苯甲酸的合成

1.1合成苯甲酸的工作任务
1.苯甲酸概述
苯甲酸又名安息香酸，是一种重要的精细有机化工产品，世界年产量达数十万吨。

苯甲酸主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂、染料、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料的中间体，还可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂，用于生产涤纶的原料对苯二甲酸以及用作钢铁设备的防锈剂等。

2.苯甲酸合成任务书
苯甲酸产品的《产品开发任务书》见表1-1。

表1-1 产品研发项目任务书
编号：XXXXXX
表中相关内容的解释：
（1）CAS号：（CAS Registry Number或称CAS Number, CAS Rn, CAS #），又称CAS登录号，是某种物质（化合物、高分子材料、生物序列（Biological sequences）、混合物或合金）的唯一的数字识别号码。

美国化学会的下设组织化学文摘服务社（Chemical Abstracts Service, CAS）负责为每一种出现在文献中的物质分配一个CAS号，其目的是为了避免化学物质有多种名称的麻烦，使数据库的检索更为方便。

如今几乎所有的化学数据库都允许用CAS号检索。

苯甲酸的CAS号为65-85-0。

（2）有关执行标准：我国标准分为国家标准、行业标准、地方标准和企业标准四类。

食品防腐剂质量标准参见GB1902-2005。

产品研发任务书是新产品研究开发必要的文件依据，有时也会以产品供货合同来作为产品开发的依据。

1.2苯甲酸合成任务分析
1.2.1 苯甲酸分子结构的分析
首先要搞清需要合成的物质是什么？对于有机化合物而言，必须搞清楚其分子结构式、分子的基本骨架结构、相关基团组成以及连接的方式等。

①苯甲酸分子式：C6H5C00H。

②苯甲酸分子结构式：
不难看出，目标化合物基本结构为苯的结构，在苯环上接有一个羧基。

1.2.2 苯甲酸的合成路线分析
一种化合物的制备路线可能有多种，但并非所有的路线都能适用于实验室合成或工业化生产，选择正确的制备路线是极为重要的。

比较理想的制备路线几乎应同时具备下列条件：
①原料资源丰富，价廉易得，生产成本低；
②副反应少，产物容易分离、提纯，总收率高；
③反应步骤少，时间短，能耗低，条件温和，设备简单，操作安全方便；
④产生的废水、废气、废渣少，“三废”能得到有效控制，不污染环境；
⑤副产品可综合利用。

物质的制备过程中还经常需要应用一些酸、碱及各种溶剂作为反应的介质或精制的辅助材料，如能减少这些材料的用量或用后能够回收，便可节省费用，降低成本，避免对环境的污染。

