第三章 第2节乙醛
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思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液 体，如何用最简便的方法鉴别？
H
O
H
C H
Cபைடு நூலகம்
H
加成反应
氧化反应
三、乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应 还原反应 H H H H Ni H—C—C=O + H2 H—C—C—OH △ H H H 把有机物分子中加入氢原子或失去氧 原子的反应叫做还原反应。
把有机物分子中加入氧原子或失去氢 原子的反应叫做氧化反应。
O
还原反应
H—C—H + H2
Ni △
=
CH3OH
应用
35%—40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业 上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维 纶、染料等以及多种有机化合物等。
*缩聚反应:
OH
—
OH
—
n
+ nH—C—H
缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物.
为求延长保质期 不良奸商 竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜
甲醛有毒，如果用它来浸泡水产， 可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼 类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用 过量会休克和致癌
一、乙醛的分子结构
H O • 结构式： H—C—C—H H • 分子式： C2H4O O • 结构简式：CH3—C—H 或 CH3CHO O • 官能团： —C—H 或 —CHO
能否写成－COH 或－CH＝O
电子式
二、乙醛的物理性质
1、无色、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8℃； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
O=
HCl 100℃
［
CH2 ］n + nH2O
酚醛树脂
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
经济、实用的植物去除甲醛方法：
芦荟
吊兰
虎尾兰：可吸收室内 长春藤：强力除甲醛。能分解两种 80%以上的有害气体， 有害物质，即存在于地毯，绝缘材 吸收甲醛的能力超强。 料、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸 中对肾脏有害的二甲苯。
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3COOH 乙酸
课堂小结：
1、乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇， 说明了醛基有氧化性。 2、氧气、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性 高锰酸钾都溶液在一定条件下都能使乙醛氧化 说明醛基具有较强的还原性 3、由以上两点得出反应规律：
还原 4、醛基的检验方法：
△
做银镜反应的注意几个事项 1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少 (只能加到最初产生的沉淀刚好消失) 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗
银镜反应：
条件：水浴加热 现象：试管内壁附着一层光亮的
氧化
O2,Cu,加热
CH3CH2OH
CH3CHO
H2,Ni,加热 还原
2.氧化反应：
（1）燃烧反应：
乙醛完全燃烧： 2CH3CHO+5O2
点燃
4CO2+4H2O
（2）催化氧化
工业制乙酸的办法
O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
乙醇
氧化（去氢） 还原（加氢）
乙醛
氧化（加氧）
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲 醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳 嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测 时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节 ，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198 元。
银镜。
反应关系式：R-CHO ～3NH3~ 2Ag~H2O
练习：
写出丙醛的银镜反应的化学方程式。
现象：试管内有红色沉淀产生
（3）被弱氧化剂氧化 Ⅱ： 和Cu(OH)2反应
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O ↓ + 2H2O 此反应可以检验醛基存在
乙醇
氧化
乙醛
氧化
乙酸
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成
醛类
O H O
H C H
H C
H
C H
甲醛
H H O H C C C H
乙醛
……
O
R
C H
丙醛
H H
醛
六
醛类
饱和醛、不饱和醛
脂肪醛
R
一元醛
醛
芳香醛
二元醛
多元醛
1、醛类的结构特点和通式
第二节
乙醛 醛类
在日常生活中我们都会 有这样的疑问， 为什么有 的人喝酒“千杯不醉”，而 有的人喝一点酒后就面红耳 赤，情绪激动甚至酩酊大醉？ 酒量的大小到底与什么有关 呢？
人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产
物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先 在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在 乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进 一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢 酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。 但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大, 例 如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛 积累，导致血管扩张而脸红。
乙酸
（3）被弱氧化剂氧化
制银氨溶液： AgNO3 + NH3· H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3· H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应： 氢氧化二氨合银（络合物）
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 三 二 一 请将上述反应改写成 氨 银 水 离子方程式
注意：
a 氢氧化铜必须新制
△
b 直接加热，温度不能过高
C 此反应NaOH必须过量，在碱 性条件下才发生
乙醛与新制Cu(OH)2反应：
条件：加热至沸腾 现象：蓝色沉淀消失，试管中有
红色沉淀。
关系式：R-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
（4）与较强氧化剂反应
与酸性KMnO4溶液及Br2水反应,酸性 KMnO4溶液及Br2水都褪色。
①、常温下甲醛是唯一一种气态含氧衍生物。 ②、甲醛中有2个醛基
氧化反应 H—C—H +
O
HO CO
加热 HCHO+4Cu(OH)2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
O=
+ + 4OHAg(NH ) 4 3］ 2 ［
△
2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
H
H2CO3
CH3
O C H + H2
催化剂
CH3CH2OH
注意：C=O和C＝C双键不同，通常情况下， 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 能与C=C加成的物质(X2,HX,H2O,H2)不一 定能与C=O键加成 通常C＝O双键加成：H2、HCN C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
结论：
乙醇和乙醛在一定条件下相互转化。
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物
R—CHO
饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n≥1）
CnH2n+1-CHO
2、醛的化学通性
（1）可以与氢气发生加成(还原)反应 （ 2）可以发生氧化反应 银镜反应 ——生成醇
醛
被新制的氢氧化铜悬浊液氧化 被氧气氧化
使高锰酸钾酸性溶液褪色
甲醛
H
O C H
1mol甲醛最多可 以还原得到多少 molAg?
