高考化学压轴题专题复习—有机化合物的推断题综合附详细答案

高考化学压轴题专题复习—有机化合物的推断题综合附详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）
（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。

已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：
（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH
3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热
++垐垐?噲垐? 【解析】
【分析】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；
Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；
(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；
(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→
+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ；
Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；
(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

2．(1)写出以乙炔为原料制备PVC （聚氯乙烯）的过程中所发生的反应类型：
____________、_____________。

PE （聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。

辨别PE 和PVC 有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是___________________；二是测密度法：密度大的应是___________________；三是燃烧法：PE 的单体和PVC 的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是__________。

(2)PVDC （
）是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。

写出合成PVDC 的单体的同分异构体的结构简式
_________。

(3) “白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。

焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是
___________________（填序号）。

a ．该物质在氧气中完全燃烧的产物是2CO 和2H O
b ．该物质属于烃
c ．该物质的一卤代物只有2种
【答案】加成反应 加聚反应 聚氯乙烯 聚氯乙烯 乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成 ClCH CHCl = b
【解析】
【分析】
(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =聚合生成聚氯乙烯；聚氯乙烯因会释放出氯化氢而具有刺激性气味；依据阿伏加德罗定律的推论，气体的密度之比等于其相对分子质量之比，由此可确定聚氯乙烯与聚乙烯的密度关系；氯乙烯燃烧时产生。

(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，由此确定其同分异构体。

(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素；
b ．该物质中含有氧元素；
c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子。

【详解】
(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =经过加聚反应生成聚氯乙烯；具有刺激性气味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大；氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生HCl ，有白雾（含有HCl 的小液滴）生成。

答案为：加成反应；加聚反应；聚氯乙烯；聚氯乙烯；乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成；
(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，该单体的同分异构体为ClCH CHCl =。

答案为：ClCH CHCl =；
(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素，在氧气中完全燃烧的产物是CO 2和H 2O ，a 正确； b ．该物质中含有氧元素，不属于烃，b 不正确；
c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子，所以其一卤代物只有2种，c 正确； 故选b 。

答案为：b 。

【点睛】
有机物燃烧时，氢元素转化为H 2O ，碳元素转化为CO 2，氯元素转化为HCl 。

若氧气不充足，则有机物分子中的碳可能转化为CO ，甚至生成C 。

3．聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH 2═CHCN ），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：
①CH≡CH （乙炔）+HCN （氢氰酸）
CH 2═CHCN （丙烯腈）
②nCH 2═CHCN→
（聚丙烯腈） 回答下列问题：
（1）制备聚丙烯腈的反应类型是_________；
（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为_________；
（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_________，_________，_________；
（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_________。

【答案】加成反应和加聚反应 26.4% 羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末 而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质） 燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎 线型结构
【解析】
【分析】
根据化学反应方程式的特点进行判断反应类型；根据化学式计算氮元素的质量分数； 根据羊毛和人造羊毛的成分进行分析
【详解】
（1）由反应方程式的特点可知：反应①属于加成反应，反应②属于聚合反应（加聚反应）；故答案为:加成反应和加聚反应;
（2）由聚丙烯腈的链节为，所以聚丙烯腈中氮的质量分数为:w （N ）
=
14
3123114
⨯+⨯+
×100%=
14
53
×100%≈26.4%；答案：26.4%。

（3）羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维如腈纶接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎；答案：羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）。

（4）由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。

答案：线型结构。

4．（1）完成下列反应的化学方程式：（注明反应的条件，并配平方程式）
①实验室制乙炔____；
②向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳气体____；
③甲苯与氯气在光照条件下反应生成一氯取代产物____；
（2）有机物A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构（不考虑立体异构）；
②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构；
③C5H12O的同分异构体中属于醇类且能被氧化成醛的有____种。

【答案】CaC2+2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3 +Cl2+HCl 5 1 4
【解析】
【分析】
（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔；
②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢钠；
③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代的是甲基上的氢原子，苯环不变；
（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置；
②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置；
③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子。

【详解】
（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔，方程式为：CaC2+2H2O=Ca(OH)2＋C2H2↑；
②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢
钠，方程式为：C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3；
③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代的是甲基上的氢原子,苯环不变，方程式为：+Cl2+HCl；
（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，5号
碳原子上没有H原子，与相连接T原子不能形成碳碳双键，能形成双键位置有：1和2之间；2和3之间；3和4之间，3和6之间，4和7之间，故该烃共有5种结构；故答案为：5；
②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置，该烷烃的碳链结构为，所以能
形成三键位置只有：1和2之间，结构简式为；故答
案为：1；
③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、（CH3）4C，当烷烃为CH3CH2CH2CH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，当烷烃为（CH3）CHCH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有2种结构，当烷烃为（CH3）4C，-OH取代甲基上2
的H原子有1种结构，C5H12O的同分异构体中可以氧化为醛的醇有4种，故答案为：4。

5．按要求完成下列填空。

Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是___（填字母）。

a.苯
b.甲苯
c.苯甲酸
d.苯酚
（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。

①苯乙烯的分子式为___。

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有___种。

Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：
（1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：___。