另一方面，制备中如能采取必要措施避免或减少副反应的发生及产品分离、提纯过程中的物料损失，就可有效地提高产品的收率。

因此，要选择一条合理的产品制备路线，根据不同的原料有不同的方法。

何种方法比较优越，需要综合考虑各方面的因素，最后确定一条技术可行、经济效益较好、符合国家环保要求的制备路线。

在有机化学课程里，我们学习了有关苯环侧链氧化的知识，即中性或碱性条件时苯环的侧链在强氧化剂（如高锰酸钾）的作用下，侧链可被氧化为羧基。

故要合成苯甲酸，可以用含侧链的苯（如甲苯、乙苯等）为原料，在中性或碱性条件下经高锰酸钾（或其它氧化剂,可在酸性条件下）氧化即可。

反应式如下：
1.2.3文献中苯甲酸合成的常见方法
从文献资料中可以查出，制备苯甲酸的方法较多，有甲苯氧化法、格氏试剂法、重氮盐法、同碳三卤代物水解法等。

1．甲苯化学氧化法
该法以甲苯为原料，在中性或碱性条件下以高锰酸钾为氧化剂进行氧化,侧链甲基被氧化成羧基。

在中性或碱性条件下，甲苯用KMnO 4氧化制苯甲酸时，苯甲酸以可溶于水的苯甲酸钾盐的
形式存在，KMnO 4被还原为MnO 2，同时有KOH 和水的生成。

分离得到的苯甲酸钾水溶液经无机酸（如盐酸）酸化即可生成苯甲酸。

Cl COOH
KCl
++ 甲苯氧化法合成路线较短，操作简单，产率较高，但制备时间较长。

由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相（有机相与水相）反应。

反应需要较高温度和较长时间，常须采用加热回流装置。

如果在反应器中加入相转移催化剂，则可缩短反应时间、提高反应速率，减少副反应，增大选择性，简化操作条件。

2．格氏试剂法
卤代烷在无水醚中可以与金属镁反应生成有机镁化合物RMgX ，生成的这种有机镁化合物称为格氏试剂（格氏试剂可溶于醚类），该反应称为格氏反应。

向制得的格氏试剂中通入CO 2
KMnO 4
气体并酸性水解，可制得比卤代烷多一个碳原子的羧酸。

利用格氏试剂法制备苯甲酸时可采用一溴苯作原料。

主反应：
水分子是含活泼氢的化合物，格氏试剂化学性质活泼，能被水分解生成烷烃和Mg(OH)X ，因此格氏反应为一忌水反应，空气中的水蒸汽会对其产生影响。

3．甲苯液相空气催化氧化法
甲苯液相空气氧化法反应式：
此法为工业上生产苯甲酸的常用方法，是在Co(Ac)2催化剂存在下用甲苯液相空气氧化制
得。

该反应中，甲苯为液相，空气为气相，采用空气作氧化剂。

空气液相氧化法的主要优点是，与化学氧化法相比，不消耗价格较贵的化学氧化剂。

与空气气-固相接触催化氧化法相比，反应温度比较低(100～250℃)，反应的选择性好，因此可用于制备多种类型的产品。

例如，甲苯、乙苯和异丙苯用空气进行气-固相接触催化氧化时都生成苯甲酸和过度氧化产物。

而在空气液相氧化时，则可以分别得到苯甲酸、苯乙酮、α-乙苯过氧化氢物和α-异丙苯过氧化氢物。

空气液相氧化的主要缺点是，在较低反应温度下，氧化能力有限，由于转化率低，后处理操作复杂。

反应液是酸性的，氧化反应器需要用优良的耐腐蚀材料。

一般需要加压操作，以增加空气在液相中的溶解度，从而提高反应速度、缩短反应时间，并减少尾气中有机物的夹带损失。

因此，空气液相氧化法的应用也受到一定的限制。

其他一些方法中，如重氮盐转化法合成路线较长，操作麻烦且产率不高；同碳三卤代物水解法则需用到氯气，毒性较大。

综合比较以上几种方法，采用甲苯化学氧化法制备苯甲酸方法较好。

1.2.4苯甲酸合成过程过程单元反应及其控制分析
甲苯化学氧化法合成路线较短，操作简单，产率较高，因此该法是作为苯甲酸产品合成的首选方法。

氧化反应过程及其控制分析如下：
1．甲苯的氧化反应机理
首先高锰酸钾分解产生原子态氧：
KMnO 4 [O]
原子态氧再与甲苯发生反应：
这是一个游离基反应。

如采用酸性高锰酸钾溶液，甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸；如采用中性或碱性高锰酸钾溶液，甲苯被直接氧化成苯甲酸而没有中间产物苯甲醇、苯甲醛的产生。

高锰酸钾分解释放出的[O]自由基越多，反应速度越快。

2．甲苯氧化反应的影响因素
（1）甲苯的反应性质
甲苯有类似苯的芳香气味，沸点(常压)110.63℃，熔点-94.99℃。

甲苯不溶于水，溶于乙 无水乙醚 ─Br ─MgBr + Mg ─COOMgBr + CO 2 ─MgBr ─COOH + HCl + MgBrCl ─COOMgBr CH 3 COOH +3[O] + H 2O
醇、乙醚和丙酮等有机溶剂中。

甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的亲电取代反应(如卤化、硝化等)，由于甲苯比苯多了一个甲基，甲基是供电子基，它的存在会使苯环电子云密度增加，有利于亲电试剂对苯环的进攻，因而甲苯比苯容易进行苯环上的亲电取代反应；甲苯在一般条件下性质十分稳定，但同酸或氧化剂却能激烈反应。

