鸡驱学校高三化学第一轮复习卤代烃和醇

妨努州忍劲市鸡驱学校高三化学第一轮复习：卤代烃
和醇
【本讲信息】
一. 教学内容：
卤代烃和醇
二. 教学目标
1. 了解卤代烃的典型代表物的结构与性质特点，掌握卤代烃的消去反和取代反的原理和条件；
2、了解醇的结构特点，并能对饱和一元醇进行系统命名，以乙醇为例，理解并掌握醇的性质与用途。

三. 教学、难点
卤代烃和醇的结构特点与主要化学性质
［教学过程］
一、卤代烃：
1、烃分子中的H 原子被卤原子取代后所生成的一有机物称为卤代烃。

物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。

氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。

如：溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点3℃，密度比水大
2、化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反。

①取代反：
CH 3Cl ＋H 2O −−
→−NaOH
CH 3OH ＋HCl 〔一卤代烃可制一元醇〕 BrCH 2CH 2Br ＋2H 2O −−
→−NaOH HOCH 2CH 2OH ＋2HBr 〔二卤代烃可制二元醇〕 ②消去反： BrCH 2CH 2Br ＋NaOH ∆−→−醇
CH 2═CH —Br ＋NaBr ＋H 2O 〔消去1分子HBr 〕
BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ∆−→−醇
CH ≡CH ＋2NaBr ＋2H 2O 〔消去2分子HBr 〕 说明：
1、溴乙烷的水解反与消去反的反条件与产物 反类型 反条件
主要产物 相互关系
水解〔取代〕反
NaOH 的水溶液，△
CH 3CH 2OH 同时发生的两个互相平行，互相竞争的反 消去反
NaOH 的醇溶液，
△ CH 2═CH 2
2、卤代烃在发生消去反的前提条件是：与卤原子所连碳原子相邻碳原子上有H 存在时，可发生消去反；卤代烃发生消去反时生成取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称，稳，〔扎依采夫规律〕。

习惯上称为“氢少失氢〞。

如：
3、检验卤代烃分子中卤素的方法：
⑴原理：R —X ＋H 2O ∆−−→−NaOH R —OH ＋HX HX ＋NaOH NaX ＋H 2O
HNO 3＋NaOH NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX AgX ↓＋NaNO 3
根据沉淀〔AgX 〕的颜色〔白色、浅黄色、黄色〕可确卤素〔氯、溴、碘〕。

⑵、步骤：
①取少量卤代烃；②参加NaOH 溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤参加稀硝酸酸化；⑥参加硝酸银溶液。

⑶说明：
①加热煮沸是为了加快水解反的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同；②参加稀硝酸酸化，一是为了过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反对产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

4、卤代烃的制取：
⑴烷烃取代法；⑵烯烃或炔烃加成法；⑶醇的卤代法。

5、由于卤代烃比拟稳，不易被氧化，故可用卤代烃保护醇羟基和C ＝C 双键。

［例1］碳原子数在20以内的烷烃的所有同分异构体中，一氯代物无同分异构体的有多少种?
解析：〔1〕除CH4、C2H6外，一氯代物无同分异构体的烷烃的结构中只有三氢碳和无氢碳〔我们将-CH3
称为三氢碳，-CH2-称为二氢碳，称为一氢碳，称为无氢碳〕两种碳原子〔如戊烷〕，即氢原子数一是3的整数倍。

