《有机化学》综合训练习题集

有机化学综合训练习题集
河南工业大学化学化工学院化学系有机化学教研组编写
２012年８月10日
一、选择题
1. 根据反应机制，反应生成的中间体为碳正离子的是
Ａ．光照下甲苯与氯气反应B．丁二烯与HCｌ反应
Ｃ. 丙酮与HＣＮ的反应 D. 过氧化物存在下丙烯与HBr反应
2．常温下能使溴水褪色的是
A. 乙酸B．正丁醛Ｃ. 乙苯D．环丙烷
3. 烯烃与溴化氢加成符合规则
A．Ｓaｙtzefｆ B. Hoffmａnｎ C. Clｅmmensen D. Markovniｋoｖ
4.下列化合物中,m.ｐ最高的是
A.正己烷Ｂ．2-甲基戊烷 C. 2，2-二甲基丁烷D．环己烷
5．下列化合物沸点最高的是
Ａ. 正丁烷 B.3-甲基己烷 C. 正己烷 D. 2-甲基戊烷
6．下列化合物酸性最强的是
A．乙醇 B. 乙酸 C.水D．乙酸乙酯
7. 下列化合物中，酰化能力最强的是
A.ＣH3COCl Ｂ．（CH3ＣＯ)2O Ｃ. CH３COOC2H5 D. CH3CONH2
８. 下列化合物中，酸性最强的是
A．乙醇Ｂ. 水 C.乙醚 D. 乙炔
9．环己酮经NａBH4还原，再经脱水后与KＭｎO4反应的产物是
A. 环己烷B．环己醇C．环己烯 D. 己二酸
10. 在水溶液中，碱性最强的是
A．氨B．甲胺Ｃ. 苯胺 D. 乙酰苯胺
１１.下列化合物中, 与Lucaｓ试剂反应最快
A.异丙醇Ｂ．正丁醇 C. 烯丙醇D．丙烯醇
１２. 下列化合物中,烯醇式含量最高的是
A．乙酰乙酸乙酯 B.丙二酸二乙酯 C. 丙酮 D. 2,4-戊二酮
13. 能够发生碘仿反应的是
A. 甲醛
B. 乙醇Ｃ. ３-戊酮Ｄ. 苯甲醛
14.Ｇrignaｒｄ试剂可以在中制备
A. 乙醇
B. 四氢呋喃 C ． 苯胺 D. 水 Ｅ． 丙酮
1５. L ｕcas 试剂是指
A. ＺnCl 2/HCl Ｂ. Zn-H ｇ／HCl C. R ＭｇX Ｄ． A ｇNO 3/乙醇
16. 能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是
Ａ． 甲苯 B. N ， N-二甲基苯胺 Ｃ. 硝基苯 D. 苯磺酸
17． 不能与饱和N ａHS Ｏ３溶液反应生成晶体的是
Ａ． 甲醛 B ． 环戊酮 C. 丁酮 D. 3-戊酮
1８. 二甲胺与H ＮO ２反应的现象是
A. 放出气体 B ． 生成黄色沉淀 Ｃ. 黄色油状物 D. 不反应 １９． D-乳酸与Ｌ-乳酸的区别是
A ． 熔点不同 B. 溶解度不同 Ｃ. 旋光方向不同 D. 化学性质不同
２０. 季胺碱热分解符合 规则
Ａ. Markovn ｉk ｏv B ． H ｏfm ａn C. Saytz ｅff D. HÜk ｅl
２１. 下列哪一个极限结构对１,3－丁二烯真实分子的结构贡献最大
H 2C C H C H CH 2A. B.H 2C C H
C H CH 2C. D.H 2C C H C H CH 2H 2C H C H 2
2２. 按官能团分类,丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于
A. 醛
B. 醚
C. 酮 Ｄ. 酯
２3. ＣＨ3CH=CH 2分子中含有 个σ键， 个π键
A ． 3,1 B. 3,2 C. 8，1 Ｄ. 6,2
24. 丁烷绕C 2-C 3键旋转的最稳定的构象是
A. 完全重叠式 B ． 对位交叉式 Ｃ. 部分重叠式 D. 邻位交叉式
25． 环烷烃最稳定的构象是
A. 环丁烷蝶式B．环戊烷信封式Ｃ. 环己烷椅式 D. 环己烷船式
2６. 能与亚硝酸反应生成黄色油状物的是
A．苯胺 B. N-甲基苯胺 C. 对甲基苯胺 D.乙酰苯胺
27. 某羟基酸加热反应后生成一个具有六元环的内酯,则该羟基酸是羟基酸
Ａ. α- B.β- Ｃ.δ- D．γ－
28. 下列试剂作为亲核试剂,亲核性最强的是
A. NH3
B. ＲO-
C. RＯH
D. OH-
2９. 低级碳醇可以用下列哪种干燥剂干燥
A. CaＣl２
B. Ｎa Ｃ. Ｈ2SO4 D.MgSO4
30.CH３CＨ２CHBｒＣH3与KOH/Ｃ2H5ＯＨ溶液反应的主产物是
Ａ.ＣH３ＣH＝CHCＨ3 B. CH3CH２CH(OH)ＣH3
C. (CH３)2CＨCH2OＨ
D. ＣH３CH２CH2ＣH3
