有机化合物的分类和命名
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2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
2,5-二甲基-3-异丙基己烷
CH3
CH3
邓健 制作 张静夏 审校
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29
定支链的方法
CH3 CH2 CH C
CH3
CH2 CH2 CH3 C
CH3 CH3
1、离支链最近的一端开始编号
C
1
C C
C
2
3
4
C
C C
5
6
C
7
2、按照“位置编号-名称”的格写出支链
3. 取代基:先小后大 (优基置后)
找主链的方法:
CH3 CH3 CH2 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 C
1、注意十字路口和三岔路口;
C
C C C
C
C C C C C
C
2、通过观察找出能使“路径”最长的方向
8 例1 CH3-CH2
3 2 1 5 CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
作者:张宏羽
基本概念:
碳架:有机化合物中,碳原子互相连结
成链或环是分子骨架又称碳架。
杂原子:有机化合物中除C、H原子以 官能团:官能团是有机分子中比较活泼
易发生化学反应的原子或基团。官能团对化 合物的性质起着决定性作用。含有相同官能 团的化合物有相似的性质。
外的原子如N、O、S、P……等称为杂原子。
CH3
CH2
CH2
CH
烯烃的命名
1、确定包括双键在内的碳原子数最多的碳链为主链;
2、主链里碳原子的依次编号从离双键较近的一端算起;
3、双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面;
① CH2 = CH – CH2 – CH3 ③ CH2 = C – CH3 1–丁烯 CH 3 1 2 3 4 ( 2–甲基–1 –丙烯 ) ② CH3 – CH = CH – CH3 2–甲基丙烯 2–丁烯 1 2 3 4 1 2 3
CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3
CH2
CH2
CH3
3,4,4–三甲基庚烷
2.系统命名原则:
① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。
③ 近-----离支链最近一端编号。
④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时,从
简单取代基开始编号。 ⑤ 小-----支链编号之和最小。
1°
1°
2°
3°
CH3
4°
2°
CH3—CH2—CH—CH2—C— CH3 1°
1°
CH3
1°
CH3
伯氢(1°H):伯碳上的H 仲氢(2°H):仲碳上的H 叔氢(3°H):叔碳上的H
2°
1°
1° 2°
CH3
1°
3°
CH3—CH2—CH—CH2—C—CH3 CH3
1°
CH3 1°
不同类型的氢反应活性不一样
—OH(羟基) OH-(氢氧根)
电子式
电性
电中性 带一个单位负电荷
存在 有机化合物
无机化合物
有机化合物的命名
碳原子的类型
伯碳(1°):只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 仲碳(2°):只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°):与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°):与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子
练习:
①
2,3,5–三甲基己烷
CH3
CH3 CH
CH3 CH
CH3 CH2 CH CH3
②
3–甲基– 4–乙基己烷
CH3 CH2
CH3
CH
CH2 CH
CH3 CH2 CH3
③
CH3 CH3 CH C2H5
3,5–二甲基庚烷
CH2
CH2
CH
CH3
2,5–二甲基–3 –乙基己烷
④
CH3 CH3 CH
正戊烷 异 戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
芳香烃的习惯命名举例
(1)间二甲苯 (2)对乙基甲苯
CH3
CH3
(3)异丙苯
CH3
CH(CH3)2
(4)邻硝基苯甲酸
CH2CH3
COOH NO2
(二)系统命名法
直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同, 只是省去“正”字:
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
羧酸 CH3–COOH 酯 CH3–COOCH2CH3
同系列与同系物 分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或 其整数倍的一系列有机物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。 分子结构相似:(1)碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同 同系物的组成可用通式表示 烷烃: CnH2n+2 (n>1) 烯烃: CnH2n (n>2) 环烷烃:CnH2n (n>3) 炔烃: CnH2n-2 (n>2) 二烯烃CnH2n-2 (n>4) 苯及苯的同系物的通式: CnH2n-6 (n>6)
5 4 6 3 1 CH3 2CH3 3 CH3 1 CH 3 间二甲苯
C2 H5 乙苯
邻二甲苯 1,2-二甲基苯 CH3 1 2 3 4 CH3
1,3-二甲基苯
对二甲苯 1,4-二甲基苯
练习
为该物质命名
CH3
4 – 乙基甲苯
对乙基甲苯
CH2CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH2 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3
⑤ 3,5–二甲基–3–乙基庚烷
CH3
CH3
⑥ 3,3–二甲基–7 –乙基– 5–异丙基癸烷
CH3 CH3
CH3
CH
C
4
如: 3—甲基 4—甲基
C
7
C C
C
6
5
C
C
C C
3
2
C
1
C
主、支链合并的原则
支链在前,主链在后;
CH3 CH2
CH3 CH CH3
CH2
CH3
2–甲基丁烷
当有多个支链时,简单的在 前,复杂的在后,支链间用 “—”连接;
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3 CH3
4–甲基–3 –乙基庚烷
当支链相同时,要合并, 位置的序号之间用“ ,” 隔开,名称之前标明支链 的个数;
④ CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 2 – 乙基 – 1 – 丁烯
5 4
4
3
2
1
CH2
CH3 CH3
⑤ CH3 – C – CH = C – CH3
3
2
1
CH3
2,4,4 –三甲基 – 2 – 戊烯
某单烯烃1 mol可加成1 molH2,得到的烷烃的结构 简式为: CH3–CH2–CH–CH2–CH3
3-甲基-5-乙基 辛烷
取 代 基 位 次
CH2 CH3
CH3
读 作 : 位
连 字 符
基 名
母 体 名
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
4 5 6 1 2 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 6 5 3骨架的原子 除C外,还有杂原子,这类化合物称为杂 环化合物
(三)、按官能团分类
有机化合物分子中 , 比较活泼容易发
生反应并反映着某类有机化合物共同特
性的原子或原子团称为官能团。含有相
同官能团的化合物,其化学性质会有相
似之处.
