植物化学成分与中学化学-国培2013,10,25院长

宏观：地球、宇宙中的物质
微观：分子、原子、离子
化学化工学院
化学-人类进步的关键
与数学、物理等学科共同成为自然科学迅 猛发展的基础。 核心知识已经应用于自然科学的各个区域， 是创造自然、改造自然的强大力量。
化学化工学院
化学-人类进步的关键
20、21世纪 是化学的世 纪，化学对 人类的贡献 是巨大的， 几乎遍布我 们熟悉的各 个方面
单糖、双糖、寡糖（低聚糖，3-10）、多糖
肝素：抗凝血； 魔芋：减肥 香菇、茯苓：抗癌 黄芪：增强免疫 芦荟：美容祛斑 果胶：收敛止血
苷类 （配糖体）：糖与另一非糖物质通过糖的 端 基碳原子连接而成的化合物 广布
OH O OH OH OH OH O OH OH OH OH
H OH 2C O O
苷键
OH
三七总皂苷注射液 脑栓塞、脑梗塞专用注射剂 功能主治: 活血祛瘀，通脉活络。适用于中风偏瘫，瘀血 阻络证；动脉粥状硬化性血栓性脑梗塞、脑栓塞;视 网膜中央静脉阻塞见瘀血阻络证者。
三七Panax notoginseng (Burk.) F.H.Chen (Araliceae) 云南传统名贵中药材，主产于云 南省文山壮族苗族自治州。文山 州常年三七占地面积3万余亩， 年产量100余万公斤，产量和面 积均占全国的80%以上。原料销 售亿元以上。 主要功效：“止血化瘀、消肿定 痛”。 “云南白药”的主要成分
多糖：由许多相同或不同的单糖以α或β糖苷 键所组成的化合物，普遍存在于植物体。
作用：免疫调节、抗肿瘤、降血糖、降血脂、抗 辐射、抗菌抗病毒、保护肝脏等保健作用
二、 萜类化合物 由2个或更多的异戊二烯或异戊烷以各种方式连 接而成的一类化合物.
以游离或甙的形式存在, 大多数含氧,也可含氮原子,硫原子.
甾醇(phytosterols) 多糖(polysaccharides)
化学成分: 皂苷(saponins):
三七根
茎叶 花蕾 果梗 人参 西洋参
总皂苷含量:10-12%
总皂苷含量: 4% 总皂苷含量:12% 总皂苷含量:4-5% 总皂苷含量:4% 总皂苷含量:6-7%
皂苷的结构类型
56 saponins
四萜类:(C5H8)8----脂溶性色素:
番茄红素（Lycopene） 一种很强的抗氧化剂 极强的清除自由基的能力 防治前列腺癌、肺癌、乳腺癌、 子宫癌等有显著效果
预防心脑血管疾病、提高免疫 力、延缓衰老
有植物黄金之称，被誉为“21 世纪保健品的新宠”。
烟叶
治疗心血管病 清除自由基,维持细胞膜通透性,提高免疫;辅助 治疗癌症,Aids
单萜
沸点低，组成挥发油
O
OH 薄荷醇
O 薄荷酮
O 辣薄荷酮
柠檬烯
樟脑
CH2OH H
H CH2OH
香叶醇
橙花醇
α -蒎烯 β -蒎烯
R' R COO
除虫菊酯 R=(Z)-CH2-CH=CH-CH=CH2, R’=CH3 R=(Z)-CH2-CH=CH-CH=CH2, R’=COOCH3
挥发油 植物原料经水蒸汽蒸馏所得与水不相混溶的挥发 性油状物的总称，有时称为精油 (essential oils)
C-25为R型
O O
O
H
O O
H
HO H
HO
H O O
剑麻皂甙元(sisalagenin) 剑麻 激素合成原料
HO
薯蓣皂甙元 薯蓣科薯蓣属 重要的制药工业原料
H O O
O
HO
薯蓣皂甙元
AcO
黄体酮
雄激素
皮质激素
孕激素
甾体皂甙（8种） 地奥心血康
名称
傅文甫 云南省高校分子工程学与光功能材料重 点实验室
傅文甫 云南省无机化学重点学科
2007
2006
化学化工学院
省科学技术奖（自然科学类）
完成人
傅文甫等 陈业高等 袁黎明等 杨云慧等
成果名称
分子基和有机／无机复合光电子材 料的设计、合成及应用 10种云南药用植物活性成分的研究 高速逆流色谱制备分离植物有效成 分及气相色谱中协同效应研究 金属及其化合物纳米材料构建传感 器测定肿瘤标记物的研究
化学化工学院
化学-人类进步的关键
植物活性成分
植物是一个高效（酶促，常温，常压）， 洁净（主要释放CO2，O2，H2O），
美丽的化工厂
植物化学成分的应用
药物 油脂
保健食品
农药
橡胶
化妆品
色素或染料 香料 生物柴油
重要的植物化学成分
一、糖和苷