3１.下列化合物有芳香性的是
A B C D E
O
32．下列化合物哪个可以用来制备Griｇnard试剂
H3CO CH2Br
O
O
Br
O
O
Br
CH3
CH3
A. B.
C. D.
HO CH2CH2
3３.在光照下，烷烃进行卤代反应是通过下列哪种中间体进行的
A. 碳正离子B．自由基Ｃ. 碳负离子Ｄ. 协同反应，无中间体
C H 3CH 2C
H H 3化合物的费歇尔投影式正确的是34.
H HO CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3HO CH 3H CH 2CH 3H CH 3
OH
OH
H CH 2CH 3
CH 3A. B. C. D. 3５． 下列各异构体中，不与ＡgNO 3的醇溶液反应的是 A.
B. C. D.CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 3Cl CH 2Cl CH 2CH 3C CH 3
CH 3Cl
３6. 下列化合物能发生歧化反应的是
A. B. C. D.
C 6H 5CHO CH 3CHO (CH 3)2CHCHO CHO
37. 下列化合物不能溶于浓硫酸的是
A.CH 3CH 2OH
B.
C.
D.CH 3OCH 3H 2C CH 2CH 3CH 3
38. 下列化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是
A.(CH 3CH 2)2NH
B.NH 2
C.(CH 3CH 2)3N
D.CH 3CONH 2
39. 下列各对化合物中，不属于立体异构的是
Ａ. 正戊烷和新戊烷 Ｂ. 环己烷的椅式构象和船式构象
C. (R ）-乳酸和(S)-乳酸
D. 顺-2-丁烯和反－２－丁烯
4０. 下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是
A. B. C.HCOOCH 2CH 3CH 3COOC 2H 5(CH 3)3CCOOC 2H 5
43. 保护醛基常用的反应是
Ａ. 氧化反应 B. 羟醛缩合 C ． 缩醛的生成 D. 还原反应
4４． 下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是
a ． 甲醇 ｂ. 乙醇 c. 正丙醇 ｄ. 叔丁醇
A ． ｄ>ｃ＞b>a
B ． ａ>ｂ>ｃ>d C. d ＞b>ｃ＞a D. ａ＞ｂ>d>c
４5.下列化合物不能与饱和Na ＨＳO ３溶液作用生成晶体的是
O D.A. B. C.CH 3CCH 3CH 3CH 22CH 3CH 3CHO O
O
46. 某卤代烃发生亲核取代反应时活性中间体是碳正离子,则与反应物相比，产物的构型
A. 完全翻转
B. 保持
C. 部分翻转，部分保持
D. 都不是 CH 347. 下列试剂不能鉴别的是和C CH
A. B. C. D.Br 2/CCl 4Ag(NH 3)2NO 3KMnO 4Cu(NH 3)2Cl
48. 下列反应能用来制备伯醇的是
A. 甲醛与格氏试剂加成，然后水解 B ． 乙醛与格氏试剂加成,然后水解
C. 丙酮与格氏试剂加成,然后水解 Ｄ. 乙酸乙酯与格氏试剂加成,然后水解
4９． 烷烃发生卤化反应时，1°Ｈ、２°H 和３°H 的反应活性从大到小排列正确的是
A ． 1°Ｈ ＞ 2°H > 3°H B. 1°H ＞ 3°H ＞ ２°H
C. 3°H > 1°Ｈ ＞ ２°H
D. ３°H ＞ ２°H ＞ 1°H
5０. CH 2=CHCH ２ＣH ２C ＣH 与１ m ｏl HBr 加成产物是
D.C.A.CH 3CHCH 2CH 2C CH
Br B.CH 2CH 2CH 2CH 2C CH H 2C CHCH 2CH 2C
CH 2Br H 2C CHCH 2CH 2CH CH Br
51. 若要由苯制备间硝基苯甲酸,正确的方法是
A. 先硝化,再烷基化，最后氧化 B ． 先烷基化，再硝化，最后氧化
C ． 先烷基化，再氧化,最后硝化
D ． 都正确
52． 下列化合物中,与硝酸银乙醇溶液作用最快的是
A. 氯乙烯
B. 1－溴丁烷
C. 氯化苄
D. 2－氯丁烷
53． 为了提高ＣＨ３C ＨＯ ＋ HC Ｎ C Ｈ３ＣＨ(ＯH)ＣN 的反应速率，可采用 措施。

