诺氟沙星的结构、性质、鉴别与合成.

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在醋酸、盐酸或氢氧化钠溶液中易溶; mp 218℃~224℃。
鉴别反应
本品与丙二酸和醋酸酐在80℃~90℃水浴中保温 5min~10min,显红棕色。(叔胺) 本品在室温、干燥条件下相对稳定,但在光照下可分解得 到7-哌嗪环开环产物。在酸性条件下回流可发生脱羧,得 到3-脱羧产物。 本品结构中3位为-COOH、4位为C=O,极易和金属离子如钙、 镁、铁等形成螯合物。
诺氟沙星的结构、性 质、鉴别与合成
诺氟沙星
F
N HN
OO OH
N CH2CH3
分子式:C16H18FN3O3;分子量:319.24
化学名:1-乙基-6-氟-1,4 -二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基) - 3-喹啉羧酸。又名氟哌酸。
理化性质
本品为类白色至淡黄色结晶性粉末 无臭,味微苦; 在空气中能吸收水分,遇光色渐变深; 在二甲基甲酰胺中略溶,在水或乙醇中极微溶解,
合成原理
本品可以3-氯-4-氟苯胺为起始原料,与原甲酸三乙酯、 丙二酸二乙酯环合后经乙基化、水解、哌嗪缩合、精制等 步骤制得。
临用途
本品为最早用于临床的第三代喹诺酮类药物。 具有良好的组织渗透性,抗菌谱广,特别是对绿脓 杆菌在内的革兰阴性菌作用强。 临床用于治疗敏感菌所致泌尿道、肠道、妇科、外 科和皮肤科等感染性疾病。
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