《苯的同系物》精品课件

学以致用
反应原理
O2N - OH +H
CH3
| H+ HO - NO2
+ HNO3 (浓)
|
NHO+2 HO - NO2
CH3
浓| 硫酸 △
|
NO2
+ 3 HHOO---HH
学以致用
（2）甲苯的取代反应
①甲苯的硝化反应
CH3
|
+
3HNO3
浓H2SO4 △
CH3
|
+ 3H2O
|
NO2
2,C4| H,63-三硝基甲苯简称三硝基C| H甲3 苯，又名梯
| KMnO4 ( H+ ) 溶液
COOH
| 苯甲酸
活动二 甲苯的性质探究
比较甲烷、苯和甲苯结构的异同点,结合实验 现象，探究甲苯的性质与苯不同可能的原因.
苯环对烷基的影响
甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异：
H－CH3 KMnO4 ( H+ ) 溶液
不反应
KMnO4 ( H+ ) 溶液
芳香族 化合物
芳香烃
苯的 同系物
[学习目标] 1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、 结构、性质上的差异。能举例说明有机分子中基团之间存在 的相互影响。 2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的 差异，能上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。 3、关注苯及芳香烃在生产、生活、有机合成、有机化工中 的重要作用和应用，注意对健康的危害。 [难点]：苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同，基团 间的相互影响。 [重点]：苯的同系物的结构和化学性质。
（人教版）《选修5·有机化学基础》
第二章 第二节
芳香烃
第二课时
从生活走进化学！
防腐剂
TNT
配料：……，食品添加剂(苯
甲酸钠……) 保质期：18 个月
你知道定向爆破不可缺
你可曾留心食品中
少的物质之一是什么吗？ 食品添加剂的作用？
1.芳香族化合物： 2.芳香烃 3.苯的同系物 甲苯、乙苯、二甲苯…… 4.三者关系
活动一 感性认识一些简单的芳香烃
二、苯的同系物
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
2.苯的同系物的结构特点：
① 1 个苯环；
② 侧链为 烷基(饱和的) ； ③ 通式： CnH2n-6 (n≥6)
CH3 CH2CH3
|
|
有下列物质 ①
CH3 │
CH3 │
CH3 │
② -CH3 ③
④
⑤
-CH3
活动二 甲苯的性质探究
CH3
|
COONa
|
，如何实现合成？
甲苯
苯甲酸钠，可作防腐剂
温馨提示 （分析思路）：
1. 你觉得一步反应能实现吗？ 2. 可用正推或逆推法从元素组成上的差别去
推测加什么物质可以实现这种转化？
活动二 甲苯的性质探究
CH3
|
氧化反应
甲苯
① KMnO4 (H+) ② O2 ……
COOH
| 苯甲酸
COONa
|
苯甲酸钠， 可作防腐剂
实验验证
在两只分别装有苯和甲苯的试管中分别迅速滴 加 3 滴的酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，观察现象。
苯环对烷基的影响
甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异：
H－CH3 KMnO4 ( H+ ) 溶液
不反应
KMnO4 ( H+ ) 溶液
不反应
CH3
－CH3
+ 3H2
催化剂 △
－CH3
甲基环己烷
课堂练习
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是( C )
A.乙烯
B.乙炔 C.丙烯 D.苯
2、下列物质中属于苯的同系物的是( D )
A.
B B.
C.
D.
课堂练习
3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水
都能区别的是( C )
A.苯和甲苯
B.1-己烯和二甲苯
不反应
CH3
| KMnO4 ( H+ ) 溶液
COOH
| 苯甲酸
结论：受_苯__环__影响，_甲__基__易被_氧__化__。
苯的同系物（以甲苯为例）
（1）氧化反应
①甲苯可以使酸性的高锰酸钾溶液褪色
－CH3 KMnO4 (H+)
－COOH
苯环影响烷烃基，使烷基活泼，易被氧化
思考：鉴别两瓶无色试剂：苯和甲苯
2021年2月25日10时3分
-CH2CH3
其中①③⑤的关系是
，
②④⑤的关系是
。
①
②
④
⑤
属于苯的同系物的是
③ ⑥
。
3、简单苯的同系物性质
物理性质：
通常情况下，都是无色液体，有特殊气味，密 度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身 也是有机溶剂
化学性质（以甲苯为例）
猜想： 苯和甲苯是同系物，性质有相似性， 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
甲基
失去 1个H
|
苯基
连接
CH3
|
生活中……
名称嫁接
苹果梨
思考与交流
②甲苯的卤代反应
CH2Cl CHCl2
|
|
CH3
|
+ Cl2
光照 (____、_____…_…__等__+_H_C_l _)
Cl
催化剂
FeCl3
(__－__C_H_3 、__Cl_- __－__C_H_3 等__+_HCl)
（3）加成反应
C.苯和1-己烯 D.己烷和苯
课堂练习
4. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯
环性质有影响的是（ A ）
A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 甲苯燃烧时产生黑烟 D. 1mol 甲苯最多能与 3mol 氢气发生加成反应
课后探究
查阅资料，了解芳香烃的来源、 应用及对人体的危害与防治。
②甲苯可以燃烧
烷基对苯环上氢原子活泼性的影响
观察与思考
CH3
|
+ HNO3
浓硫酸 30 ℃
CH3
|
NO2
(58%)
CH3
|
CH3
|
++
+ H2O
|ຫໍສະໝຸດ Baidu
NO2
NO2
(38%) (4%)
1. 反应类型是什么？
2. 甲基使苯环上的哪个位置上的氢原子易被取代？
结论：受_甲__基__影响，苯环的_邻__、__对__位__上的氢原子易被取代。
恩梯+（3THNNTO）3，浓H淡△2S黄O4 色晶体，不溶+ 于3H水2O，
|
烈性炸药
NO2
苯的同系物（以甲苯为例）
(1) 氧化反应
－CH3 KMnO4 (H+)
(2)取代 反应
CH3
|
①硝化
+
3HNO3
浓H2SO4 △
－COOH
CH3
|
+ 3H2O
|
NO2
化学中的……
CH4
失去 1个H
-CH3