A ． 加酸
B ． 加碱
C ． 增加HCN 的浓度 Ｄ. 搅拌
５4. 在o
OCH 3稀酸溶液中，下列哪种物质不存在
A.
O
OH B. CH 3OH C. O D ． HOC Ｈ２(ＣH ２)3C ＨＯ
５5． 下列化合物中，哪一个与Na 反应最快
A. 甲醇
B. 正丁醇 C ． 叔丁醇 D. 2-甲基-1-丙醇
５6． 下列化合物哪一个不是CH 2=ＣH -Cl 的极限结构 A. B. C. D.H 2C CH Cl 3C H Cl H 2C C H 2C CH Cl
57． 下列各结构中哪一个共振式对真实结构贡献最大
E H Cl E H Cl E H Cl E H
Cl
A B C D
５8. 下列试剂作为亲核试剂,亲核性最弱的是
A ． NH 3
B ． RO - C. RS － Ｄ． OH -
59. 共振论主要用于表征 的结构。

A ． 有机分子 B. 离域体系 C ． 含有两个以上π键的分子 D. 有机中间体
60. 下列化合物中,芳香性最大的是
A. 呋喃
B. 吡咯
C. 噻吩
D. 无法
61． (C 2H 5)2O 2 CH 3CH 2OH 反应属于
A. 亲电加成
B. 亲电取代
C. 亲核取代 D ． 亲核加成
62． 羧酸的四类衍生物中，化学性质最活泼的是
A. 羧酸酯
B. 羧酸酐 C ． 酰氯 D. 酰胺
63． 卤代烷进行分子内脱去卤化氢得到烯烃,所得烯烃的双键位置遵守
A. 休克尔规则 B ． Sa ｙtzeff 规则 C. Ｈo ｆfm ａｎｎ规则
D ． 马氏规则
６4． 将下列化合物沸点最高的是 A. 乙烷 B. 丙烷 C. ２-甲基戊烷 D. 正已烷
65. 下列四个化合物在水中溶解度最大的是
Ａ. 丙醇 B. 正戊醇 C. 2-氯丙烷 D. 1-氯丁烷
６６. 把ＣH 3CH=C ＨCH 2ＯH 氧化为CH 3CH ＝C ＨC ＨO 应取用的氧化剂是
A. KMnO 4酸性溶液
B. To ｌlen 试剂
C. Sar ｒet 试剂 Ｄ. Ｌｕc ａｓ试剂
67. 下列化合物酸性最强的是
A. B. C.
D.OH OH NO 2OH CH 3OH NO 2NO 2O 2N 68. 下列化合物进行硝化反应速度由快到慢为
OH CH
3a.NO 2
b. c. d.
A. a b c d ﻩ
B. ａ c b d ﻩ
C. a ｄ b c ﻩ
D. b ａ c d
69． 一含氮有机化合物,与Na ＮO 2+HC ｌ反应生成黄色油状物, 它是 化合物。