它的化学性质类似于苯酚和苯，反应活性则介于两者之间。

甲苯主要能进行自由基取代、亲电取代和自由基加成反应，亲核反应则较少发生。

甲苯能与卤素单质（如溴）反应，反应条件不同，得到的产物不同。

在受热或光照条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴）在甲基上进行自由基取代反应。

而在铁作催化剂（实质是铁与单质溴生成的三溴化铁起催化作用）条件下，发生苯环上的取代卤化，即苯环上的氢原子被溴原子取代(与苯相似)。

甲苯蒸气和空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2～7.0％(体积)，在反应中需要注意。

（2）高锰酸钾的反应性质
高锰酸钾亦名“灰锰氧”、“PP 粉”，是一种常见的强氧化剂，常温下为紫黑色片状晶体，易见光分解。

在水中溶解度为6.38 g/100 ml （20℃）。

高锰酸钾在酸性，中性和碱性介质中都有氧化性。

在不同的介质中，反应结果不一样。

在强酸性水介质中，锰原子的价态则由+7价还原为+2价，氧化力太强，选择性差，只适用于制备个别非常稳定的化合物，而锰盐又难于回收，所以工业上很少使用酸性氧化法。

KMnO 4在中性或碱性介质中进行氧化时，锰原子的价态由+7价还原为+4价，也有很强的氧化能力。

此法氧化能力较酸性介质弱，但是选择性好，生成的羧酸以钾盐或钠盐的形式溶于水，产品的分离与精制简单，副产品二氧化锰的用途也广泛。

2KMnO 4 + H 2O 2MnO 2↓+ 2KOH + 3[O]
在这个过程中，平均1mol 高锰酸根释放出1.5mol 原子氧、1molKOH 和1molMnO 2。

由于KOH 的碱性，如果不能及时中和，则随着氧化的进行，介质的pH 值会逐渐升高，导致KmnO 4的氧化能力下降，使得氧化反应速率下降，或者氧化停留在中间体阶段。

KmnO 4受热易分解，其分解释放[O]的速度较快，但[O]氧化有机物的速率往往较慢，多余的
[O]易形成O 2从体系中逸出，故使用KmnO 4氧化时，要注意对其[O]释放速度的控制。

通常的做法是向底物（即参与反应的有机物）中分批量加入固体形式KmnO4，待其反应后再加入下一批KmnO 4。

（3）甲苯与高锰酸钾的配比
每氧化1mol 甲苯需消耗3mol 原子氧，所以，理论上甲苯与高锰酸钾的配比应为甲苯∶高锰酸钾=1∶2（摩尔比）。

由于反应中高锰酸钾分解产生的[O]可能有所损耗，故KmnO4的实际加入量应该略过量。

（4）反应的介质与传质的影响
除了丙酮、醋酸、叔丁醇等少数溶剂外，KMnO 4一般不溶于有机溶剂（KmnO 4不溶于甲苯），其氧化反应多在水溶液中进行。

这里水能溶解KmnO 4及产物苯甲酸钾，起到反应媒介的作用。

水的加入量至少要能溶解加入的固体KmnO 4及生成的苯甲酸钾。

由于有不溶性MnO 2生成，会造成水被MnO 2“吸收”，因此反应起始时水的加入量应能在搅拌下充分悬浮生成的MnO 2，如果反应过程中体系物料稠厚，应补充水量至稠度合适，但不能太稀。

因为甲苯在水中溶解度很低，所以反应体系为两相的非均相体系。

反应是发生在水相与有机相的边界层，故氧化反应的速率受限于甲苯向水中传质的速率。

为了促进反应的进行，必须给予充分的搅拌以增加甲苯的传质速率。

为了增加甲苯的传质速率也可以考虑向体系中加入相转移催化剂。

有资料报道，在以甲苯为原料，以高锰酸钾为氧化剂氧化制备苯甲酸中，如果用相转移催化反应代替传统的非均相反应，实验时间可由8h 减少到3h ，同时也提高了反应速率和产率，减少副反应，增大选择性，简CH 3 COOH +3[O] + H 2O
化了操作条件。

