2019年上海高中化学·第37讲 有机化工生产(2)

第37讲 有机化工生产（2）

[基础篇]

1．石油化工——将石油裂解气 净化、分离得到有机化工原料，用来合成塑料、橡胶等产品的工业。

（1）制乙醛、乙酸： 2CH 2=CH 2 + O 2−−−−→催化剂

加热，加压

2CH 3CHO 2CH 3CHO + O 2 ∆

−−−→催化剂

2CH 3COOH （2）制氯乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯：CH≡CH+HCl CH 2=CHCl

nCH 2=CHCl −−−→催化剂

CH 2-CHCl n

−−−→

催化剂

（3）类比以上工业生产制一些重要的有机化工产品

2．化工生产的基本原理

（1）充分利用原料——体现物料平衡思想。很多生产中都有原料 循环利用的工艺；有些工业生产利用廉价的原料来提高原料气的转化率。

（2）充分利用能量——体现能量守恒思想。例如：若存在放热步骤，可通过列管式热交换器利用放出的热量对需要加热的物料进行预热；若不存在放热步骤，要设计出充分利用燃料和充分利用能量的工艺。

（3）保护环境——体现绿色化学思想：是指工业生产的过程中没有（或者极少有）有毒、有害物质排出，合成产品的原子利用率尽量达到 百分之百。 3．实际生产的计算

（1）有关多步反应的计算：一般是根据某元素的守恒采用物质转化关系式法求解。 （2）有关原料利用率、产物产率的计算：原料利用率=1 - 原料损失率

原料利用率=%100⨯原料的总量

原料实际参加反应的量 产物产率=%100⨯理论产量

实际产量

要注意把各步反应中的原料利用率(或转化率)和产品产率相乘归于起始原料的总利用率。 （3）有关废气处理、循环补充、平行反应的计算：根据物料平衡的思想。 4．有关实验基本操作

[技能篇]

催化剂 △

1．以石油分馏产物为原料的化工生产

关键是要理解有关的有机合成原理。

各种反应类型：

①取代反应

有机物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所代替的反应称取代反应。

如CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr

②加成反应

有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

如CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO

③消去反应

有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化

合物的反应，叫做消去反应。

④氧化反应和还原反应

在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应，把有机物分

子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。

⑤加聚反应和缩聚反应

既聚合又加成的反应或不饱和的单体聚合成高分子的反应叫加聚反应。

单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。

各种反应原理

【例1】“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在用丙炔合成C5H8O2(2-甲基丙烯酸甲酯)的过程中，欲使原子的利用率达到最高，在催化剂作用下还需要其他的反应物是 ( ) A．CO和CH3OH B．C2H4和H2O C.H2和CO D．CH3OH和H2

解析:这个不是方程式配平的问题，是利用“绿色化学”——原子的利用率为100％的概念做的因为C5H8O2和C3H4

相差C2H4O2，也就是两分子CO和两分子H2，或一分子CO和CH3OH

答案:AC

点评：利用了原子利用率绿色化学原理。

[例2] 从光合作用的反应原理6CO2+6H2O C6H12O6+6O2可知碳是农作物生长的必需元素之一。

关于用二氧化碳生产肥料的评价正确的是

A．缓解地球温室效应，抑制农作物营养平衡 B．加剧地球温室效应，促进农作物营养平衡

C ．缓解地球温室效应，促进农作物营养平衡

D ．加剧地球温室效应，抑制农作物营养平衡 答案:C

【例3】 近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC ）和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：反应① 反应② 。 （2）写出结构简式PVC C 。 （3）写出A→D 的化学方程式 。

（4）与D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式 。 答案：（1）加成反应 加聚反应

（4）4 CH 2＝CHCOOCH 3（或HCOOCH 2CH=CH 2，HCOOCH=CHCH 3 HCOOC(CH 3)=CH 2） 点评：利用了加成反应，加聚反应。考察了同分异构体的书写。

【例4】 由乙烯和其它无机原料按以下路线合成环状化合物E 和高分子化合物F 、G 。

（1）写出反应类型：① ；② ； ③ 。 （2）请在上述方框内填入合适的化合物的结构简式。

（3）请写出A 和E 的水解反应的化学方程式。

答案：

（1）①加聚反应 ②缩聚反应 ③酯化反应（或取代反应） （2）A ：BrCH 2CH 2Br B ：HOCH 2CH 2OH C ：OHC —CHO D ：HOOC —COOH

F ：

E ：G ：

（3）A 水解： BrCH 2CH 2Br+2NaOH

HOCH 2CH 2OH+2NaBr 或BrCH 2CH 2Br+2H 2O −→−

∆

HOCH 2CH 2OH+2HBr

【例5】 (10分) 乙烯是石油化工的重要原料，它主要通过石油产品裂解获得。

（1）石油产品裂解所得裂解气的平均组成可表示为C n H m （m>2n ），经测定某裂解气中各气体的体积分数分别为：甲烷—4%、乙烯—50%、丙烯—10%、其余为丁二烯和氢气（气体体积均在同温同