A ． 伯胺 B. 仲胺 C. 季胺碱 D ． 重氮盐
70. Ｗill ｉa ｍs ｏｎ合成法是合成 的主要方法。

A. 酮
B. 卤代烃 ﻩ
C. 混合醚 D ． 单醚
7１． 卤代烃水解反应的条件是
A. 酸催化
B. 碱催化 Ｃ. 两者皆可 D. 两者皆不可 7２. 在有机合成反应中，用于保护醛基的反应是
A. 羟醛缩合 Ｂ.(半)缩醛反应 C. 羰基试剂与醛缩合 D ． 氧化还原
73. 比较下列化合物进行S N 2反应的反应速率
CH Br
CH 3CH 2CH 2Br C Br CH 3
CH 3a b c
A. a > b > ｃ
B. b > c > a
C. b > ａ > ｃ
D. c > b ＞ ａ
74． 将下列化合物按硝化反应的难易次序排列
ａ. Ｐh Ｈ b. Ｐh Ｍｅ c. Ph ＮＯ２ d. PhC ｌ
A. a ＞ d > c ＞ b
B. ｄ > c > b > a
C. b ＞ ｄ ＞ a > c D ． b > a ＞ ｄ ＞ c
７5． 下列化合物中，能发生碘仿反应的是
H 3C CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH H 3C CH CH 2CH 2CH 3OH
H 3C CH 2C CH 2CH 3O
A B C D
7６. 将季胺碱 CH 3CH 2CHCH 3N(CH 3)3
OH -
加热，得到的主要产物是
A. ＣH 3CH 2C Ｈ=C Ｈ２ B ． CH 3CH=C ＨC Ｈ3
C ． CH ３ＣH 2ＣＨ(OH)C Ｈ3 Ｄ. 等量的A 和B
7７. 下列化合物与AgNO 3的Et ＯＨ溶液反应最快的是 A. B. C. D.
CH 2CH 2Cl CHCH 3Cl
CH 2CH 3CHCH 3
Cl
78. (１Ｒ,2S)-1-苯基-2-甲氨基－1-丙醇的F ｉsher 投影式是 A. B. C. D.NHCH 3CH 3
H OH H 6H 5H CH 3H 3CHN OH H 6H 5H CH 3H 3CHN H HO 6H 5NHCH
3
CH 3
H H
HO C 6H 5
79. 亲核反应与亲电反应最主要的区别是
A. 反应的立体化学不同
B. 反应的动力学不同
C ． 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同
80. 比较苯酚（I ）、环己醇（II)、碳酸（III)的酸性大小
A. II > I ＞ I ＩＩ
B. I ＩＩ > I > ＩI
C. I > II ＞
ＩII
D. I Ｉ > I ＩI ＞ I
H Br
H Cl H H 81. 与 是同一种化合物的是
A. B. C. D.Cl H CH 3H CH 3Br H CH 3H Cl CH 3CH 3H Cl H CH 3Br H
Br CH 3
H Cl
CH 3
8２. 下面四组醇，哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子?
A.OH
B.
和OH
和HO C.和OH D.OH 和OH
83. 用H 3PO 4处理得到的产物是
CH 2OH A. B. C. D.CH 2OCH 2CH 2
84. 丙二酸二乙酯在Ｃ2H 5O Ｎa/C 2H 5OH 存在下与1,3-二溴丙烷反应，然后用酸处理将得到 A. B. C. D.COOC 2H 5COOC 2H 5
COOC 2H 5COOH COOH
85. 下列化合物有光学活性的为 A. B. C. D.H 3C CH 3H 3C H
H 3C H
H 3C CH 3Cl H
86. 化合物C Ｈ３C ≡Ｃ-CH=CH 2的Li ｎｄlar 催化（P ｄ/BaSO 4）加氢的产物是 A. B. C. D.
87. 2， 4, 6-三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂,这是由于发生
Ａ． 自由基反应 B. 亲电取代 C. 亲核取代 Ｄ. 酸碱反应
88. 下列四个溶剂，比重大于1的是
A. 正庚烷 B ． 环己烷 C. 乙醚 D. 1，２-二氯乙烷
89. 下列化合物碱性最强的是
Ａ． 吡啶 B. 苯胺 C ． 吡咯 D. 喹啉
90. 乙醇和甲醚互为 异构体
A ． 碳架异构体 Ｂ. 互变异构体 C. 官能团异构体 Ｄ. 价键异构体
91. 下列反应用何种试剂能完成
COOH CH 2OH
A ． L ｉA ｌH 4
B ． NaBH ４ Ｃ. Na + ＥｔO Ｈ D. Pt ／Ｈ2
92． 从库房领来的苯甲醛,瓶口常有一些白色固体，该固体为
A ． 苯甲醛聚合物 Ｂ. 苯甲醛过氧化物 Ｃ． 苯甲醛与CO 2反应产物 D ． 苯甲酸 ９3. 完成下列反应所用氧化剂是
HO
O
