精细化学品化学实验讲义

精细化学品化学实验讲义
精细化学品化学实验
讲义
李建章编著
四川理工学院化学与制药工程学院
目录
实验一对硝基苯甲醛的制
备 ........................................................................... .............. 1 实验二对氯苯氧乙酸制
备 ........................................................................... .................. 3 实验三对乙酰胺基苯磺酰氯的制
备 ........................................................................... .. 4 实验四对氨基苯磺酰胺的制
备 ........................................................................... .......... 6 实验五十二烷基苯磺酸钠的制
备 ........................................................................... ...... 8 实验六十二烷基二甲基苄基氯化铵的制
备 ............................................................... 10 实验七2,4-二羟基苯乙酮的制
备 ...........................................................................
.... 11 实验八烟酸的制
备 ........................................................................... ............................ 12 实验九乙酸苄酯的制
备 ........................................................................... .................... 14 实验十香蕉水的合
成 ........................................................................... ........................ 16 实验十一对羟基苯甲酸正丁酯的合
成 (18)
实验十二β-萘乙醚的合成............................................................................ . (20)
实验一对硝基苯甲醛的制备
概述
对硝基苯甲醛是医药、农药、染料等的中间体。

在医药工业用于合成对硝基苯-2-丁
烯酮、对胺基苯甲醛、对乙酰胺基苯甲醛等中间体。

在农药生产中用于促进植物幼苗生长。

对硝基苯甲醛是白色或淡黄色晶体。

熔点105~107℃。

微溶于水及乙醚，溶于苯、乙醇、冰醋酸，能升华，能随水蒸气挥发。

实验目的
1、掌握对硝基苯甲醛的制备方法
2、掌握搅拌、抽滤、回流、干燥等基本操作实验原理
对硝基苯甲醛可以对硝基甲苯、乙酸酐为原料，经氧化、水解而制得，即三氧化铬氧
化法。

反应式如下：
仪器与试剂
250 mL的三颈瓶量筒滴管布氏漏斗抽滤瓶冷凝管，台秤（天平）不锈钢药匙（每小组一把）
对硝基甲苯醋酸酐浓硫酸 2%碳酸钠溶液冰实验步骤
1、中间体对硝基苯甲二醇二乙酸酯的制备（氧化过程）
将装有搅拌器、温度计的250 mL的三颈瓶置于冰盐浴中，向其中加入10 g冰醋酸、51 g乙酸酐（0.5 mol）和4.1 g (0.03mol)对硝基甲苯。

搅拌下，慢慢滴加浓硫酸7 mL （速度不可太快，以防止发生炭化）。

当混合物冷却到5℃时，分批加入8.5 g
CH32 (CH3CO)2OCrO3NO2H2SO4H2OCHO+
2CH3COOHO2NCH(OCOCH3)2+2CH3COOHO2NCH(OCOCH3)2O2N 1
三氧化铬（约40分钟），控制温度不超过10℃（否则影响收率），加毕，继续搅拌
10分钟。

然后将反应产物慢慢倒入预先加入250 g碎冰的500毫升烧杯中，再加冷水，使总体积接近500 mL，抽滤，冷水洗涤至无Cr3+颜色为止。

将滤饼加到100 mL烧杯中，加入35 mL冷的2%碳酸钠溶液，搅拌、抽滤、滤饼用水
淋洗，再用2 mL乙醇洗涤，过滤，得到对硝基苯甲二醇二乙酸酯粗品。

2、产品对硝基苯甲醛的制备（水解过程）
在装有冷凝管、搅拌器及温度计的100 mL三颈瓶中，将上述反应的产物（约4克）、8 mL水、8 mL乙醇和0.8 mL浓硫酸，搅拌，加热回流20分钟，趁热抽滤，滤液在冰水
中冷却、结晶，抽滤，冰水洗涤，抽滤，干燥，得到产品，称重，测定熔点，计算产率。

注意事项
1、粗产品的制备中，浓硫酸的滴加速度不能过快，防止发生炭化。

2、在分批加
入三氧化铬时，要控制温度不超过10℃，否则影响收率。

思考题
1、在对硝基苯甲醛的制备中，滤饼用2%碳酸钠溶液处理的目的是什么？
2、对
硝基苯甲醛的制备反应中的主要副产物是什么？
2
实验二对氯苯氧乙酸制备
概述
对氯苯氧乙酸为白色结晶，熔点156~158°C，易溶于乙醇、丙酮和苯，微溶于水。

它是一种多用途的植物生长素，具有促进植物发芽、生长、防止落花、落果、提前成熟等作用。

对氯苯氧乙酸可由对氯苯酚和氯乙酸反应制得。

目的要求
1. 掌握对氯苯氧乙酸的制备原理和方法；
2. 掌握搅拌、抽滤、混合溶剂重结晶、干燥等基本操作。

实验原理
OH+ClCH2COOHClNaOHOCH2COOH+ H2O + NaClCl仪器与试剂
磁力搅拌器 100 mL三口瓶温度计量筒滴管布氏漏斗抽滤瓶冷凝管
对氯苯酚氯乙酸 40%NaOH 浓盐酸乙醇刚果红试纸实验步骤
在装有磁力搅拌及温度计的100 mL干燥的三颈瓶中，加入氯乙酸5.7 g (0.06mol)，加热熔化后，再在搅拌下加入对氯苯酚6.5g (0.05mol)。

在50~55°C下滴加40%的NaOH 溶液14 mL。

待全部滴加后，继续反应1.5 h。

然后将反应产物到入在50 mL水中，再用浓盐酸酸化至刚果红试纸变兰。

析出白色固体，抽滤、水洗至pH 4~5，得到粗产品。

粗产品经乙醇-水重结晶，在100°C下干燥，可得产品，产率可达80%。

称重，计算产率。

注意事项
1、使用混合溶剂重结晶应当注意哪些问题？应当怎样操作？
2、在用盐酸酸化时应当注意哪些问题？
3
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