关于相转移催化的知识，有兴趣的同学可以参考相关资料。

（5）温度与压力
温度越高，对氧化反应越有利。

但高锰酸钾易分解，温度越高分解速度越快。

温度过高对反应反而不利。

氧化反应通常采用的温度为40～100℃。

由于甲苯与水能形成沸点为80℃的共沸物，当体系温度超过80℃时，会引起共沸物的大量沸腾，反而造成反应体系中甲苯的含量下降，对反应不利。

因此反应时应控制温度在80℃为宜。

压力对KmnO4的氧化反应影响不大，常压即可。

3.氧化反应的监控
（1）合成反应体系构建要点
①由于反应体系为非均相体系（两相反应），需要配置适当的搅拌。

②反应需要加温，需配置适当的加热装置。

同时，由于甲苯与水能形成易挥发的共沸物，体系需要配置回流装置，以保持甲苯不逸出。

（2）合成的控制策略
①以水为反应介质，向水中加入甲苯，将水与甲苯的混合液加热后，再分批小量加入高锰酸钾。

加入高锰酸钾的量不宜过多，否则有可能造成不必要的损耗。

时间间隔可以从溶液的颜色变化上判断，即当紫红色转黑（黑色MnO2生成）时可加入下一批KmnO4。

②由于反应中有强碱性KOH生成（生成的苯甲酸仅能中和部分KOH），应考虑在反应时加入适当的中和剂，如MgSO4、ZnSO4等，以维持氧化时的pH值。

中和剂可以先加在作为介质的水中，也可以和KmnO4同时加入。

（3）氧化反应终点的控制
反应终点的控制，即当某一原料发生反应完成或其残留量达到一定限度时，立即停止反应，尽快地使反应生成物从反应系统中分离出来。

监控反应进程可以搞清楚在反应的条件下反应进行的程度：有多少原料参与了反应？生成了什么物质？目标化合物的含量究竟有多少？反应还需要多少时间？等等。

其基本的手段是检测反应体系中相关物质的浓度，进而作出物质浓度随时间的变化曲线，并以此作为监控反应的依据。

通常有几种反应终点监控的方法。

①以反应物或生成物的物理性质判断反应终点
即根据反应现象，若反应物或产物的物理性质发生明显变化，可以此作为反应终点监控的依据，判断反应终点。

例如，在酯化反应中，由于反应中生成的水能够带出体系，故从带出的水的量上即可判断酯化反应进行的程度。

一般而言，当带出水量接近理论出水量时，酯化反应即到达终点。

②色谱法或光谱法判断反应终点
当反应系统中反应物或反应产物的物理性质改变，无明显的宏观变化，或者难以用简单的方法检测，一般采用简易快速的化学或物理方法，如色谱法，光谱法等测定反应系统中是否尚有未反应的原料或其残留量来监控反应终点。

色谱法常有气相色谱法，液相色谱法，柱层析，薄层层析法，纸层析等都能够快速分离分析微量气，液，固体，但它们各有各的应用范围。

光谱法中常用红外光谱法、核磁共振法、质谱法等。

红外光谱提供有机化合物中主要官能团的结构信息，从IR图中吸收峰的出现，消失，拓宽，变窄等现象的变化判断反应进程及终点。

由于反应混合物有许多会放出信号的物质，所以在核磁跟踪法中通常难以给出清晰的结果。

质谱法灵敏、快速，但价格较贵。

现在用来跟踪反应，监控反应终点的较多的是薄层色谱法（又称TLC法）。

实验需要的设备简单，操作方便且快速。

薄层层析法监测有机反应终点的具体做法如下：
在反应跟踪前，首先要确准原料各组分的R f值。

反应时首先在板上点下在反应时间为0时的样品点，再点上反应时间为t时的样品点，在层析缸内用溶剂展开后。

在紫外灯下观察点的相对位置，即R f值，直到新的斑点出现，并不再发生变化（此时应该至少有一种原料点消失），即可认为反应已达终点，这样操作使得你可以判断反应进行情况以及何时终止反应。

图1-1 TLC 跟踪反应示意图
在进行反应跟踪时应注意下面几个问题：
a ．考虑到不少化合物是无色的，所以建议使用可在紫外灯下显色带有无机荧光粉的TLC 板，在紫外灯下观察。