A. K ＭｎO 4/H + Ｂ． KMnO ４/OH - C. K 2Ｃr 2O 7/Ｈ+ D. C ｒO 3/吡啶
94. 下列醇最容易发生分子内脱水的是
CH 3
OH A. B. C. D.
CH 2OH OH
CH 3
OH
９5． 测定有机化合物熔点时，在200℃以下常用的热载体是
Ａ. 硫酸 Ｂ. 盐酸 Ｃ. 甘油 Ｄ. 环己烷 96. 光照下,烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的?
A. 碳正离子
B. 游离苯
C. 碳负离子 D ．协同反应,无中间体
97.
O
O O
O
O
A. Zn/Ｈg,浓盐酸 Ｂ. ＮH 2NH ２⋅H 2Ｏ，KO Ｈ/(HO ＣH 2CH ２）2O C. Ｈ２/Ni
Ｄ. LiAlH 4
98.
A ． Ｎａ/ＮＨ３(l), -33℃ Ｂ. H 2/Ｌｉndlar
C. H ２／Ｎi Ｄ. 先加H Ｂｒ，后加KOH/醇，加热
99. 溴原子与甲烷反应生成溴化氢和甲基游离基，∆Ｈ和E ａ分别为 +15 cal/ｍol 和 ＋1８ kcal/mol,则逆反应的∆H 和Ｅa （单位:kca ｌ/mol ）分别表示为
A ． -15 和 +18 Ｂ． －１5 和-18 C. -1８ 和 -15 D. -15 和 +３
100. 不能与 发生偶联的是
N 2+Cl -
Ａ． 苯 B. 苯酚 C. N, N-二甲基苯胺 D. 1， 3-二羟基苯
二、完成下列反应
+Cl 2
hv
1.
( )
2.
CH 3CH 2CH 3+(1mol) Br 2
hv
( )
3.H 2C CCH 2CH 3
3
+ICl ( )
4.H 2C CCH 2CH 33
+HBr
5.
CH +(1 mol) Br
6.
CH 2
(1mol) HBr
7.CH 3C Na, NH 3
49
CH 3C CH 8.+H 2O
CH 3C CH
9.CH 3CH
CH 2
10.
CH 3CH 3
HBr
11.
+AlCl 3
CH 3CH CH 2
12.
） 3.24水蒸气
13.
+
14.
C O
CH 3
Zn-Hg/HCl
15.
CH CH 2
C(CH 3)3
4+
16.CH 32CH 3
Br
17.Cl
Br 纯乙醚
18.
Br
CH 2CN
19.
CH 3OH
CH 3
+HCl
2
20.H 3C CH CHC 6H 5O
+CH 3OH
H +
21.H 3C O C H
CH 2
22.
(1mol) HI
H 2
C O CH 3
23.
O CH 3+
(1mol) HI
3+
24.
CHO +-
OH -
25.
CHO (CH 2OH)2
干HCl
H 2/Ni
3+
26.CH 3CH 2
OH
(2) H 3O
CH 3CH 25%NaOH 27. 28.
CHO
浓OH-
29.CH 3CHCH 2CH 3
OH
2
30.CH 3CH 2
2
2
C 2H 5OH 31.
32.CH 3(CH 2)15COOCH 2CHCH 2OH +
CH 3OH
K 2CO 3
CH 333.
34.CH 3CCH 2COOC 2H 5
2
O
CH 3COOC 2H 5
H 5② HOAc
35.
36.NH 2+(CH 3CO)2O
37.NHCH 3NaNO 2+HCl
N +(CH 2)3OH
38.
39.
NH 2
NaNO +H SO 0
__
5℃
40.
N 2+HSO 4-+
N(CH 3)2
41.
N 2+HSO 4-25
42.
O +
Br 2
二氧六环
43.
N
KNO 3+HNO 300℃
44.
CH 2HBr
ROOR
Mg 2① CH 3CCH 3
②3O
45.
O
O
O
252
46.
①32OH -
H 2C CH
47.
+Cl 2
-
48.Br
O +HOCH 2CH 2OH
①CN -
-
49.
+H 2
C
+
COOC 2H 5
H 2N Na 2Cr 2O 7+H 2
SO 4
CH 24
+
+
50.
51.CH 3CH 2COCH
22
+
52.
浓 H 24
浓
HNO 3
+Cl 2
53.
CH 2OH CH 2
OH
54.Ph CH 2Br
Lindlar
催化剂
2
55.
CH 3
CH 3
① O 3② Zn/H 2O
25C 2H 5OH
56.
57.
i. LiAlH ii. H 3O O
58.
CH 2Cl
Cl +
CH 2COOC 2H 52525
59.
O
CH 2COOH
60.
2
2
61.
N
23
62.
N
H
浓H 2SO
4HNO 3
63.
+ Br 2
CH 3OH
64.
CH 3
+ (1 mol) Br 2
65.
OCH 3
24
三．根据要求回答下列问题
1. 按能量高低排列下列活性中间体顺序,并说明理由。

