考研《有机化学》考研重点考点归纳(一)

考研《有机化学》考研重点考点归纳（一）
第1章烷烃与环烷烃
1.1考点归纳
一、烃的基本概念
1．定义
烷烃是只含碳、氢两种元素且碳原子均以单键相连的有机化合物，又称为饱和烃，也称石蜡烃。

2．分类
（1）链烷烃：分子中没有环的烷烃，又称为脂肪烃，其通式为CnH2n＋2，n 为碳原子数；
（2）环烷烃：碳骨架是环状的饱和烃，又称为脂环化合物（alicyclic compound），其通式；
（3）单环烷烃：只含有一个环的环烷烃称为单环烷烃，单环烷烃的通式为
CnH2n，与单烯烃互为同分异构体。

环烷烃按环的大小，分为：（1）小环：三、四元环；（2）普通环：五、六、七元环；（3）中环：八至十一元环；（4）大环：十二元环以上；
（4）多环烷烃：含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃；
（5）集合环烷烃：环系各以环上一个碳原子用单键直接相连而成的多环烷烃；（6）桥环烷烃：两个环共用两个或多个碳原子的多环烷烃；
（7）螺环烷烃：单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为。

二、烷烃的同系列及同分异构现象
1．烷烃的同系列
凡是有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列称为同系列。

同系列中的化合物互称为同系物。

相邻同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。

2．烷烃的构造异构
（1）分子式相同而结构相异的化合物叫做同分异构体。

烷烃的构造异构实质上是由于碳干构造的不同而产生的，所以往往又称为碳干异构。

书写构造式时，可用简式、碳干式、键线式等表示；
（2）烷烃分子中，随着碳原子数的增加，构造异构体的数目也愈多；
（3）构造异构体的物理性质都不同。

直链烷烃的沸点要比带有支链的构造异构体的沸点高。

3．碳原子分类及烷基
（1）按它们所连碳原子数目的不同，可分为：
①只连有一个碳原子的称为伯碳原子（或称第一碳原子），通常也用“l°”来表示；
②连有两个碳原子的称为仲碳原子（或称第二碳原子），常用“2°”表示；
③连有三个碳原子的称为叔碳原子（或称第三碳原子），常用“3°”表示；
④连有四个碳原子的称为季碳原子（或称第四碳原子），常用“4°”表示。

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。

例如：
（2）烷基和环烷基
①烷烃去掉一个氢原子后的原子团称为烷基，用R—(CnH2n＋1—)表示。

故烷烃又可用通式RH来代表；
②环烷烃去掉一个氢原子后余下的基团称为环烷基，环烷基的通式为；
③去掉直链烷烃末端氢原子所得的原子团叫做正烷基，命名时“正”字常用n-代表；
④去掉一个仲氢原子所得的烷基叫做仲烷基，命名时“仲”字常用sec-表示。

⑤去掉一个叔氢原子后所得的烷基叫做叔烷基，命名时“叔”字可用t-或tert-表示。

三、烷烃和环烷烃的命名
1．烷烃的命名
（1）普通命名法
碳原子数在十以下者，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目，十个碳原子以上则用十一、十二、……表示，只能适用于构造比较简单的烷烃。

以“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。

“正”代表直链烷烃；“异”是仅在一末端具有（CH3）2CH—构造而无其它支链的烷烃；“新”专指具有（CH3）3C—构造的含五、六个碳原子的烷烃。

正戊烷异戊烷新戊烷
（2）衍生命名法
衍生命名法是以甲烷作为母体，把其它的烷烃都看作甲烷的烷基衍生物。

一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷的碳原子，烷基按次序规则列出，写在母体甲烷前。

二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷
（3）系统命名法
直链烷烃的命名：与普通命名法基本相同，去掉“正”字，称“某烷”。

支链烷烃的命名按如下规则：
①从烷烃的构造式中选取最长的连续碳链作为主链，支链作为取代基。

当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链；
②将主链上的碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数字编号；当主链编号有几种可能时，应选择支链具有“最低系列”的编号；
③命名时将取代基的名称写在主链名称前，取代基的位次用主链上碳原子的编号表示，写在取代基名称前，两者之间用半字线“-”相连。

当含有几个不同的取代基时，按次序规则“较优”基团后列出；当含有几个相同的取代基时，相同基团合并，用二、三、四等表示数目，并逐个标明所在位次，位次号间用逗号“，”分开；
④在支链上连有取代基时，可用带撇的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基的支链全名放在括号中。