓燕 PPT制作:姚进龙 付丰彪 李文财 资料查阅: 李艳明 屈军 组长:姚进龙
一、概述 二、结构特征及理化性质 三、定性鉴别 四、含量测定 五、常见木脂素类成分分析
一、概述 木脂素主要存在于植物的木 部和树脂中,多数呈游离体,少
量可与糖结合成苷的形式存在
中药 名称 五味子
木脂素苷类可溶于水
3. 显色反应
(1)与非特征性试剂反应
木脂素类 显色
香草醛硫酸
硫酸乙醇
例 藿香正气水
Ch.P.(2010)
【处方】 苍术、陈皮、厚朴(厚朴酚、和厚
朴酚)、白芷、茯苓、大腹皮、生半夏、甘草浸
膏、广藿香油、紫苏叶油
【鉴别】喷以5%香草醛硫酸溶液
(2)Labat反应 亚甲二氧基
组成木脂素的单体 C6-C3
(苯丙素)
木脂素是由两分子 苯丙素衍生物聚和而成
结构中除均含有两个苯环外,多数具有醇羟 基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、醚环及内酯 环等含氧取代基。
(二)理化性质
1. 物理性质 无色结晶 无挥发性
有光学活性
2. 溶解性
*多数是游离体 游离木脂素易溶于有机溶剂 具酚羟基木脂素可溶于强碱水溶液 *少数可与糖结合成苷
例 高三尖杉酯碱
Ch.P.(2010)二部
【鉴别】(2)取本品约1mg,加变色酸约1
mg ,加硫酸5~10滴,在50~60℃的水浴中加热数
分钟,即显紫红色。
(4)三氯化铁反应
OH
酚羟基
O
-
4
FeCl3
Fe
3
Fe
4. UV 苯环
λmax 250~350nm
三、定性鉴别 (一)理化鉴别
木脂素 蓝紫色 深蓝色 紫红色 (变色酸-硫酸反应)
变色酸 硫酸
Ecgrine反应原理 具有活泼“-CH2-”
亚甲二氧基 HCHO 150℃
HO3S
H 2SO 4
缩合
SO3H HO HO SO3H HO3S CH HO3S OH OH
HO3S
OH OH
硫酸反应
Labat反应
Ecgrine反应
三氯化铁反应
(二)TLC法
薄层板 硅胶G 展开剂 苯、三氯甲烷 三氯甲烷-甲醇(9:1) 显色剂 香草醛硫酸 10%硫酸乙醇溶液 碘蒸气 105℃
5%~10%磷钼酸乙醇溶液
例 复方鱼腥草片中连翘(连翘苷)的鉴别 提取 分离 乙醇、70%乙醇 大孔树脂
薄层板 硅胶G