a.
2
3
CH 3
A
B
C
CH 3
D
3
E
b.
A
B
C
D
2． 按酸性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。

a.
CH 3COOH
A
B
C
CH 3CH 2COOH
ClCH 2COOH
b.COOH
O 2N
COOH
O 2N
COOH
H 3C
COOH
O 2N
c.
d.
OH OH
2OH
NO 2
OH
CH 3OH
3
A B C D E
e ． Ａ. CH 3C ＯOH Ｂ． HC ≡CH C. Ｃ2H 5OH D. C 6H 5S Ｏ3Ｈ E ． C 6H 5O Ｈ
3. 按碱性由强到弱排列下列化合物顺序,并说明理由。

a.
CH 3CH 2NH 2
NH 3NH 2
A
B
C
b.
N N H A
B
c.
N
N
N
CH 3N
CH 3CH 3
N
CH 3NO 2
A B C D E
4. 在氯苯的亲电取代反应中,-Ｃl 为什么是第一类定位基，却使苯环钝化?
5. 分离下列各组化合物
(1) 2－戊酮 与３－戊酮 (2) 苯胺 与 硝基苯 6． 比较下列化合物与HBr 加成反应活性,并说明理由。

A. B. C.H 2C CH 2H 2C CHCH 3H 3CC CCH 3
CH 3
CH 3
7. 用化学方法鉴别
（1) 苯乙酮，苯甲醛，苯甲醇 (2) 乙酰氯，乙酰胺，乙酸乙酯 (3) 乙醇，乙醛，苯甲醛,环己酮 (4) 甲醛，甲酸,2-戊酮,３－戊酮,草酸 8. 试画出下列化合物的最稳定的构象式 (１) 顺－１－甲基-4－叔丁基环己烷 (2) 薄荷醇
CH(CH 3)2H H OH
H H 3C
9. 画出下列化合物所有对映体的Fis ｈer 投影式，并标出R ／S 构型
(1) 酒石酸（2,3-二羟基丁二酸)
（２) 氯代苹果酸（2－氯-3－羟基丁二酸）
(3) 苹果酸（2－羟基丁二酸)
10. 下列合成路线哪一条较实用,为什么？
a.CH 3Br +
NaO C CH 3
CH 3
H 3CH 3O
C CH 3
CH 3
CH 3
b.CH 3ONa
+(CH 3)33O
C
CH 3
CH 3
3
(1).
a.CH 2CN
CH 2CN
Cl
H 3+O
H 2C
COOH COOH
C 2H 5OH , H
CH(COOC 2H 5)2
b.
CH 2COOH OH
CHCHOO CN
CHCHOO CH(COOC 2H 5)2
(2)
11.试用透视式表示２－溴丁酸的对映异构体,并指出R/Ｓ构型。

12．用正丁醇与ＨBr 制备１-溴丁烷时，粗产品里往往含有正丁醇和正丁醚。

如何去除这两
种副产物？
1３.指出下列反应的可能的机理类型(如ＳＮ1,S N ２，E,亲核加成，亲电取代,自由基等）
(1)Br 2
CH 2BrCH 2Br H 2C CH 2
(２) CH 3
C CH 3
OH H 3C
+ZnCl
CH 3
C
CH 3
Cl
H 3C
(3)
CH 3OCHCH 3+HI (1mol)
CH 3I + CH 3CH 2OH
(4）
CH 3CHO +CN
OH
CH 3CH
CN
OH
+HNO 3
24
NO 2
(5)
+(6)
Br 2
500℃
CH 2
+HBr
ROOR
(7)
g
(8) ,CH 3OH
CH 3O -C
CH 2CH 3H 3C O
１４. 试比较下列化合物进行S N 1反应时的反应速率大小:
(１) ３-甲基－1-溴戊烷 (2) 2－甲基-２-溴戊烷 （3） 2-甲基－3-溴戊烷
15. 命名下列化合物（有立体构型的需要注明）
CH=CH 2
CH(CH 3)2H CH 3
CH 2
CH(CH 3)2H 3C C H
C 2H
5
CH 3 16． 下列各对化合物属于对映体,非对映体还是同一种化合物？
(1) 和
Br
H CH 3
Cl H CH 3
CH 3H Cl Br H
CH 3
(2) 和
CH 3
H
H 3C Br
H
H 3C
3Br
H CH 3
H
H 3C
和H
3
3H 3
１７. 画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象,并指出有无旋光性。

