一胺的分类和命名法

R3NH NO2
+
-
亚硝酸盐
CH3 CH3 N
桔黄色
NaOH
（翠绿色）
NO
芳香叔胺
CH3 CH3 N
NaNO2 + HCl
N,N-二甲基对亚硝基苯胺
CH3 CH3 N NO CH3
CH3
实验
叔胺与亚硝酸的反应
试管④—三乙胺
试管⑤—N,N-二甲基苯胺
⑤ ④
分别加入盐酸调至酸性
⑤
④
分别加入亚硝酸钠
试管⑤出现桔黄色
?
作用1 修饰胺类药物
NH2
NHCOCH3
乙酰化
OH
OH
对氨基苯酚
解热镇痛，但毒 副作用大
NH2
对羟基乙酰苯胺（扑热息痛）
增强疗效，降低毒副作用
NH2
+ Br2
Br Br
Br
+ HBr
（白 ）
3. 与亚硝酸反应 伯胺与亚硝酸反应
R NH2 + HNO2
H
+
R OH
(混合物)
+ H2O + N 2
N
Ar
N
+
N
苯重氮正离子
(1) 偶联反应（保留氮的反应）
+ N2 Cl
偶氮基
OH
+
OH
NaOH , H2O
0~5℃ （pH=8~10）
N N
对羟基偶氮苯（桔黄色）
N N
+ N2 Cl
+ β-萘酚
OH
OH
（红色）
N2 Cl
+
-
+
N(CH3)2
CH3COONa
O℃ , H2O
（pH=5~7）
N N
N(CH3)2
R C N
N-亚硝基胺
环状亚硝基胺
N-亚硝基酰胺
亚硝基化合物——主要的化学致癌物
实验
仲胺与亚硝酸的反应
试管②—二乙胺
试管③—N-甲基苯胺
③②
分别加入盐酸调至酸性
③ ②
分别加入亚硝酸钠
出现黄色
加入氢氧化钠后颜色不变
叔胺与亚硝酸反应
R3N + HNO2 脂肪叔胺
CH3 CH3 N
NaNO2 + HCl
CH3 CH3 N CH2CH3
NH3 Cl
+ -
NH2 HCl
氯化苯铵
盐酸苯胺 （苯胺盐酸盐）
NH4Cl
(CH3CH2)4N Cl
CH3
+
-
氯化铵
CH2 N C12H25 CH3
氯化四乙基铵
+ Br
-
（消毒防腐剂）
溴化二甲基十二烷基苄(基)铵（新洁尔灭）
(CH3)3NCH2CH2OH OH
O CH3 C O CH2 CH2
sp3不等性杂化
100.8pm
N H H
147.4pm N
101.1pm 105.9°
H
107.3°
H3C
H
147pm
N CH3 CH3
112.9°
H3C
H
108°
氨
NH3 + HOH RNH2 + HOH
甲胺
+ + OH NH4
+ + OH RNH3
三甲胺
N H
H
苯胺
按碱性由强到弱的顺序排列下列 化合物
+
-
氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 （胆碱）
N CH3 OH - 乙酰胆碱
+
CH3 CH3
生源胺——人体中担负神经冲动传导作 用的胺类化合物 要求掌握：
HO HO CH CH2 OH NH CH3
肾上腺素
HO HO
HO HO
CH CH2 OH
CH2 CH2
NH2
去甲肾上腺素
NH2
多巴胺
二、物理性质
气味
+ -
脂肪伯胺
NH2
N2 Cl
+ NaNO2 + HCl 芳香伯胺
+
0~5℃
+ NaCl 重氮盐
重氮化反应
N2 Cl
-
OH
H2O
+ N2
实验
芳香伯胺与亚硝酸的反应
在试管①中加入苯胺
加入盐酸至酸性
在冰水浴中加入亚硝酸钠 生成重氮盐
将一部分重氮盐加热， 有大量气泡生成
在另一部分重氮盐中加 入β-萘酚
出现红色沉淀
低级脂肪胺有特殊气味
三甲胺——腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺——腐肉胺
1,5-戊二胺——尸胺
芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌
沸点
氢键
极 性
醇 > 伯胺 > 仲胺 > 叔胺 > 烷烃
三、化学性质
1. 碱性
取决于电子效应、溶剂化效应和空间
