高中化学【醇和酚]

(√ )
(4)
含有的官能团相同，两
者的化学性质相似
(× )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液 ( √ )
(6) 反应
最多能与 3 mol Br2 发生取代 (× )
2．下列说法正确的是
()
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故
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水溶性 常温下在水中溶解度不大，高于 65 ℃与水混溶 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应
毒性 立即用__酒__精__清洗
3.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__活__泼__；由于羟基 对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_活__泼___。
随堂检测反馈
1．“花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人”是
我国唐代著名浪漫主义诗人李白所写。李白号称“酒仙”，
素有“斗酒诗百篇”的说法。假若李白生活在现代，按照
他嗜酒如命的习惯，某日不幸误饮假酒(主要成分是工业酒
精)而英年早逝。你觉得李白是因为喝了什么成分而致死
A．乙醇
B．甲醇
()
C．乙二醇
2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋3O2―点―燃→ 2CO2↑＋3H2O
反应 条件 断键位置
类型
化学方程式(以乙醇为例)
置换
Na
_①__
反应
取代 浓 HBr， _②__
反应 △
取代 浓硫酸， _①__和__②_
反应 140 ℃
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋HBr――△→ CH3CH2Br＋H2O
出 H＋的能力
因而将 CO2 通入
苯酚钠溶液出现浑浊，是发生反应：
H2CO3 是弱酸，根 据“由强到弱”规律即可证明苯酚的酸性很弱，正确。 答案：D
3．将下列化合物在铜或银催化的条件下与氧气发生反应，其
氧化产物能发生银镜反应的是
()
解析：A 项，该物质在铜或银催化的条件下与氧气反应生成 CH3COCH3(丙酮)，丙酮不能 发生银镜 反应 ，错 误； B 项， (CH3)3COH 不 能 与 氧 气 发 生 催 化 氧 化 反 应 ， 错 误 ； C 项 ，
D．丙三醇
解析：工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，误饮假酒严重时
会致人死亡，答案选 B。
答案：B
2．下列能说明苯酚是弱酸的实验事实是 A．苯酚遇 FeCl3 溶液呈紫色 B．苯酚能与 NaOH 溶液反应 C．常温下苯酚在水中的溶解度不大 D．将 CO2 通入苯酚钠溶液出现浑浊
()
解析： A 项，苯酚遇 FeCl3 溶液变紫色是由于 Fe3＋与苯酚反 应生成有颜色的配离子，与酸性无关，错误；B 项，能与 NaOH 溶液反应只能说明苯酚具有酸性，但无法证明酸性的强弱，错 误；C 项，电离能力的大小与溶解度无关，错误；D 项，电离
)。
3．醇的物理性质递变规律
[名师点拨] 甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比互 溶，这是因为低级醇分子与水分子之间形成了氢键。
4．醇的化学性质(以乙醇为例)
反应 条件
类型
断键位置
化学方程式(以乙醇为例)
O2(Cu)， 氧化 △
_①__③__
反应 点燃 ①__②__③__④__⑤__
2CH3CH2OH＋O2――C△u→
在铜或银催化的条件下与氧气发生反应生成
(苯甲醛)，能发生银镜反应，正确；D 项，
在铜或银催化的条件下与氧气发生反应生成 含有官能团为羰基，不能发生银镜反应，错误。 答案：C
4．有机物的结构可用键线式简化表示，如 CH3—CH===CH—
CH3 可表示为
，有机物萜品醇可作为消毒剂、
抗氧化剂和溶剂。已知 α­萜品醇的键线式如图，则
6．几种常见的醇
名称
甲醇
俗称 木精、木醇
乙二醇 —
丙三醇 甘油
结构 简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
用途
工业酒精的成 化工原料、汽
分，可作化工原 车防冻液
料和车用燃料
配制化妆品
[名师点拨] 醇羟基是亲水基，分子中羟基数目越多，水溶性
越强。
夯基础•小题 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
2CH3CH2OH ―浓14―硫0→℃酸 C2H5—O—C2H5＋H2O
反应 条件 断键位置
类型
化学方程式(以乙醇为例)
取代
(酯 CH3CO
OH
_①__
化) (浓硫酸)
反应
消去 浓硫酸， _②__④___
反应 170 ℃
CH3CH2OH＋CH3COOH 浓△硫酸CH3COOC2H5＋H2O
CH3CH2OH ―浓17―硫0→℃酸CH2===CH2↑ ＋H2O
课时4
醇和酚
01 醇的结构与性质 02 酚的结构与性质
课时跟踪检测
04
知识点一 醇的结构与 性质
考必备•清单
1．醇的结构 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱 和一元脂肪醇的通式为_C__n_H_2_n_＋_1O__H___ (n≥1)。 如乙醇的组成和结构：
2．醇的分类
[名师点拨] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟 基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如
4．脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
脂肪醇
芳香醇
酚
实例 官能团
结构 特点
主要化 学性质
羟基 H 的活动性
特性
CH3CH2OH
—OH
—OH
—OH 与链 —OH 与芳香 烃基相连 烃侧链相连
①取代反应
②消去反应(与羟基相邻的碳原 子上含有 H) ③氧化反应
—OH —OH 与苯环
直接相连 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应
酚羟基＞醇羟基
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生 使 FeCl3 溶
成醛或酮)
液显紫色
[名师点拨] C7H8O 属于芳香族的化合物有 5 种，分别为
夯基础•小题 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤
(× )
(3)分子式为 C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体
D．取样品，滴加少量的 FeCl3 溶液，观察溶液是否显紫色， 若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
