13-14学年有机化学B试题A卷及参考答案海南大学

海南大学2013-2014学年度第1学期试卷
科目：《有机化学B》试题(A卷) 学院：材料与化工专业班级：
姓名：学号：
成绩登记表（由阅卷教师用红色笔填写）
大题号一二三四五六总分
得分
阅卷教师：2013年月日
考试说明：本课程为闭卷考试。

得分阅卷教师
一、命名或写出下列化合物结构式,必要时用R、S或Z、E(或顺、
反)指明构型.(每小题1分,共10分)
1、2、
3、4、
5、
6、C C l
C H 3
O
7、 CH 3CH 2COCH 2COOH 8、邻苯二甲酸酐
9、乳酸(ɑ-羟基丙酸) 10、顺-1-甲基-4-异丙基环己烷优势构象
二、选择题（每小题1分，共16分）
1．下列有芳香性的是：（ ）
H
H
H
A :
B :
C :
D :
-
2．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应，卤素进攻的主要位置是：（ ） A 、 双键C 原子； B 、双键的α-C 原子 ； C 、双键的β-C 原子； D 、叔C 原子
3．关于炔烃经硼氢化反应说法正确的是：（ ）
A 、炔烃经硼氢化后氧化水解反应可以生成任意的醛或者酮
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案
题号 11 12 13 14 15 16 答案
得分
阅卷教师
B 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式烯烃。

；
C 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到反式烯烃。

D 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式反式两种烯
烃。

4．实现右边合成转化最好的路线是（ ） A 、先烷基化，再硝化，最后磺化； B 、先烷基化，再磺化，最后硝化； C 、先硝化，再磺化，最后烷基化； D 、先磺化，再硝化，最后烷基化；
5．下列化合物中，有sp 杂化碳原子的化合物是：( )
CH 3CH 2CH 2CH CH 2
CH 3CH 2CH 2C
CH
C 6H 5CH 3
CH 3CH 2CH 3A. B.C.
D.
6． 下列哪个二元酸受热不会．．
放出CO 2（ ） A 、乙二酸 B 、丙二酸 C 、丁二酸 D 、己二酸 7. 甲基环己烷最稳定构象是：( )
A 、船式构象，甲基在a 键上
B 、椅式构象，甲基在a 键上
C 、船式构象，甲基在e 键上
D 、椅式构象，甲基在e 键上 8．下列烯烃氢化热最大的是：( )
A 、 CH 2＝CH 2
B 、CH 3CH ＝CHCH 3
C 、(CH 3)2C ＝CHCH 3
D 、 (CH 3)2C ＝C(CH 3)2
9.下列碳正离子最不稳定性的是：( )
A B C D CH 3CHCH CH 2(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2++++
10. 用下列哪种方法可由1—烯烃制得伯醇：（ ）
A 、H 2O ；
B 、浓硫酸水解；
C 、①B 2H 6；②H 2O ，OH -；
D 、冷、稀KMnO 4 11.下列糖类化合物中，不具有还原性的糖是：（ ） A 、蔗糖 B 、麦芽糖 C 、葡萄糖 D 、果糖
12、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中，属于S N 1历程的是（ ）. A 、产物的构型完全转化 B 、有重排产物 C 、碱浓度增加反应速度加快 D 、仲卤烷速度大于叔卤烷
13．有一羰基化合物，其分子式为C 5H 10O ，核磁共振谱为：δ= 1.05 ppm 处有一三重峰，δ= 2.47 ppm 处有一四重峰，其结构式可能是：（ ）
CH 3
NO 2
O N
SO 3H
A 、CH 3CH 2COCH 2CH 3 ；
B 、CH 3COCH(CH 3)2 ；
C 、(CH 3)3CCHO ；
D 、CH 3CH 2CH 2CH 2CHO 14. 下列烷烃中沸点最高的化合物是（ ）
A 、3-甲基庚烷
B 、2,2,3,3-四甲基丁烷
C 、正辛烷
D 、2,3,-二甲基己烷 15.下列试剂中，属于亲电试剂的是：（ ）
A 、OH —;
B 、 NH 2—;
C 、 NH 3;
D 、 NO 2+
16. 下列能发生碘仿反应的是（ ）
三、写出下列反应的主要产物或完成反应。

(每空2分，共
24分)
1）
O O H + C H 3
C O O H K M n O 4
C H =C H C H 3( ) + ( ) 2）( )
3)
4)
( )
5)
得分 阅卷教师
H +
A.CH 3CH 2CH 2CHO O
CH 3CHCH 2CH 2CH 3D.OH
B.
C.CH 3CH 2CH 2OH CH 3( ) ( )
4)
+NaOH
S N 2
+NaBr CH 3
C
H
CH 2CH 3
Br
HO
C CH 3
CH 2CH 3
H ( )
6)
( ) + ( )
7) ( ) + ( )
8)
( )
四、鉴别题，用简单并有明显现象的化学方法区别下列化合
物（每小题4分，共12分）
（1） a 、正庚烷 b 、 1,4－庚二烯 c 、 1－庚炔
得分 阅卷教师
CH 3CHOHCH 2CH 3+
I 2NaOH
CHI 3
+
CH 3
CH 2
COONa
CHO
2浓NaOH
+
CH 2OH
COONa
（2） a、苯甲醇 b、对甲苯酚 c、苯乙酮 d、苯甲醛
（3）a、蔗糖b、葡萄糖c、淀粉
由指定原料及其它必要的试剂合成下列化合物（每小题6分，共18分）。