（2）1，2-二溴丙烷发生完全的消去反应：___。

（3）发生银镜反应：___。

Ⅲ.水杨酸的结构简式为：，用它合成的阿司匹林的结构简式为：
（1）请写出能将转化为的试剂的化学式___。

（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。

【答案】d C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaHCO3 3
【解析】
【分析】
Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
d.苯酚易被空气中的氧气氧化；
（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2；
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为；
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基；
（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应；
（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应；
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基；（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应。

【详解】
Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，a 错误；
b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，b错误；
c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，c错误；
d.苯酚易被空气中的氧气氧化，符合题意，d正确；
答案为d；
（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2，则分子式为C8H8；
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，产物为，其为对称结构，氯原子
的取代位置有图中6种，即一氯取代产物有6种；
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基，则方程式为
(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O；
（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应，方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O；（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，其方程式为
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基，则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取；
（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应，则1mol阿司匹林可最多消耗
3molNaOH。

6．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列有关化合物 I 的说法，正确的是____（填字母编号）。

A．遇 FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应
（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法，化合物 II 的分子式为
___________。

（3）化合物 II 可由芳香族化合物 III 或 IV 分别通过消去反应获得，但只有化合物 III 能与 Na 反应产生H2，化合物III的结构简式为___________（任写1种）；由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________ 。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。

利用
类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的两个反应方程式为：Ⅰ. CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH
Ⅱ.____________ 。

【答案】AC C9H10或 NaOH醇溶液，加热CH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应；（2）化合物 II为；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键；
（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根
据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【详解】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应，与题意不符，D错误；
答案为AC；
（2）化合物 II为，其分子式为C9H10；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基，则化合物 III的结构简式为或；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【点睛】
聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。

7．原子序数依次增大的短周期主族元素X、Y、Z、W、R，其中X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和；Y、Z位于相邻主族；Z是地壳中含量最高的元素。

X、W是同主族元素。

上述五种元素两两间能形成四种常见的化合物甲、乙、丙、丁，这四种化合物中原子个数比如下表：
（1）写出下列元素符号：Y：___；W：___；R：___。

（2）写出下列化合物的电子式：乙：___；丙：___。

（3）向甲的水溶液中加入丁，有淡黄色沉淀生成，请写出反应的化学方程式为：___。

（4）甲和乙反应能放出大量的热，同时生成两种无污染的物质，请写出该反应的化学方程式：：___。

【答案】N Na S H2O2+Na2S=2NaOH+S↓
2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑
【解析】
【分析】
Z是地壳中含量最高的元素,Z是氧；原子序数依次增大的短周期主族元素 Y、Z位于相邻主族，Y为氮；X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和，假设X为第二周期元素序数为a，7-a=5+a-2，计算得a=2，与假设不符，故X为第一周期的氢元素；X、W是同主族元素，W是钠；根据丁中的原子个数比，R化合价为-2，则R为硫。

行成的化合物甲是H2O2，乙是N2H4，丙为Na2O2，丁为Na2S。

【详解】
（1）根据分析：Y为N，W是Na，R是S；
（2）根据分析，乙的电子式；丙的电子式
（3）根据分析，向H2O2的水溶液中加入Na2S，双氧水作氧化剂发生还原反应，Na2S作还原剂发生氧化反应转化为淡黄色沉淀S，反应的化学方程式为：H2O2+Na2S=2NaOH+S↓；（4）H2O2和N2H4反应能放出大量的热，N2H4作还原剂被氧化为无污染物的N2，H2O2作氧化剂被还原生成水，且为气态，则该反应的化学方程式：2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑。

【点睛】
双氧水可以作氧化剂，也可以作还原剂，遇强还原剂，双氧水作氧化剂，其中的氧化合价由-1变,-2，以水或者其他酸根的离子形式存在；遇强氧化剂，双氧水作还原剂，中的氧的化合价由-1变为0，以氧气分子形式存在。

8．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。

(2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备
苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或
【解析】
【分析】
A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反
应产生G：，G发生取代反应产生W：。

【详解】
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；
(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；
(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，
与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯
乙酸苄酯的合成路线为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

9．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。

C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；
C与其他物质之间的转化如下图所示：
(1)C的结构简式是__________________。

(2)E中含氧官能团的名称是___________；C→F的反应类型是___________。

(3)写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。

(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构
体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选，用反应
流程图表示，并注明反应条件)。

【答案】羧基、羟基消去反应 n 4
【解析】
【分析】
芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定
条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反
应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为，C能
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反
应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为
，C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物H为。

【详解】
根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的结构简式为；
(2)E为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C是，C 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以C→F的反应类型是消去反应；
(3) G是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H：，则G在一定条件下合成H的反应方程式为：
n；
(4)D为，D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列
条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对)，因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为
；
(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生，
与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，然后在
浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，确定C 的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，(4)中同分异构体的书写为难点、易错点，在(5)物质合成时，要结合溶液的酸碱性确定是-COOH 还是-COONa ，要充分利用题干信息，结合已学过的物质的结构和性质分析解答。