解析： A 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所 以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸 钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确； B 不管苯中是否有苯酚，加入 NaOH 溶液都会产生分层，因此 无法鉴别，故错误；C 产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴 别，故错误；D 苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样 品，滴加少量的 FeCl3 溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色 则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。 答案：AD
有8种
(×)
2．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急
性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是 HO—CH2CH2
—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
()
A．不能发生消去反应
B．能氧化为酮
C．能与 Na 反应
D．能发生取代反应
解析：与—OH 相连的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，
(1)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物 ( ×)
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 水中的溶解度
在 (√ )
(3)
的沸点逐渐升高
(√ )
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应
(× )
(5)将白酒蒸馏可得到无水酒精
(× )
(6)C5H11OH 的醇，在一定条件下能发生消去反应的结构共
3．苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否
混有少量苯酚的是
()
A．取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高
锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
B．取样品，加入 NaOH 溶液，振荡，观察样品是否分层
C．取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，
若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
知识点二 酚的结构与性质
考必备•清单 1．酚类物质的分子结构
羟基与苯环_直__接___相连而形成的化合物叫做酚，最简单的
酚为 如苯酚的组成和结构：
[名师点拨] ①酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环
如
(萘酚)也属于酚。
②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如
)。
2．苯酚的物理性质 颜色 无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 状态
5.醇的两大反应规律 (1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子， 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反 应，生成不饱和键。表示为
如 CH3OH、
都不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原 子上的氢原子的个数有关。
下列说法中不正确的是
()
A．1 mol 该物质最多能和 1 mol 氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．该物质不能发生消去反应
D．分子式为 C9H16O
解析：α­萜品醇分子中含有 1 个碳碳双键，则 1 mol 该物质最 多能与 1 mol H2 发生加成反应，A 正确；该有机物分子中含有 羟基和碳碳双键 2 种官能团，B 正确；该物质分子结构中，与 —OH 相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C 正确；由 该有机物的结构可知，其分子式为 C10H18O，D 错误。 答案：CD
②硝化反应
[名师点拨] 苯酚的取代反应比苯、甲苯都容易，这是由于— OH 对苯环的影响，使其邻、对位的 H 原子较活泼。
(3)显色反应 苯酚与 FeCl3 溶液作用产生_紫__色___溶液，利用这一反应可以 检验酚类物质的存在。
(4)加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
(5)缩聚反应
(6)氧化反应 苯 酚 易 被 空 气 中 的 氧 气 氧 化 而 显 _粉__红___ 色 ； 易 被 酸 性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性： 苯 酚 的 电 离 方 程 式 为 _C_6_H__5O__H____C__6_H_5_O_－_＋__H__＋， 俗 称 _石__炭__酸___，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式为
③与碱的反应： 苯酚的浑浊液中加――入―Na―O―H溶―→液液体变_澄__清___再――通―入―CO→2溶液 又变__浑__浊__。 该过程中发生反应的化学方程式分别为
两者互为同系物
C．
互为
同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH
反应
解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A 错；同系物必须符合两点： 结构相似，分子组成上相差若干个 CH2 原子团，苯甲醇、苯酚 的结构不相似，故不属于同系物，B 错；酚与分子式相同的芳 香醇、芳香醚互为同分异构体，C 正确；乙醇、苯甲醇的羟基 都不显酸性，都不与 NaOH 反应，D 错。 答案：C
[名师点拨] 向
溶液中通入 CO2，不论 CO2 是否
过量，产物都是 NaHCO3 而不是 Na2CO3。
(2)苯环上氢原子的取代反应 ①卤代反应(常用于酚羟基的检验) 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 [名师点拨] 酚与浓溴水发生取代反应时，只有酚羟基的邻、 对位上的氢原子被溴原子取代。
能发生消去反应，故 A 错误；二甘醇中含有—CH2—OH
结构，被氧化生成醛，故 B 错误；分子中含有羟基，可与
钠反应生成氢气，故 C 正确；含—OH，能发生取代反应，
故 D 正确。
答案：CD
3．下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 答案：(1)②③ (2)① (3)①