也可将TLC 板置于碘缸中用碘蒸汽熏蒸显色观察。

b ．大多数无机酸、金属盐催化剂展开后，只在原点不动。

大多数沸点在150℃以下的溶剂展开后不给出荧光斑点。

c ．TLC 板有两种，一种是硅胶板，一种是氧化铝板。

前者偏酸性，较常用；后者偏碱性，适用于在硅胶板上分离不佳的碱性化合物。

d ．对于分析而言，R f ＝0.4左右的斑点，解析效果较好，所以选择展开剂时，尽可能照顾到这点。

在选用展开剂时，人们常用非极性的石油醚(40～60℃)或己烷为标推，通过添加适量的极性溶剂就可以给出合适的具有一定极性的展开列。

常用的“万能”展开剂是“石加醚/乙酸乙酯”体系，其极性是很容易通过两者的比例而调整。

如爬的太快太远．则可选用极性更低的石油醚等。

有关展开剂系统的详细情况可以查阅一些专业的参考资料。

e ．在有些特殊场合下也可以采用多次层析方法而达到最佳效果。

操作时，先象平时一样展开板，烘干后，再沿另外一个方向展开。

如此进行多次，则可达到最佳分离效果，展开一个板几次，等于展开一个原长度几倍的TLC 板。

③对反应进行化学定量分析法判断反应终点
化学定量分析法主要通过化学仪器测定样品中某物含量是否达到一定要求，而确定反应终点。

化学定量分析法主要通过化学仪器测定样品中某物质含量是否达到一定要求，或者采用仪器直接显示的物理量与反应中某物质的含量制成一种对应表，或者仪器分析与电脑结合运用，从而快速方便地得到监测结果，指导生产，控制反应终点。

这种方法在工业生产中常常采用。

④反应时间法
考察时间因素对产率的影响，寻找较合适的反应时间，这是优化反应条件中一项重要的工作。

在有机化学实验教科书中许多合成实验都有是采用时间控制法。

值得注意的是，反应时间法是通过利用其他方法监控反应终点实验数据，分析推断而得到的近似结论。

它与上述方法有密切的联系。

在本情境中，随着反应的进行，由于KmnO 4过量，当甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠时，即可初步认为达到氧化反应终点。

必须注意，油层消失并不意味着反应终点马上到来，这是因为有机反应时间较长，底物需要经过较多的中间转化才能转变为产物，因此，只有对反应体系中反应物的残余含量及产物的含量进行分析检测，当分析检测数据符合工艺控制要求时，才能最终确定到达反应的终点。

反应到达终点后应立即停止反应并进行后处理。

3．酸化过程及控制
酸化的主要目的是使氧化产物苯甲酸钾盐转变为苯甲酸，一般采用浓盐酸进行酸化。

这是因为浓盐酸酸化引入的水较少，而且浓盐酸为挥发性的酸，很容易挥发除去。

酸化时应调节体系pH 至2～3左右，这是因为苯甲酸微溶于水，极少量溶于水的苯甲酸会在水中发生部分电离，加酸可使电离平衡向左移动，从而降低了苯甲酸在水中的电离程度，得到更多分子形式的苯甲酸而结晶沉淀下来。

盖
原料
原料及反应混合点 反应混合物 溶剂
滤纸
溶剂前沿
展开 显色
C 6H 5COOH C 6H 5COO - + H +
苯甲酸晶体经过充分养晶长大后，可以很方便地过滤出来。

必须说明的是，由于酸化是反应的最后一步，直接影响到产物的存在状态，通常把酸化过程纳入产物的分离过程一起讨论。

1.3食品添加剂苯甲酸合成方法选用
1.3.1甲苯氧化合成原理
本项目以甲苯为原料，采用高锰酸钾在碱性条件下进行氧化，得到苯甲酸钾盐，再经酸化得到苯甲酸。

反应式如下：
Cl COOH
KCl
1.3.2甲苯氧化合成工艺条件
经过上面的分析，高锰酸钾氧化的反应条件如下：
①温度：80℃～85℃；
②压力：常压。

③物料配比：甲苯∶高锰酸钾≈1∶2.1。

④搅拌：良好。

⑤加料方式：分批少量加入高锰酸钾。

1.3.3甲苯氧化合成苯甲酸装置
氧化反应装置可参考图1-1装置。

由三口烧瓶、机械搅拌器、温度计、球形冷凝回流管、搅拌器套管、电热煲（图中未画出）组成。

图1-2 甲苯氧化制备苯甲酸反应装置图
装置说明如下：
①选择三口烧瓶作为反应器，这是因为反应时需要搅拌、测温和回流，而KmnO 4加样可以从回流口加入；
②可选择作为电热煲反应的加热装置，这是因为电热煲加温迅速，体系温度变化对反应影响不是很大；
③因为回流口需要能加样，故选择普通回流装置即可。

装置安装要领参见附录。

1.4苯甲酸合成中产物分离、精制、检测方法
1.4.1 氧化反应结束时反应的后处理
1．常见有机合成反应产物后处理策略
有机合成反应到达终点后就应该将目标产物从反应后的物料中尽快地分离出来。