（1）试以乙炔为原料合成 CH
3C≡CCH
3。

（2）试以苯为原料合成间硝基苯甲酸。

（3）用丙二酸二乙酯法合成化合物2，3-二甲基丁酸。

六、推断题(共20分)
（1）某化合物A（C
5H
6
），能使Br
2
/ CCl
4
溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧化
和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。

（5分）
（2）分子式为C
3H
7
Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C
3
H
6
，如使B与HBr作用，
则得到A的异构体C，推断A、B、C的结构，用反应式表明推断过程。

（5分）
（3）某脂肪族烃C
4H
8
(A) 在较低温度下与氯气反应生成C
4
H
8
Cl
2
(B)，在较高温度下与氯气
反应生成C
4H
7
Cl (C)，(C)与氢氧化钠的水溶液作用，生成分子式为C
4
H
7
OH的化合物(D)，(C)
用NaOH的醇溶液作用得C
4H
6
(E)。

而(E)与顺丁烯二酸酐作用得到C
8
H
8
O
3
(F)。

试写出(A)、
(B)、(C)、(D)、(E)、(F) 的构造式及各步反应方程式。

（10分）
海南大学2013-2014学年度第1学期试卷
《有机化学B 》试题(A 卷)参考答案
一、每小题1分,共10分
1. 3,6-二甲基-8-乙基十一烷
2. 丁二炔
3. 4-叔丁基甲苯
4. (R)-2,4-二甲基-4-溴己烷
5. (Z)-1-氯-1,2-二溴-1-丙烯
6. 间甲基苯甲酰氯 或 3-甲基苯甲酰氯
7. 3-氧代戊酸或3-戊酮酸
8) 9. CH 3CH （OH ）COOH 10. H
H
CH(CH 3)2
CH 3
二、每小题1分,共20分
三、每空2分，共24分
1）
C O O H + C H 3
C O O H K M n O 4
C H C H 3
2）
3）
4） 5） 4)
+
NaOH
S N 2
+
NaBr
CH 3
C
H
CH 2CH 3
Br
HO
C
CH 3
CH 2CH 3H
6）
7）CH 3CH 2COOH CHI 3 8）
四、答：
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B B B B C C D A D C 题号 11 12 13 14 15 16 答案 A B A C D D
HO
2浓NaOH +
CH 2OH
COONa
（1）4分
（2）4分
苯甲醇
不显色
苯乙酮不显色
显色
苯甲醛
银镜
苯甲醇2，4－二硝基苯肼不反应
苯乙酮黄色固体
（3）4分
葡萄糖
Ag ↓（银镜）
蔗糖×（不反应）×（不反应）
淀粉×（不反应）变蓝
五、答：
（1）6分CH≡CH + 2NaNH2NaC≡CNa CH3I CH3C≡CCH3
(2) 6分
（3）6分
CH
3
Br
COOH
AlCl
3
CH
3
混酸
COOH
NO
2
KMnO
4
H
正庚烷
1,4
1－庚炔
1－庚炔
正庚烷
1,4－庚二烯
Br2 / CCl4
正庚烷
1,4－庚二烯a.
b.2－甲基戊烷
2－己炔
1
Ag(NH3)2+
灰白色
1－己炔
2－己炔
Br2 / CCl4
褪色
无反应
2－己炔
－甲基戊烷
2－甲基戊烷CH2(COOC2H5)2(CH3)2CHCH(COOC2H5)2
25
-+
25
-+
(CH)CHCl
3(CH3)2CHC(COOC2H5)
CH3
(1) 5%NaOH
(2) H+
2
(CH3)2CHCHCOOH
CH3
六、
1. （5分）答：
2. （5分）答：
A BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH 3 ---- 3分 推导如下: ----2分
KOH-C 2H 5OH HBr
BrCH 2CH 2CH 3
CH 2=CHCH 3
CH 3CHBrCH 3
(A) △ (B) (C)
3. （10分）答：
----6分
----4分
A C D E
B CH 3CH 2CH CH 2
CH 3CHCH CH 2
CH 3CH 2CHClCH 2Cl
Cl
CH 3CHCH CH 2
OH
CH 2
CHCH
CH 2O O O
F
CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CHClCH 2Cl CH 3CH 2CH CH 2
CH 3CHCH CH 2
Cl
Cl 2
Cl 2
CH 3CHCH CH 2
OH
CH 3CH CHCH 2OH NaOH H 2O NaOH H 2O
2
CHCH
CH 2
CH 2
CHCH
CH 2+
O O
O。