（１) 顺式1-溴-2-氯 (2) 顺式１，3-二羟基 (3) 反式
1-氯－4-碘 18. 将下面箭头所指的A 、
B 、Ｃ和
D 四类氢原子按酸性由强至弱的顺序排列。

2CH 2CH 2COOH
B
19. 画出下列化合物最稳定的构象（优势构象）
Ａ. 内消旋－2， 3-二溴丁烷 Ｂ. 顺环己烷-1， 3-二醇
四、预测下列各反应的产物, 并写推测出其反应机理
1.+Br 2
NaCl
H 2C CH 2
2.
H 3C
+(1mol) HBr
3.CH 3
C CH 3
CH H 3C
CH 3+ZnCl
4.
CH 3OCHCH 3+ 5.
CH 3CHO +CN
OH
6.CH 3CH
CHCH 3+Cl hv
7.
+HNO 3
24
8.
CH 2CH 2COCl AlCl 3
9.
O
H
OH
Br
CH 2+
CN
10.
11.
O
OH OH
H
12.
CH 3
CHCH 3OH
+
CH 3CH 3
13.
R R
R
R
OH H +
14.
CH 2CH 2C(CH 3)2
H +
3CH 3
15.CH 3C O
OC(CH 3)3
+ H 2O
18
H +
CH 3COOH
+
HO 18C(CH 3)3
五、推断结构
1.化合物A 的分子式为C 7Ｈ１2O 2， A 对碱稳定，用稀酸处理生成HOCH ２CH 2OH 和B （C 5H 8O ）,B 遇饱和NaHSO 3溶液生成无色晶体,但不能使高锰酸钾溶液褪色;B 与Zn(Ｈｇ)+浓盐酸作用生成化合物C （C 5H 10）;Ｃ不与Br 2（CCl 4)反应；B 经催化加氢只生成一种化合物Ｄ。

试推测Ａ、Ｂ、C 、D 的结构简式。

２.化合物A 的分子式为C ６H 1４O ， A 可溶于硫酸,用硫酸共热生成化合物B(C 6H 1２），B 可使Ｂｒ2(CCl 4)褪色;B 经臭氧化还原水解只生成一种物质C （Ｃ3H ６O)；Ｃ可发生碘仿反应； C 用异丙基溴化镁处理再水解生成原来的化合物A 。

试推测Ａ、B 、Ｃ的构造式并分别写出A 与硫酸生成B 、B 与Ｂr ２（CCl 4)作用、B 生成C 、C 与异丙基溴化镁生成A 的反应式。

3.某烷基苯C 9Ｈ1２进行硝化时得到产物只有一种为Ｃ９H 11NO ２。

试推测Ｃ9H 1２的构造并命名。

４．有两种未知的同分异构体A 和B （Ｃ6H 11C ｌ),不溶于硫酸。

Ａ脱氯化氢生成一种物质C （C 6H 10），而B 脱氯化氢生成分子式相同的两种物质D(主要产物)和E(次要产物)。

C 经ＫM ｎＯ4氧化生成HOO Ｃ(CH 2)4COOH ，经同一条件氧化D 生成
CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH O
，E 生成唯一的有机化合物
O。

试确定A 和B 的
构造式。

5.化合物A （Ｃ6H １4O ）可溶于硫酸,遇金属钠放出氢气,与硫酸共热生成化合物B(C 6H １2）。

B 可使Ｂr ２（CC ｌ4溶液）褪色，B 经臭氧化水解生成一种物质Ｃ（Ｃ3H 6O)。

Ｃ用异丙基溴化镁处理，随后水解生成原来的化合物Ａ。

确定Ａ、B 和C 的构造简式和各步反应方程式。

6.未知化合物A （Ｃ８H 16）在催化剂Ｎi 存在下可吸收1摩尔H 2，当A 用臭氧处理后再用Zn ／H 2O 水解得到两种产物D(C 3H 6O ）和E （C 5Ｈ1０O)，Ｄ和E 具有下列性质:
Ｄ或E + 2, 4－二硝基苯肼 黄色沉淀；
D或E + Ｔｏlleｎ试剂无反应;
D + NａHSＯ3沉淀；
E+ NaHSO3无反应;
给出Ａ、D和E的构造式，并写出所有的反应方程式。

7．某化合物A分子式为C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以与2,4-二硝基苯肼反应,A被KMnＯ4氧化生成一分子丙酮及另一化合物B;B具有酸性，与NaOＩ反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸。