反应后的物料通常是由目标产物、多余的原料、溶剂、催化剂及副产物组成。

一般来说，只要合成反应控制得好，反应的转化率往往是很高的，因此，产物中除了多余的原料、溶剂外，目标化合物往往是主要成分。

分离时，首先应考虑回收未反应原料，这样不仅可以降低生成的成本，而且可以初步提纯产物；其次要避免非目标组分（如溶剂、催化剂等）对分离过程带来的可能的影响。

如果某种组分没有回收的价值，但在分离时可能对目标产物产生影响，则可以考虑将它消除掉（淬灭掉）。

最后还要考虑从多种分离方法中选择一种简单有效的分离方法进行分离。

对于某一反应体系的分离，分离方法的选择首先应从体系各组分的物理性质上进行考虑。

这是因为说到底分离是利用各组成物质的特定的聚集形式的差异来分离的，一方面可以很方便地回收原料、溶剂以及得到副产物，另一方面也可以避免其他化学物质的消耗，降低生产成本。

如果不能利用物理性质进行分离，则需要利用化学性质，有针对性地设计化学反应路线，将各组分转化为易于分离的物质再进行分离。

分离后往往还需要进一步转化。

2．常见合成反应后粗产物分离方法
一般说来，粗产物的分离主要有三种可能方法：①萃取；②溶剂的排除；③溶剂的稀释或破坏。

（1）物在水/油相有分配的体系（直接萃取）
对于反应混合物存水/油相有分配现象的体系，需先将有机相分开、蒸干、并进行称重，判断是否会有所要的粗产品，残留水相如称重很低（质量不平衡）、则需对水进行有机溶剂的萃取。

绝大多数反应常用的萃取剂第一次为二氯甲烷或乙醚(如需要萃取剂密度比水小的话)，如萃取后质量仍不平衡，第二次则可用萃取能力更强的氯仿或乙酸乙酯对水相再次萃取(常会萃取出极性物质)．如仍不平衡，第三次则可将NaCl加入到水相中使之饱和后，再用氯仿或乙酸乙酯萃取。

切记：少量多次萃取比大量一次萃取有效得多。

如果产物在有机相，在移去溶剂前，需先进行干燥、除水。

此外如果产物本来就是在水中有高溶解度的，则需进行相反的萃取(用水作萃取剂)操作。

乳化现象是在萃取中常遇到的问题．其主要出微小颗粒所致，所以解决办法有：a.萃取前先过滤掉固体；b.萃取中发生该现象后，投加NaCl或其他有机溶剂到水相。

（2）与水可互溶的溶剂体系(溶剂的排除)
一般用旋转蒸发去除溶剂，如乙醇、四氢呋喃等，以防止在后续萃取中，所要的产物残留在水相之中（如产物极性大、情况就会更糟）。

（3）强极性非质子溶剂（溶剂的稀释或破坏）
这类溶剂包括DMF、DMSO、HMPA等，用此类溶剂的反应通常要先旋转蒸出大部分溶剂，再加入大量的水，使反应淬灭。

然后用醚进行萃取出粗产物〔溶剂稀释法〕。

对于粗产物为固体的反应，可直接投入含20%HCl的水溶液、使DMF、HMPA分解(DMSO除外)，然后收集固体产物(溶剂分解法)或再进行萃取。

对于萃取所得的有机相，需加入无水MgSO4或Na2SO4静置干燥除水(一个小时左右)。

然后用旋转蒸发仪除去溶剂，再用真空泵除去剩余的高沸点溶剂（防止产物被抽出）。

分离时，如果没有一步就能将全部组分分离的方法，那么在设计分离路线时应考虑将各组分一步一步地进行分离，直至目标化合物被分离出来为止。

3．苯甲酸合成后产物分离路线设计
（1）体系的组成及状态
氧化反应结束后，体系组成大致为：苯甲酸钾、二氧化锰、氢氧化镁（或氢氧化锌）及未反应完全的KMnO4、硫酸镁（或硫酸锌）、少量甲苯等，体系为非均相体系。

其中MnO2、Mg（OH）为固体形式存在于体系中。

目标产物苯甲酸钾存在于水溶液中。

2
这里必须注意，苯甲酸钾还需酸化后才能转化为苯甲酸。

酸化反应后，苯甲酸由于在水中溶。