10．已知乙烯能发生以下转化：
(1)乙烯的结构简式为：______________
(2)写出化合物官能团的化学式及名称：
①B 中含官能团_________名称________；
②D 中含官能团__________名称_________；
(3)写出反应的化学方程式
①__________反应类型：___________
②__________反应类型：___________
【答案】CH 2=CH 2 —OH 羟基 —COOH 羧基
23222CH CH +H O CH CH OH =−−−−→一定条件 加成反应
Cu 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O ∆
−−→ 氧化反应 【解析】
【分析】
乙烯含有碳碳双键能与水发生加成反应生成B 是乙醇，乙醇发生催化氧化生成C 是乙醛，B 与D 发生酯化反应生成乙酸乙酯，则D 是乙酸，据此解答。

【详解】
根据以上分析可知B 是乙醇，C 是乙醛，D 是乙酸，则
(1)乙烯的结构简式为CH 2=CH 2，故答案为：CH 2=CH 2；
(2)①B 是乙醇，含有的官能团为—OH ，名为羟基，故答案为：—OH ；羟基；
②D 是乙酸，含有的官能团为—COOH ，名为羧基，故答案为：—COOH ；羧基；
(3)①.反应①是乙烯与水发生加成反应，反应方程式为
23222CH CH +H O CH CH OH =−−−−→一定条件，故答案为：
23222CH CH +H O CH CH OH =−−−−→一定条件；加成反应；
②.反应②是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为
Cu 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O ∆
−−→，为氧化反应，故答案为：Cu 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O ∆
−−→；氧化反应。

【点睛】
本题考查有机物推断，侧重考查学生推断和知识综合运用能力，涉及物质推断、反应类型判断、官能团判断，明确有机物官能团及其性质、物质之间的转化关系是解本题关键，题目难度不大。

11．聚乙二醇）电解质散剂，常用于肠镜检查前的肠道清洁准备。

下图是以具有 芳香气味的有机物A 为原料制取聚乙二醇的过程（部分产物已略去）。

烃 C 中碳与氢元素的质量比为 6∶1，是同系物中最简单的物质；E 不能发生银镜反应。

（1）E 物质的名称是_____。

（2）D 的键线式是_____。

（3）反应④的化学方程式是_____。

（4）下列说法正确的是_____。

a ．A 在酸性或碱性条件下都可以反应得到B ，反应②中的 Br 2 可以是溴水或溴的 CCl 4 溶液
b ．工业上获得C 的的主要方法是催化裂化
c ．可以用饱和碳酸钠溶液除去 B 中混有的少量A
d ．反应①的反应类型为水解反应
【答案】环氧乙烷
nHOCH 2CH 2OH −−−−−→催化剂+nH 2O ad 【解析】
【分析】
烃C 中碳与氢元素的质量比为6：1，则C 、H 原子个数之比为61=1:2121
：，是同系物中最简单的物质，应为CH 2=CH 2，B 到C 的条件为浓硫酸加热，应为乙醇发生消去反应生成乙烯的过程，则B 为CH 3CH 2OH ，结合A 的分子式可推知A 应为CH 3COOCH 2CH 3；C 到D 为乙烯的加成反应，则D 为CH 2BrCH 2Br ；根据E 的分子式结合C 的结构，可知E 为。

【详解】
(1)E 的结构简式为，其名称为环氧乙烷；
(2)D 的结构简式为CH 2BrCH 2Br ，其键线式为
； (3)反应④为乙二醇的缩聚反应，方程式为
nHOCH 2CH 2OH −−−−−→催化剂+nH 2O ；
(4)a ．A 为乙酸乙酯，在酸性或碱性条件下都可以水解生成乙醇，乙烯可与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故a 正确；
b ．工业上获得乙烯的的主要方法是催化裂解，故b 错误；
c ．乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液也不和碳酸钠反应，无法除去乙醇中的乙酸乙酯，应用蒸馏的方法将二者分离，故c 错误；
d ．反应①为乙酸乙酯的水解，故d 正确；
综上所述选ad 。

12．乙酸是非常重要的工业原料，其氯代物可由乙酸和氯气在催化剂的作用下制备。

实验室模拟工业生产食品香精菠萝酯( ) 的简易流程如下。

（1）菠萝酯的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰。

（2）A 中官能团的名称是__________。

（3）根据流程写出下列反应的化学方程式:
i.制备A: __________；该反应属于__________反应。

ii.反应室I 中的反应: __________。

（4）分离室II 的操作是用饱和Na 2CO 3溶液洗涤，而不用NaOH 洗涤的原因是
__________。

【答案】7 氯原子、羧基 取代
因为菠萝酯在
NaOH 溶液中会发生水解反应，会减少产量
【解析】
【分析】
乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸, 一氯乙酸与苯酚反应生成，
与丙烯醇发生酯化反应生成菠萝酯，据此分析解
答。