有机合成专题训练试题（含答案）

有机合成专题训练试题（含答案）
有机合成专题训练（2017级）
1.某酯K是⼀种具有特殊⾹⽓的⾷⽤⾹料，⼴泛应⽤于⾷品和医疗中。

其合成路线如下：
已知：RCH2COOH CH3CHCOOH
（1）E的含氧官能团名称是。

（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。

（3）D的电离⽅程式是。

（4）F的分⼦式为C6H6O，其结构简式是。

（5）W的相对分⼦质量为58，1 mol W完全燃烧可产⽣mol CO2和mol H2O，且W的分⼦中不含甲基，为链状结构。

⑤的化学⽅程式是。

（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满⾜下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

①能发⽣银镜反应且能与饱和溴⽔反应⽣成⽩⾊沉淀
②苯环上只有两个取代基且苯环上的⼀硝基取代物只有两种
2．光刻胶是⼀种应⽤⼴泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
已知：
Ⅰ．R 1
C H O
R 2CH H
CHO
R 1CH C R 2
CHO +（R ，R’为烃基或氢）
Ⅱ．
R 1C O Cl R 2OH
R 1C O OR 2
HCl
+
+
（R ，R’为烃基）
（1）A 分⼦中含氧官能团名称为。

（2）羧酸X 的电离⽅程式为。

（3）C 物质可发⽣的反应类型为（填字母序号）。

a ．加聚反应
b ．酯化反应
c ．还原反应
d ．缩聚反应（
4
）
B
与
Ag(NH 3)2OH
反
应
的
化
学
⽅
程
式
为。

（5）⼄炔和羧酸X 加成⽣成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰⾯积⽐为3:2:1，E 能发⽣⽔解反应，则E 的结构简式为。

（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为
CH CH 2
COOH 、
CH CH 2
HOOC
、和。

（7）D 和G 反应⽣成光刻胶的化学⽅程式为。

3．⾼分⼦化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：
已知：①
②
（1）B的含氧官能团名称是。

（2）A→B的反应类型是。

（3）C的结构简式是。

（4）D→E反应⽅程式是。

（5）G的结构简式是。

（6）D的⼀种同分异构体，能发⽣分⼦内酯化反应⽣成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。

（7）已知：
M→N的化学⽅程式是。

（8）下列说法正确的是(填字母)。

a. E有顺反异构体
b. C能发⽣加成、消去反应
c. M既能与酸反应，⼜能与碱反应
d. 苯酚与C反应能形成⾼分⼦化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种
4．有机化⼯原料1,4-⼆苯基-1,3-丁⼆烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
已知：
Ⅰ．R Cl
2+
CH R'
OH
（R、R`表⽰烃基）
Ⅱ．
(CH3CO)2O
OH C CH3
O
（1）抗结肠炎药物有效成分分⼦中的含氧官能团名称是。

（2）②中的反应条件是；G⽣成J的反应类型是。

（3）①的化学⽅程式是。

（4）F的结构简式是。

（5）③的化学⽅程式是。

（6）设计D→E和F→G两步反应的⽬的是。

（7）1,4-⼆苯基-1,3-丁⼆烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

a．结构中有两个苯环，⽆其它环状结构b．苯环上的⼀硝基取代产物有两种
5.铃兰醛具有甜润的百合⾹味，常⽤作肥皂、洗涤剂和化妆品的⾹料。

合成铃兰醛的路线如下图所⽰（部分试剂和条件未注明）：
已知：i．
ii．
请回答：
（1）由A⽣成B的反应类型是。

（2）D的结构简式是。

（3）⽣成E的化学⽅程式是。

（4）F 能发⽣银镜反应，F的结构简式是。

（5）下列有关G的叙述中，不正确
．．．的是。

a．G分⼦中有4种不同化学环境的氢原⼦b．G能发⽣加聚反应、氧化反应和还原反应c．1 mol G最多能与4 mol H2发⽣加成反应（6）由H⽣成铃兰醛的化学⽅程式是。

（7）F向G转化的过程中，常伴有分⼦式为C17H22O的副产物K产⽣。

K的结构简式
是。

（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的⽆机物为原料合成某⾼分⼦树脂的合成路线。

6．聚⼄烯醇⾁桂酸酯（A）可⽤于光刻⼯艺中做抗腐蚀涂层。

下⾯是⼀种合成该有机物的路线：
已知：
请回答：
（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离⽅程式是。

（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是。

（3）反应②的反应类型是。

（4）E的分⼦式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。

①能与浓溴⽔反应产⽣⽩⾊沉淀②核磁共振氢谱有4种峰
（5）能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学⽅程式
是。

（6）关于D的性质下列说法正确的是（填字母）。

a．存在顺反异构
b．溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应
c．能使KMnO4（H+）溶液和Br2（CCl4）溶液褪⾊
d．能发⽣银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应
（7）反应③的化学⽅程式
是。

7．化合物A(分⼦式为C6H6O)是⼀种有机化⼯原料，在空⽓中易被氧化。

A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②
（R表⽰烃基，R′和R″表⽰烃基或氢）
（1）写出A 的结构简式：。

（2）G是常⽤指⽰剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：和。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分⼦中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：(任写⼀种)。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学⽅程式：。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线
流程图(⽆机试剂任⽤)。

合成路线流程图⽰例如下：
8.功能⾼分⼦P的合成路线如下：
（1）A的分⼦式是C7H8，其结构简式是。

（2）试剂a是。

（3）反应③的化学⽅程式：。

（4）E的分⼦式是C6H10O2。

E中含有的官能团：。

（5）反应④的反应类型是。

（6）反应⑤的化学⽅程式：。

（7）已知：。

以⼄烯为起始原料，选⽤必要的⽆机试剂合成E，写出合成路线（⽤结构简式表⽰有机物，⽤箭头表⽰转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