动脑筋，请分析上述反应的化学方程式 尤其注意醛基与溴水的反应不是加成反应
思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢
氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀， 该实验结果可说明什么？
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生 成
四、乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料， 主要用来生产乙酸、丁醇等。如：
H
O
H
C H
Cபைடு நூலகம்
H
加成反应
氧化反应
三、乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应 还原反应 H H H H Ni H—C—C=O + H2 H—C—C—OH △ H H H 把有机物分子中加入氢原子或失去氧 原子的反应叫做还原反应。
把有机物分子中加入氧原子或失去氢 原子的反应叫做氧化反应。
O
还原反应
H—C—H + H2
Ni △
=
CH3OH
应用
35%—40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业 上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维 纶、染料等以及多种有机化合物等。
*缩聚反应:
OH
—
OH
—
n
+ nH—C—H
缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物.
为求延长保质期 不良奸商 竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜
甲醛有毒，如果用它来浸泡水产， 可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼 类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用 过量会休克和致癌
一、乙醛的分子结构
H O • 结构式： H—C—C—H H • 分子式： C2H4O O • 结构简式：CH3—C—H 或 CH3CHO O • 官能团： —C—H 或 —CHO
能否写成－COH 或－CH＝O
电子式
二、乙醛的物理性质
1、无色、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8℃； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
O=
HCl 100℃
［
CH2 ］n + nH2O
酚醛树脂
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
经济、实用的植物去除甲醛方法：
芦荟
吊兰
虎尾兰：可吸收室内 长春藤：强力除甲醛。能分解两种 80%以上的有害气体， 有害物质，即存在于地毯，绝缘材 吸收甲醛的能力超强。 料、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸 中对肾脏有害的二甲苯。
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3COOH 乙酸
课堂小结：
1、乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇， 说明了醛基有氧化性。 2、氧气、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性 高锰酸钾都溶液在一定条件下都能使乙醛氧化 说明醛基具有较强的还原性 3、由以上两点得出反应规律：
还原 4、醛基的检验方法：
△
做银镜反应的注意几个事项 1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少 (只能加到最初产生的沉淀刚好消失) 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗
银镜反应：
条件：水浴加热 现象：试管内壁附着一层光亮的
氧化
O2,Cu,加热
CH3CH2OH
CH3CHO
H2,Ni,加热 还原
2.氧化反应：
（1）燃烧反应：
乙醛完全燃烧： 2CH3CHO+5O2
点燃
4CO2+4H2O
（2）催化氧化
工业制乙酸的办法
O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
乙醇
氧化（去氢） 还原（加氢）
乙醛
氧化（加氧）
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲 醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳 嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测 时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节 ，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198 元。
银镜。
反应关系式：R-CHO ～3NH3~ 2Ag~H2O
练习：
写出丙醛的银镜反应的化学方程式。
现象：试管内有红色沉淀产生
（3）被弱氧化剂氧化 Ⅱ： 和Cu(OH)2反应
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O ↓ + 2H2O 此反应可以检验醛基存在
乙醇
氧化
乙醛
氧化
乙酸
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成
醛类
O H O
H C H
H C
H
C H
甲醛
H H O H C C C H
乙醛
……
O
R
C H
丙醛
H H
醛
六
醛类
饱和醛、不饱和醛
脂肪醛
R
一元醛
醛
芳香醛
二元醛
多元醛
1、醛类的结构特点和通式
第二节
乙醛 醛类
在日常生活中我们都会 有这样的疑问， 为什么有 的人喝酒“千杯不醉”，而 有的人喝一点酒后就面红耳 赤，情绪激动甚至酩酊大醉？ 酒量的大小到底与什么有关 呢？
人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产
物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先 在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在 乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进 一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢 酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。 但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大, 例 如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛 积累，导致血管扩张而脸红。
乙酸
（3）被弱氧化剂氧化
制银氨溶液： AgNO3 + NH3· H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3· H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应： 氢氧化二氨合银（络合物）
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 三 二 一 请将上述反应改写成 氨 银 水 离子方程式
注意：
a 氢氧化铜必须新制
△
b 直接加热，温度不能过高
C 此反应NaOH必须过量，在碱 性条件下才发生
乙醛与新制Cu(OH)2反应：
条件：加热至沸腾 现象：蓝色沉淀消失，试管中有
红色沉淀。
关系式：R-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
（4）与较强氧化剂反应
与酸性KMnO4溶液及Br2水反应,酸性 KMnO4溶液及Br2水都褪色。
①、常温下甲醛是唯一一种气态含氧衍生物。 ②、甲醛中有2个醛基
氧化反应 H—C—H +
O
HO CO
加热 HCHO+4Cu(OH)2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
O=
+ + 4OHAg(NH ) 4 3］ 2 ［
△
2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
H
H2CO3
CH3
O C H + H2
催化剂
CH3CH2OH
注意：C=O和C＝C双键不同，通常情况下， 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 能与C=C加成的物质(X2,HX,H2O,H2)不一 定能与C=O键加成 通常C＝O双键加成：H2、HCN C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
结论：
乙醇和乙醛在一定条件下相互转化。
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物
R—CHO
饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n≥1）
CnH2n+1-CHO
2、醛的化学通性
（1）可以与氢气发生加成(还原)反应 （ 2）可以发生氧化反应 银镜反应 ——生成醇
醛
被新制的氢氧化铜悬浊液氧化 被氧气氧化
使高锰酸钾酸性溶液褪色
甲醛
H
O C H
1mol甲醛最多可 以还原得到多少 molAg?
动脑筋，请分析上述反应的化学方程式 尤其注意醛基与溴水的反应不是加成反应
思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢
氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀， 该实验结果可说明什么？
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生 成
四、乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料， 主要用来生产乙酸、丁醇等。如：