生物碱-结构 教学 课件

莨菪碱
利血平
秋水仙碱
浙贝甲素
一、生物碱的定义
第一种：存在于生物体内的一类含氮有机化合物 （蛋白质、氨基酸、肽类及维生素B等除外）。
第二种：生物碱是指含负氧化态氮原子、存在于生 物有机体中的环状化合物。
环状化合物排除了小分子胺类，非环的多胺和简 单的酰胺类(RCONH2)、氨基酸、氨基糖、肽类、 蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉和维生素类。
生物碱特点：
①含氮原子
②具碱性或中性
③氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类的氨基化。
二、生物碱的分布
1.主要分布于系统发育较高级的植物中，在低级植物中 少；
2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中； 3.越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄； 4.同种植物含有多种结构相似生物碱，同属也相似； 5.主要分布于植物界，在动物中分布的极少。
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱； 2.盐类；（绝大多数） 3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱； 4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱； 5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛； 6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节 生物碱的分类、生源关系
生物有机体则将其限定于植物、动物和其它生物。
负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(3)、季铵(-3) 化合物，排除了含硝基(+3)和亚 硝基(+1) 化合物。
O
O OH NO2
O
Aristolochic acid （马兜铃酸）
OCH3
第三种：含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的 非初级代谢产物的一类化合物。排除蛋白质、氨 基酸、肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。
COOCH3 N CH3
槟榔碱
杀虫活性
（三）吲哚里西丁类生物碱
中枢兴奋作用
（四）喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱
N N
金雀花碱
子宫收缩作用
CH2OH
N
羽扇豆碱
苦参碱
具有抗癌活性
氧化苦参碱
四、托品烷类（tropanes）生物碱（莨菪烷类）
基本骨架：吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个 碳原子
来源于氨基酸
来来源源于于邻苯氨丙基氨苯酸丙和氨酪酸氨/酪酸氨酸：苯丙胺类 异喹啉类 苄基异喹啉类 苯乙基异喹啉类 苄基苯乙胺类 吐根碱类
生
物
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
碱
NH2
HO
NH2
来源于色氨酸酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类
来源于异戊烯
COOH
N
NH2
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
生物碱的分类方法主要有三种：
1. 来源分类 如黄连生物碱、麦角生物碱等；
2. 化学分类 如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等图；
3. 生源结合化学分类（P377 9-1 ） 如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱等。
来源于于鸟鸟氨氨酸酸：吡咯 吡咯里西丁 托品类 NH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOH
来来源源于于赖赖氨氨酸酸：哌啶类 吲哚里西丁 喹诺里西丁 NH2CH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOH 来来源源于于邻邻氨氨基基苯苯甲甲酸 ：喹啉类 吖啶酮类
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主讲人：***
第九章 生 物 碱
（ alkaloids）
第一节
概述
OCH3 H3CO
H3C N OR
O
N CH3
O
OCH3
汉防己甲（乙）素
O N N
喜树碱
O
O OH
H3CO
N H3CO
延胡索乙素
N COO
H C OCH3 3
CH3
OCH3
水苏碱
H N CH3
OCO
CH2OH C H
吗啡烷类
N
原小檗碱型
苄基异喹啉
N
小檗碱型
一、有机胺类生物碱
特点：氮原子不结合在环内
秋水仙碱
OH
CH CH CH3 OH NHCH3
CH CH CH3 NHCH3
麻黄碱
伪麻黄碱
(1R,2S)
(1S,2S)
ephedrine pseudoephedrine
H CH3
CC
H
H
NHCH3
N—甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素）
N Me H
H3C N
OCH3 H3CO
OR O O
OCH3
Me：汉防己甲素 (H：防己诺林)
具有降压作用
N CH3
3.阿朴菲类(aporphines)生物碱
CH3O
N Me
NH
CH3O
阿朴菲 aporphine
HO
土藤碱 tuduranine
4.吗啡烷类生物碱
罂粟
吗啡碱
吗啡碱
甲基化
可待因
镇痛作用是吗啡的1/7 镇痛作用是吗啡的5-10倍
“冰毒”
其为无味或微有苦味的透明结晶体，形似冰，故俗
称“冰毒”。 第一次使用便会上瘾，毫无办法解脱，
被称为“毒品之王”。
二、吡咯类（ pyrrolidines ）生物碱
（一）简单吡咯类生物碱
N H
吡咯
N H
四氢吡咯
O
N
N
Me
Me
红古豆碱
中枢镇静作用和外周抗胆碱作用
N COO
H3C
CH3
水苏碱
具祛痰、镇咳作用
（二）吡咯里西啶类(pyrrolizidines)
吡咯里西啶
特点：两个吡咯 烷共用一个氮原
子的稠环
野百合碱 野百合碱 （抗癌活性）
三、哌啶类(piperidines)生物碱
来源于赖氨酸来自百度文库
N
吡啶
N H
哌啶
N
吲哚里西啶
N
喹喏里西啶
（一）吡啶类生物碱
N
N
CH3
液态
烟碱
（二）哌啶类生物碱
胡椒碱
抗惊厥、镇静作用
H3CO
NH H3CO
NH
OH
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱
1.苄基四氢异喹啉类
HO
H3CO
HO
NH
HO
CH3 N
CH3
HO
去甲乌药碱
具有强心作用
HO
厚朴碱
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
Me N H
OMe MeO OMe MeO
MeO
OMe
MeO O
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
N CH3
H3C N
H N CH3
12
H
7
H
5
43
H
托莨品菪烷烷
6
H
H
颠茄 山莨菪
曼陀罗
莨菪碱 山莨菪碱 东莨菪碱
五、喹啉类生物碱
5 6
7 8
4 3
2
N
1
O N
N 喜树碱
具有抗癌活性
O
O OH
六、吖啶酮类生物碱
吖啶
O OMe
N
O
Me
山油柑碱
具有抗癌活性
七、异喹啉类生物碱
***
（一）简单异喹啉类生物碱
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾 烷（C27）
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
N H
N H
吡咯
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西丁
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
NH
H
N H
N
N CH3 H
蒎啶
咪唑
莨菪烷
N
N
N
N
N
H
吡啶
嘌呤类
O
N
N
噻嗪类
N
N
吡嗪
N
丫啶酮类
N
喹啉
N
异喹啉
N CH3
N