9.新泽茉莉醛是⼀种名贵的⾹料，合成过程中还能得到⼀种PC树脂，其合成路线如下。

（1）E的含氧官能团名称是。

（2）反应②的反应类型是。

（3）写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式。

a．能与浓溴⽔发⽣取代反应b．能与NaHCO3溶液反应产⽣⽓体
c．苯环上⼀氯代物有两种
（4）已知甲的相对分⼦质量为30，写出甲和G的结构简式、。

（5）已知化合物C 的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学⽅程式。

（6）结合已知①，以⼄醇和苯甲醛为原料，选⽤必要的⽆机试剂合成
写出合成路线（⽤结构简式表⽰有机物，⽤箭头表⽰转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

10.花椒毒素可⽤于⽩癜风等⽪肤顽疾，其关键中间体H 的合成路线如下：
HO OH
Cl O
OH
O
O
OH
O
HO
(C 4H 4O 4)H 2O 延胡索酸酶HOOC －CH 2－CH －COOH
OH O
O
O
24
ClCH 2COOH
3
CH 3COONa A
B
C
D
E
F
H
G （聚苹果酸）
雷尼镍催化剂
OH
O
I
催化剂(C 6H 6O 3)
回答下列问题：（1）D 中含氧官能团是
（填名称）。

A→B 、B→C 均为取代反应，则A 的结
构简式为
；B→C ⽣成⽆机产物是。

（2）花椒毒素⽐I 多1个CH 2，则花椒毒素的分⼦式为。

（3）H→G 反应的化学⽅程式为
（只写1个）。

（4）芳⾹化合物W 是D 的同分异构体，W 苯环上只有3个取代基且 W 含有2个酚羟基和羧基的结构共有
种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________。

（5）参照上述合成路线，以苯酚和ClCH 2COOH 为原料（⽆机试剂任选），设计制备
O
OH
的合成路线。

11.芳纶可以制成防弹⾐、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J（聚对苯⼆甲酰对苯⼆胺）是重要的国防军⼯材料。

化合物A、⼄烯、苯制备J的⼀种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。

（2）A→B的反应类型是。

（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为。

（4）G中官能团的名称是。

（5）E与I反应⽣成J的化学⽅程式为。

（6）写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰⾯积⽐为2：2：1：1）。

（7）参照上述合成路线，以1，3-戊⼆烯和丙烯为原料（⽆机试剂任选），设计制备邻苯⼆
甲酸的合成路
线。

12.某化学⼩组以某烯烃D 和芳⾹烃A 为原料合成医约中间体J 的路线如下（部分产物和条件省略）：
已知：RCN
H 2O/H +
RCOOH SOCl 2
RCOCl
R 1OH
RCOOR 1
回答下列问题：
（1）标准状况下，烯烃D 的密度为 g/L ，则D 的结构简式为。

（2）G 所含官能团名称是；D→E 的反应类型是。

（3）写出C +H→I 的化学⽅程式。

（4）J 的分⼦式为。

（5）B 的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有种。

①有4个碳原⼦在同⼀条直线上；②含有⼀NH 2和—OH 且都与苯环直接相连。

（6）已知：
RCHO
3R
CN
OH 。

参照上述流程，设计以A 为原料制备B 的
合成路线（⽆机试剂任选）。

C 7H 8
A
H 2O/H +
烯烃D
H 2O/H
+
O 2O Cl
O O
J
有机合成专题训练答案（2017级）1.
【答案】（1）羧基
（2）HBr 取代反应
（3）CH3CH2COOH CH3CH2COO－＋H＋
（4）
（5）
（6）
2.
（7）
CH CH C
O
Cl
OH
CH CH2
n
+CH CH COO CH CH2
n
+n HCl
n
3.
4.
⼀定条件
5.
（4）
（5）a c （2分）
6.
7.
8.（1）（2）浓硫酸和浓硝酸
（3）
（4）碳碳双键、酯基（5）加聚反应
（6）
（7）
9.（1）醛基羟基（2分）（2）加成反应（2分）（3）（2分）
（4）HCHO （2分）（2分）
（5）
（2分）
（6）
（3分）
10．（15分）
（1）羟基和醚键（2分）
HO
OH
OH
（1分） HCl （1分）
（2）C 12H 8O 4（2分）
（3）
HOOC －CH 2－CH －COOH
OH
n HO [ C －CH 2－CH －O ] H O
COOH
n
+(n －1)H 2O
HOOC －CH 2－CH －COOH
OH
n HO [ C －CH －O ] H O n
+(n －1)H 2O
CH 2COOH
催化剂
催化剂
或
（2分）
（4）6（2分）
HO OH
CH 2COOH
CH 2COOH
HO
OH
（2分）
（5）O
OH
OH ClCH 2COOH 3
OH
C －CH 2Cl
O CH 3COONa
O O
雷尼镍
（3分）
11．（1）2，4-⼰⼆烯（2分）（2）加成反应（2分）（3）浓硝酸/浓硫酸、加热（2分）（4）氨基（2分）（5）（2分）
（6）（2分）
（7）（3分）
12.（15分）
（1）CH 2=CH 2（2分）
（2）羧基（2分）加成反应（2分）
（3）（2分）（4）C10H9O3Cl（2分）
（5）10（2分）
（6）（3分）。