常见官能团
类别 饱和烃 烷烃 环烷烃 烯烃 不饱和烃 CH2=CH2 CH≡CH
目标检测
CH3 1 A CH3 CH CH C CH B CH2BrCH CHCl 2 3 CH3 CH3 OH C D CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CHO OH COOH 在上述有机化合物中(以下用代号填空) (1)属于烃的是 A (2)属于卤代烃的是 (3)既属于醛又属于酚的是 C
普通命名:正丁烷 系统命名:丁烷
正庚烷 庚烷
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。
脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-”
烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。 烃基的名称由相应的烃名确定。
当烃分子中含有不同类型的氢时, 会出现不同的烃基。
CH3
甲基
,
CH3CH2
B
(4)既属于醇又属于羧酸的是
D
2、化合物
有几种官能团?
3种
A ) 3、下列说法正确的是( A、羟基跟链烃基直接相连的化合物 属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类 C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 D、分子内含有苯环和羟基的化合物 都属于酚类
4、—OH(羟基)与OH-的区别
按系统命名法下列烃的命名一定正确的 是( A ) A. 2,2,3-三甲基-4-乙基己烷 B. 3-异丙基己烷 C. 2-甲基-3-丙基己烷 D. 1,1-二甲基-2-乙基庚烷
三、苯的同系物的命名
原则:
①苯分子中的一个氢原子被 烷基取代后,命名时以苯作 母体,苯环上的烃基为侧链 进行命名。先读侧链,后读 苯环。 ②如果有两个氢原子被两 个甲基取代后,可分别用 “邻”“间”和“对”来 表示。 ③给苯环上的6个碳原子编号, 以某个甲基所在的碳原子的 位置为1号,选取最小位次号 给另一个甲基编号。 CH3 甲苯
1 .下列有机物中,含有两种官能团的是:( C )
A、CH3—CH2—Cl B、
—Cl
C、CH2===CHBr D、 H C— 3 —NO2
【迁移.应用】
[问题7]判断下列两种有机物各有哪些官能团 并书写名称
(酚)羟基 氯原子 酯基
H
C
CH
CH
Cl CH
C
OH
C
醛基
碳碳双键
羧基
O
O CH3
O
O
OH
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2OH
正丁烷
正丁醇
2.环状化合物:这类化合物分子中含有由 碳原子组成的环状结构.它又可分为三 类: (1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族 化合物相似的碳环化合物。如:
OH
环戊烷
环己醇
( 2 )芳香化合物:是分子中含有苯环的 化合物。如:
苯
CH3
C= – C= – C – C – C
① ②
C
③
该单烯烃的结构简式可能为 CH3 –CH=C–CH2–CH3
CH3
CH2=CH–CH–CH2–CH3 。 CH3
CH3 –CH2–C–CH2–CH3
CH2
方法为:先将H原子全部去掉,只剩碳架,再看哪些位 置可以加双键,最后根据碳为4价将H原子往上加。 返回
乙基
,
CH3CH2CH2
丙基
CH3CHCH3
异丙基
CH3 CH3CH2CH2CH2— CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2— CH3-C— CH3
丁基 仲丁基 异丁基
CH3
叔丁基
烷烃系统命名法的要点
分为三步:一选二编三配基。 1. 选母体:碳链最长,取代最多
2. 编号:位次最低(最低系列原则)
二.有机化合的分类
(一).按组成元素分 1.烃类物质:只含碳氢两种元素的: 如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 2.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或 原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的 衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化 合物) 如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃…
(二)、按碳架分类 根据碳原子结合而成的基本骨架不同, 有机化合物被分为两大类: 1.链状化合物:这类化合物分子中的碳 原子相互连接成链状。(因其最初是在脂 肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。) 如:
(一) 普通命名法(习惯命名法),适用于简单的链烃。 1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示, >10C 用十一、十二 等中文数字表示。 2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
酯基
O (R) C (R’)
羰基
小结: 烃
链烃 饱和烃 CH3-CH3 不饱和烃 CH2=CH2 环烃 脂环烃 芳香烃 –Cl
CH ≡CH
有
机 物 烃 的 衍 生 物
卤代烃 CH3–Br 醇 CH3–OH 含 氧 衍 生 物
酚 醚 CH3-O-CH3 醛 CH3–CHO 酮
–OH
O CH3-C-CH3
C C
C C
代表物
CH4
官能团
烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
CH3CH2Br —OH羟基 —OH羟基 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OH
醇
酚 醚 醛 酮 羧酸
CH3CHO 乙醛
酯
识记: 常见官能团
C C C C
碳碳叁键
X
OH
碳碳双键
卤素原子 (醇或酚)羟基
O C H
醛基
O C OH
羧基
O C OR