效应，综合为：
季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
一、胺的分类和命名法
分类
脂肪胺 RNH2 R2NH 伯胺
1°
NH2
R3N 叔胺
3°
N
R4N +X - R4N +OH 季铵盐
4°
芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N
仲胺
2°
NH
季铵碱
4°
氨基
亚氨基
ān
次氨基
àn ǎn
氨
胺
铵
注意
CH3
CH3 C CH3 NH2
CH3 CH3 C CH3 OH
叔丁胺（一级胺）
（局部麻醉剂）
水溶性好，稳定，无毒，无臭
2. 酰化反应（亲核取代反应）
O R C Cl +
NH3
O R C NH2
+ HCl
O R C Cl + R'NH2
R'
O R C NHR' + HCl
O R' R C N + RCOOH R'
(RCO)2O +
R'
NH
R' (RCO)2O + R' R'
N
加入氢氧化钠后试管⑤ 出现绿色
作用 鉴别伯、仲、叔胺（现象）
HNO2
/0~5℃
脂肪胺
N2
芳香胺
重氮盐
N2
1° 2°
黄色油状物或固体
亚硝酸盐
NH2
黄色油状物或固体
桔黄
NaOH
3°
翠绿
N2
重氮盐
NaNO2 + HCl
NH CH3
N(CH3)2
0~5℃
黄
NaOH
黄 翠绿
桔黄
4. 重氮盐的性质
+
重氮基
N
N2
N2 HSO4
N2 Cl
+
+ -
+
-
Cu2(CN)2 , KCN
CN
N2 N2 N2
Cu2Cl2 , HCl
Cl
N2 HSO4
-
Cu2Br2 , HBr
Br
+ N2 HSO4
KI , H2O
I
N2 N2
+ N2 HSO4
H3PO2 , H2O
+
CH3
CH3 Br
CH3
HNO3 H2SO4
CH3
对二甲氨基偶氮苯（黄色）
偶氮染料及致癌作用 甲基橙
(CH3)2N N N
OH
-
SO3
-
苯型（黄色）
（酸碱指示剂）
(CH3)2N
H
+
N N
pH 3.1~4.4
SO3H
+ (CH3)2N
N NH
SO3 醌型（红色）
-
(2) 取代反应（放氮反应）
+ N2 HSO4
H2SO4 , H2O
OH
+ + + + +
仲胺与亚硝酸反应
CH3 CH3 NH
NaNO2 + HCl
CH3 CH3
N NO
+ H2O
脂肪仲胺
NH CH3
N-亚硝基二甲胺（黄色油状物）
NaNO2 + HCl
N NO + CH3
H2O
芳香仲胺
R N NO R'
N-甲基-N-亚硝基苯胺（黄色油状物）
CH2 CH2 CH2 CH2
O NO R'
N NO
NH2
CH2NH2
NH2
NH2 NO2
CH3
NO2
NO2
①
②
③
④
②>①>③>④
与酸成盐——碱性的体现
NH2
NH3 Cl
+
-
NH2 HCl
+ HCl
作用 增加胺类药物的水溶性
NH2
NH2 HCl
+ HCl
COOCH2CH2N(C2H5)2
COOCH2CH2N(C2H5)2 HCl
普鲁卡因
盐酸普鲁卡因
叔丁醇（三级醇）
命名
CH3 CH CH CH2 CH3
2-甲基-3-氨基戊烷
CH3 NH2
CH3CH CHNHCH2CH3 CH3 CH3
2-甲基-3-乙氨基丁烷
甲异丙胺
CH3NHCH(CH3)2
CH3 CH2CHNHCH3
1-苯基-2-甲氨基丙烷 N-甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素，“冰”毒）
N-甲基-N-乙基对甲基苯胺
Fe HCl
CH3
(CH3CO)2O
CH3
NO2
CH3
Br2 Fe
NH2
CH3
NHCOCH3
CH3
Br NHCOCH3H2O OH -NaNO2 , H2SO4
Br NH2
0~5℃
+
Br N2 HSO4
-
CH3
H3PO2 , H2O
Br