广布于自然界，植物有机体的85-90%。光合作用产 物、营养物质 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、粘液质、果胶、树胶、 淀粉、纤维素
教职工65人
教授16人(二级3人，三级6人) 副教授17人 高级实验师4人
(博士31人)
讲师22人
化学化工学院
教职工65人
博导3人、硕导37人
中科院百人计划 1人
教育部高校青年教师奖 1人
(博士31人)
教育部新世纪优秀人才1人 国贴1人 省突2人 省技术创新人才1人 省学术技术带头人8人
化学化工学院 化学 应用化学
TigO
COOMe O OH H H O H3C OHO O OH H
印楝素
昆虫拒食、细胞毒、 抗癌、抗真菌、
AcO MeO2C O
四萜类:(C5H8)8----脂溶性色素:
OH
α -胡萝卜素
HO
玉米黄素
γ -胡萝卜素
β -胡萝卜素
玉米黄色素与眼部疾病、心脏疾病 和癌症有关 ： 降低患癌症、心血管、眼部疾病和 白内障等的风险
OH O O OH OH OH OH
红景天甙
香格里拉红景天虫草胶 囊
安神健脑、抗辐射、缓解身体疲劳。具有 改善睡眠 、延缓衰老、促进新陈代谢
OH
OH CH 2OH
HO HO
O O
葛根素
O
OH
处方药：片剂、注射剂等，具 有提高免疫，增强心肌收缩力， 保护心肌细胞，降低血压，抗 血小板聚集等作用。
本科
科学教育
制药工程 日制本科生1000余人、 函授本科生90余人
化学化工学院
杨智 陈业高 傅文甫、刘丰祎 陈业高 毕韵梅 李正宇、段爱红
第三批省高等学校重点建设专 业-化学 云南省化学实验教学示范中心 配位化学双语课程 植物化学精品课程 有机化学精品课程 云南省高校示范实验室（应用 化学）
2007 2010 2010 2010 2009 2002
Protopanaxadiol
Protopanaxatriol
Wang CZ, McEntee E, Wicks S, Wu JA, Yuan CS，Phytochemical and analytical studies of Panax notoginseng (Burk.) F.H. Chen，J Nat Med, 2006, 60: 97–106
国培计划项目
初中化学-短期集中培训 化学实验员班
科学-短期集中培训
化学化工学院 化学 应用化学
硕士点
化学工程
化学学科教育学和农村教育
在校硕士生140余人、 教育硕士50余人
化学化工学院
科研项目
100余项 (2000以来)
国家重点6项
国家基金42项
省级重点项目7项
化学化工学院
负责人
批准时间 傅文甫 教育部“长江学者和创新团队发展计划” 2009 创新团队 袁黎明 云南省高校生化分离分析重点实验室 2011
广布，种子植物
化学组成及分类:
1.萜类 2、芳香族化合物
H HC C CHO
H HC C CH3
H H2C C CH2
OCH3
桂皮醛
OCH3 茴香醚
OH 丁香酚
3、脂肪族化合物 桂花头香：正癸烷；松节油：正庚烷 4、其他化合物
O CHale Waihona Puke Baidu2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2 大蒜辣素
生物活性与功用:
三七产品：
云南白药、七叶神安片、三七总皂甙制剂 （血塞通）、片仔癀、复方丹参片、三七牙 膏等以三七 为主要原料的药品、保健品、化 妆品200余种。
化学成分:
皂苷(saponins):主要活性成分
氨基酸(amino acids)
炔醇(polyacetylenes)
L-dencichin
黄酮(flavonoids)
等级
2 2 2 3
时间
07 07 03 11
化学化工学院
发展目标
1、实现博士学位点的突破 2、获得新的省级以上科研平台 3、实现省科学技术奖自然科学类一等奖的突破
化学-人类进步的关键（植物化学成分的影 子）
化学化工学院
化学-人类进步的关键
化学：研究物质的组成、结构、性质及变化 规律的科学 研究对象：各种各样的物质
R2O OH
R1O
人参皂甙：
R2 O OH
原人参二醇
原人参三醇
HO OR 1
HO OH
R2 O OH
20