〔2〕无氢碳完全对称。

〔3〕同碳原子数的烷烃的各种同分异构体中，同时符合上述〔1〕和〔2〕的只有一种，且只有这一种
的一氯代物无同分异构体。

那么：除CH4、C2H6、戊烷外，氢原子数为3的整数倍的还有C8H18、C11H24、C14H30、C17H36、C20H42。

其中C8H18和C17H36分别可以有6个-CH3和12个-CH3，2个和5个，都能完全对称。

C11H24、C14H30和C20H42中分别可以有8个-CH3、10个-CH3和14个-CH3以及3个、4个和6个，
都不能完全对称。

可见，碳原子数在20以内的烷烃的所有同分异构体中，一氯代物无同分异构体的有CH4、CH3CH3、、、五种。

答案：有CH4、CH3CH3、、、五种。

［例2］在有机反中，反物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略
去。

请写出实现以下转变的各步反的化学方程式，特别注意写明反条件。

〔1〕由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。

〔2〕由〔CH3〕2CHCH＝CH2分两步转变为〔CH3〕2CHCH2CH2OH。

解析：不对称烯烃与HBr 〔HX 〕加成时，一般是氢原子加在含H 较多的C ＝C 键碳上，这个规律叫Markovnikov 经验规律，简称“马氏规那么〞，当有过氧化物存在时那么加在H 较少的C ＝C 键碳上，这叫“反马式规那么〞；而卤代烃在稀NaOH 水溶液中发生取代反生成醇，在浓NaOH 醇溶液中发生消去反生成烯。

根据题给信息，要由1－溴丁烷转变为2－溴丁烷，可先把1－溴丁烷转变为1－丁烯，再根据“马氏规那么〞与HBr 加成即可；而要把3－甲基－1－丁烯转变为3－甲基－1－丁醇，根据“反马式规那么〞，在过氧化物存在的条件下，先把烯烃转变为3－甲基－1－溴丁烷，然后水解便得到了3－甲基－1－丁醇。

答案：〔1〕CH 3CH 2CH 2CH 2Br ∆
−−−−→−,NaOH 乙醇溶液浓CH 3CH 2CH ＝CH 2＋HBr CH 3CH 2CH ＝CH 2＋HBr 适当的溶剂
−−→−HBr CH 3CH 2CHBr-CH 3 〔2〕〔CH 3〕2CHCH ＝CH 2＋HBr 适当的溶剂
过氧化物−−−−−→−HBr,〔CH 3〕2CHCH 2CH 2Br 〔CH 3〕2CHCH 2CH 2Br 水溶液
稀−−−→−NaOH 〔CH 3〕2CHCH 2CH 2OH ＋HBr ［例3］在室鉴氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了以下操作程序：①滴加AgNO 3溶液；②加NaOH 溶液；③加热；④加催化剂MnO 2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO 3酸化。

〔1〕鉴氯酸钾中氯元素的操作步骤是_________〔填序号〕。

〔2〕鉴1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________〔填序号〕。

解析：鉴样品中是否含有氯元素，将样品中氯元素转化为Cl －
，再转化为AgCl ，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO 3来判断氯元素。

由于氯酸钾在催化剂MnO 2作用下受热分解生成KCl 可溶于水，故我们的步骤为：④、③、⑤、⑦、①，受热分解后先过滤除去MnO 2，再用硝酸酸化的AgNO 3溶液鉴别氯元素；而鉴1-氯丙烷中氯元素的关键是在参加AgNO 3溶液之前，参加HNO 3酸化，以用于NaOH 溶液，防止NaOH 与AgNO 3溶液反生成沉淀对产生干扰。

故我们的方案为：②、③、⑦、①
答案：〔1〕④、③、⑤、⑦、①。

〔2〕②、③、⑦、①。

［例4］碳正离子［例如CH 5＋、CH 3＋、〔CH 3〕3C ＋］是有机反中重要的中间体。

欧拉〔G.Olah 〕因在此领域研究中的成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。

碳正离子CH5＋可以通过CH4在“超强酸〞中再获得一个H＋而得到，而CH5＋失去H2可得CH3＋。

〔1〕CH3＋是反性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是_________
〔2〕CH3＋中4个原子是共面的，三个键角相，键角是_________〔填角度〕。

〔3〕〔CH3〕2CH＋在NaOH水溶液中反将得到电中性的有机分子，其结构简式是_________
〔4〕〔CH3〕3C＋去掉H＋后将生成电中性的有机分子，其结构简式是_________
解析：此题属于信息题，需要一的阅读能力，将解题有关的信息与已学过的知识结合起来，加工成的知识和理论，用于推理和判断：
〔1〕CH3+是缺电子的碳正离子，可看作是甲基失去一个电子后的产物：，由于是复杂的阳离子，要加上方括号。

