醋酸硼氢化钠还原胺化机理
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醋酸硼氢化钠还原胺化机理
醋酸硼氢化钠是一种常用的还原剂,常用于有机合成中的胺化反应。
在醋酸硼氢化钠存在的条件下,硼氢化物离子(BH4-)是主要的还原剂。
下面将简要介绍醋酸硼氢化钠还原胺化的机理,并列出一些相关参考内容。
胺化是指将有机化合物中的醛或酮基团还原成胺基团的反应。
在醋酸硼氢化钠的存在下,胺化反应通常遵循以下机理步骤:
1. 醋酸硼氢化钠的溶液中的硼氢化物离子(BH4-)与胺化反
应的底物发生准胺化反应,形成缩醛或缩酮中间体。
参考内容:
- J. S. Yadav et al., "Inversion of Configuration at Phosphorus Using Sodium Borohydride", Organic Letters, 2005.
- A. Bandyopadhyay, A. K. Gangopadhyay, "Reductive Amination of Ketones Using Sodium Borohydride in the Presence
of Aromatic Aldehydes as Redox Catalyst in an Aqueous Medium", Synthetic Communications, 1996.
2. 缩醛或缩酮中间体与醋酸硼氢化钠的另一个硼氢化物离子(BH4-)发生加成反应,生成醇中间体。
参考内容:
- S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, "Total Synthesis of Complex Natural Products by Multistep Continuous-Flow Reactions" (Chapter 8), Science, 2009.
- A. Suzuki et al., "Reductive Amination of Carbonyl Compounds Mediated by Sodium Borohydride–CeCl3·7H2O–Urea", Tetrahedron Letters, 2005.
3. 醇中间体经过质子转移,得到相应的胺化产物。
参考内容:
- M. A. Srikrishna, P. Kumar, "Reductive Amination of Ketones: Mechanism and Synthetic Applications", Tetrahedron, 1999.
- L. Forlani et al., "Reductive Amination of Ketones with Sodium Borohydride in Alcohols under Air", Tetrahedron, 1998. 醋酸硼氢化钠还原胺化的机理是一个复杂的过程,涉及到中间体的形成和转化,以及质子的转移等步骤。
机理的讨论可以从不同的角度和反应条件加以探究,同时根据具体的反应底物和配体,机理可能会有所差异。
希望以上提供的参考内容可以帮助你更好地了解醋酸硼氢化钠还原胺化的机理。
如果需要更加详细的内容,建议参考有机化学教材或专业论文,以深入了解这一领域的研究进展和最新发现。