CH 2OH O O OH
R1 O
OH HOH 2C O OH OH
O
人参皂苷-Rg3
2 人参皂苷-Rb1: R1= -Glc---Glc 化合物-K: R1= H, R2= Glc 原人参二醇: R1= R2= H 6 R2= -Glc---Glc
HO
菠菜甾醇
21 18 20 17 22 24 23 28 29 25 26 27
HO
谷甾醇
21 18 20 17 22 23 24 28 25 26 27
19 1 2 3
11
13 8 7 14
19 1 2
11
13 8 7 14
10 4 5 6
10 4 5 6
HO
豆甾醇
3
HO
菜籽甾醇
异螺旋甾烷醇 (isospirostanol)
多萜类:
CH 3 CH 2 CH 2 H C C CH 2 CH 3 CH 2 H C C CH 2
弹性橡胶
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 H C C C CH CH3 CH2
杜仲胶
三、 甾体化合物（steroid）
基本骨架
环戊烷骈多氢菲母核，C-3位多有OH（糖），碳原子数： 27-29(21)
衣：纤维、染料等 食：化肥、农药、杀虫剂、保护剂、防 腐剂、呈味剂、助味剂、着色剂以及各 种补增营养的添加剂等 住：材料、塑料、家具、洗涤剂等 行：能源、汽车、航空航天工程塑料 健康：医药、医用材料等 丰富生活：化妆品、烟花爆竹、电器产品 财富：金、银饰品、钻石等
国防：导弹，火箭燃料，炸弹，TNT等
C17--810 (2)个碳的侧链 动物甾醇:8个碳
植物甾醇:9或10个碳
结构特点： 与三萜的区别： C-4位双甲基不在 碳架的碳原子数: 甾体:(21)27-28-29个,萜类:30-31-32个.
植物甾醇及其甙:
21 18 19 1 2 3 10 4 5 6 8 7 11 13 14 20 17 22 24 23 28 29 1 2 3 10 4 5 6 8 7 25 26 27 19 11 21 18 13 14 20 17 22 23 24 28 29 25 26 27
O CH2
O
O
苷元（配糖基）
OH O O OH OH OH CH 2OH
天麻甙
（1）用于神衰、神衰综合征及脑外伤性综合征； （2） 用于眩晕症：美尼尔氏病、药性眩晕、外伤性眩晕、 突发性耳聋、前庭神经元炎、椎基底动脉供血不足等； （3）用于神经痛：三叉神经痛、坐骨神经痛、枕骨 大神经痛及其它神经痛等； （4）用于头痛：血管性头痛、偏头痛、紧张性头痛 及神衰综合征等 （5）用于癫痫：与其他药物合用于癫痫的治疗
植物化学成分与中学化学
陈业高 （云南师范大学化学化工学院，
昆明650500）
学院简介
化学-人类进步的关键（植物化学成分的影 子） 植物活性成分
学院简介
化学化工学院
杨石先教授
化学化工学院 基础化学系
化学化工学院
材料化学系
应用化学系
药物化学系
化学教育系
制药工程系 实验中心
化学化工学院
化学化工学院
化学化工学院
以师范教育为重点，注重学生创新能力的培养 2000年以来，获“挑战杯”全国大学生课外学术科 技作品竞赛一、二、三等奖共12项 中国青少年科技创新奖1项 全国高等师范院校大学生化学实验竞赛一等奖1项、 三等奖8项。
化学化工学院
化学化工学院
化学化工学院
化学化工学院
初中化学-置换脱产研修
O HO O
治疗急性痢疾、 胃肠炎
穿心莲内酯 HO CH 2OH
O HO O O tBu R3
R2 O O H3C R1
O （银杏内酯），治疗血小板活 化因子引起的休克状障碍。
O
CH3COO H H HC C C CONH OH O O OH
O
OH H O OCOCH 3
紫杉醇
抗肿瘤
OCO
红豆杉 Taxus chinese
祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌 1、日用品工业,食品工业. 2、药用 3、昆虫的驱避剂
O O O O O
NaBH4
O O O O OH
青蒿素（I）
还原青蒿素（I）
抗癌活性比（II）高1倍
CH3OH
O O O O OCH3
蒿甲醚（III），活性高 于（I）14倍
蒿乙醚，活性高于（I） 31倍