试确定A和B的构造式。

8．化合物A、Ｂ和Ｃ的分子式都是C３H6Ｏ2。

Ａ与碳酸钠作用放出二氧化碳,Ｂ和C不能，但B和C在氢氧化钠的水溶液中加热后可水解,B的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应。

试推测A、B和C的构造式并写出其反应式。

9．有两个化合物Ａ和B，A的分子式为Ｃ４Ｈ８O3，Ｂ的分子式为C8H12O4，A显酸性,B 是中性。

若将Ａ加热生成产物C（C4H６O２),C比A更容易被KMｎO4氧化。

若将B用稀酸处理则得到D,D为A的同分异构体,也显酸性。

若将D于稀硫酸共热则产物可被Tollｅn试剂氧化，试写出Ａ、B、Ｃ和Ｄ的构造式及反应方程式。

１0.化合物A(C13Ｈ20N２O2）不溶于水和稀氢氧化钠溶液，但可溶于稀盐酸。

A在0℃用亚硝酸钠-盐酸处理后可与 -萘酚反应生成一种有色物质。

Ａ与氢氧化钠溶液共热时，其水溶性显著增加，最后完全溶解。

溶液冷却后,用乙醚萃取,将醚层和水层分开,将醚层干燥，蒸去乙醚,得到一种液体化合物B(C6Ｈ1５NO）；B可溶于水,其水溶液呈弱碱性；Ｂ可由二乙胺和环氧乙烷反应得到;用乙酸酐处理B得到C(C8H1７NＯ2)；Ｃ不溶于水和稀氢氧化钠溶液，但可溶于稀盐酸中。

酸化水层,开始有白色沉淀D生成；如果继续加酸，则D会溶解。

分离出D,经测定分子式为C7H7NＯ2。

写出A的构造式,并写出推断过程的反应式。

11.测得某烃A含C 88.9％,Ｈ11．1％,此烃能使Br2/CCl4褪色，能吸收２mｏｌH２,与银氨溶液无反应,与ＫMnO4/Ｈ２SＯ４作用得一种一元酸。

将Ａ与钠在液氨中还原得B,B与Cl２作用得C，将Ｃ与ＫOH/EtOH作用得（E）-2-氯-2－丁烯。

试推出Ａ、Ｂ的结构（注明Ｅ/Z构型)。

C的Nｅwman投影式（最优构象）。

1２. 一光学活性化合物A （C５H13N）溶解于过量的稀盐酸中。

加入NaNO2溶液变成无色的液体B(Ｃ5H１２O），B也是光学活性异构体。

用KMnO4氧化Ｂ给出Ｃ(C5H10O)。

C不再有光学活性。

B或C更激烈地氧化（如K2Cr2O７+ Ｈ2ＳＯ4）主要给出酮和酸。

推测A、B和C的结构并写出反应过程。

１3．化合物A的分子式为C９Ｈ12，在光照下与不足量的溴作用，生成B和C两种产物,它们的分子式均为C9H11Ｂｒ。

B没有旋光性,不能拆分。

C也没有旋光性，但能被拆分成一对对映体。

请写出A、B和C的结构简式，再用Ｆｉschｅr投影式表示C的对映体并分别用R和S表示其构型。

六、合成题（无机试剂、Ｃ≤３的有机试剂任选)
1. CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OH
2.H2C CH2CH3CH3
3CH2OC（CH3）3
+CH2
3.CH3CH2COOC2H5
CH2CH2
4.3CH2CH2COOC2H5
CH2CH2
5.CH3CH2CH2CH2
CH2CH2CH2CH3
6.C
O
CH3CH3B r C CH3
CH3
7.
CH 3
CH 3CH 2OCH 3
8.
CH 3OH
COOH
2
9.
Br
Br Br
Br
10.
C
O
11. CH 3CHO
CH 3CH
CHCH
OC 2H 5
OC 2H 5
12.Br HO COOH
13.
CHO H 2C CH
2CH 2CH 2OH
14.
CH 2COOCH 2
15.
CH 3CH 2OH
C
CH 2CH 3
HO
3
及
Br
CH 3CHCH 3
CH 2CHCH 3
16.
OH
O
17.
18. 丙二酸乙酯合成2-甲基戊酸
19. 乙酰乙酸乙酯合成2，6-庚二酮
20.
以甲苯与环氧乙烷（ ）为原料合成
O
21.CH3CH
3
Cl Cl
CH2CH3
22. 由苯和其它简单试剂合成C2H5O N N OC2H5
23.
CH3
CH3
CH3
3 Br。