高中化学新人教选修5 研究有机化合物的一般步骤和方法2

研究有机化合物的一般步骤和方法
1．思考与交流：
（1）常见的分离、提纯物质的方法有哪些？
（2）下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

①酒精（水）②壬烷（己烷）③KNO3（NaCl ④乙酸乙酯（乙醇）
⑤甲烷（乙烯）⑥NaCl（泥沙）⑦溴水（水）⑧CO2（HCl）（3）归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
2．关于“蒸馏”实验的讨论：
（1）大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？
（2）实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、硅酸盐仪器）有哪些？
（3）观察蒸馏装置，请思考、交流实验过程中要注意哪些问题？
（4）通过做学生实验1-1所得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？
3．关于“重结晶实验”的讨论：
（1）重结晶的原则是什么？
（2）完成课本实验1－2后，思考下列问题：
要提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3
要提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
①简述上述实验的操作步骤
②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？
③结合实验和思考，归纳重结晶的步骤。

4．关于“萃取实验”的讨论：
（1）、如何提取溴水中的溴？
（2）、实验原理是什么？
（3）、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？（4）、如何选取萃取剂？
（5）、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？（6）、实验过程要注意哪些问题？
（7）、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
5．题组练习：
（1）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗
分离的是（）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（）
A 溴和四氯化碳
B 苯和溴苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
（3）某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶
有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。

根据各物质的性质（如下表），
确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。

沸点：（℃）丙酮 56.2 乙酸乙酯 77.06 乙醇 78 乙酸 117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。

冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：
①加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是；
②在70～85℃时的馏出物的主要成份是；
③在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）：
④当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。

研究有机物的一般步骤和方法学案（第二课时）1．用简练的语言概括“李比希元素分析法”的原理：2．某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简
单的整数比）。

（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
〖归纳〗确定有机物分子式的一般步骤是（用流程的形式表达）：
3．某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。

用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。

试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。

（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的可能结构简式
〖讨论归纳〗确定有机物分子式的方法有哪些？（用流程的形式表达）
有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←……
〖练习〗吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。

吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。

已知其分子量不超过300。

试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。

已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。

试求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。

4．确定相对分子质量的方法有哪些？
1．关于“质谱法”，你要明确：
（1）质谱仪有什么作用？其原理是什么？
（2）质荷比是什么？
（3）2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发
明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。

其方法
是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子
化室使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的
离子。

如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、
C2H4＋……，然后测定其质荷比。

设H＋的质荷比为β，
某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
（4）某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。

〖归纳〗有机物分子结构的确定一般步骤：
分子式→计算不饱和度，推测可能有的官能团→结合性质确定官能团→得出结构。

2．关于红外光谱，你要明确：
（1）通过阅读，理解红外光谱法确定有机物结构的原理是什么？
（2）下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
______________________________________
（3）有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
3．关于核磁共振氢谱，你要明确： （1）如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
（2）一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C ＝O 的存在，核磁共振氢谱列如下图： ①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
（3）2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。

在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。

下列有机物分子在核磁不对称CH 3
C=O C —O —C
对称CH 3 对称CH 2 C —O —C
共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
（4）分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。

第一种情况峰给出的强度为1:1；第二种情况峰给出的强度为3:2:1。

由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。