〔2〕CH3＋因四个原子共面，三个键角相，为平面正三角形：，键角120°
〔3〕〔CH3〕2CH＋与NaOH中OH－结合生成醇〔CH3〕2CHOH。

〔4〕〔CH3〕3C＋中三个甲基是对称的，其中任何一个—CH3中去掉H＋，即生成不饱和的烯烃〔CH3〕2C═CH2。

答案：〔1〕；〔2〕120°；〔3〕〔CH3〕2CHOH；〔4〕〔CH3〕2C═CH2
二、醇：脂肪烃分子中的H原子被－OH所取代后的生成物称为醇。

1、乙醇俗称酒精，是一种无色有特殊香味的液体，沸点低，有挥发性，能与水以任意比互溶，体积分数为75%的酒精溶液为医用酒精。

饱和一元醇的通式为：C n H2n＋1OH，饱和多元醇的通式为：C n H2n＋2O m。

一般情况下，饱和一元醇的熔沸点随碳原子数的增多而增大，在水中的溶解度随碳原子数的增多而减小，其中4个碳原子以内的醇能与水以任意比互溶。

2、受－OH的影响，醇的化学性质比拟活泼，能发生氧化反、取代反和消去反。

下面我们以乙醇为例来
说明醇的化学性质：
乙醇的化学性质
①与金属反产生H2
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑〔置换，取代〕
②消去反：C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O
③与无机酸反
C2H5OH＋HBr→C2H5Br＋H2O〔取代〕，其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替时，可能有产生Br2的副反发生；
C2H5OH＋HO—NO2→C2H5ONO2＋H2O〔酯化、取代〕
④与有机酸的反：
CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O〔酯化、取代〕
I. 酯化反规律：“酸脱羟基醇脱氢〞，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反。

II. 吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液，也是别离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。

其可以充分吸收CH3COOH，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使别离更彻底。

⑤氧化反：
Ⅰ.燃烧：2C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
Ⅱ.催化氧化：2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
或：C2H5OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O
催化氧化对醇的结构的要求：与OH直接相连的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。

如：CH3OH→HCHO C H3CHOHCH3→CH3COCH3而〔CH3〕3COH不能被氧化。

3、醇的制备：
⑴烯烃与水加成法：
⑵卤代烃水解法：
⑶醛或酮加成法：
⑷酯水解法：
说明：
1、含碳原子数较少的醇中，由于－OH的存在，醇与水分子之间可以形成氢键，因此，醇在水中的溶解度较大，有些能与水以任意比互溶；同时，由于氢键的存在，也使得这醇的熔点较高。

2、醇可以与活泼金属反产生H2，但醇不能电离，不具有酸性，不能与碱和碳酸盐反。

3、醇在与无机酸反时：与氢卤酸反，生成卤代烃；而在与含氧酸反时，一般生成无机酸酯。

如乙醇与硝酸反时生成硝酸乙酯：C2H5OH＋HO—NO2→C2H5ONO2＋H2O；此时：区分硝基化合物与硝酸酯的方法：假设硝基中N原子直接与碳原子相连，那么该化合物为硝基化合物，如C2H5NO2〔硝基乙烷〕；假设硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，那么该化合物称为酯，如C2H5ONO2〔硝酸乙酯〕。

4、醇发生消去反的条件：与—OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在〔β—H的存在〕，如：〔CH3〕3CCH2OH 不可能发生消去反。

5、醇在浓硫酸存在时加热，不仅可发生消去反，还可发生取代〔成醚〕反生成醚：
2CH3CH2OH→CH3CH2－O－CH2CH3＋H2O。

6、并不是所有的醇都能发生催化氧化反，催化氧化对醇的结构的要求：与－OH直接相连的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮，即：CH3OH、－CH2－OH可以被氧化成醛，＝CH－OH可以被氧化成酮，而≡C－OH那么不能被氧化。

7、醇还能被酸性KMnO4溶液强氧化剂所氧化。

8、乙醇可采用：乙烯水化法和发酵法制取。

工业上制备无水乙醇的方法是：在乙醇中参加生石灰蒸馏制取无水酒精，而要得到浓度更高的酒精，那么需参加镁粉，再加热蒸馏。

9、检验乙醇中是否含有水的方法是向其中参加无水硫酸铜，假设变蓝，那么含有水，否那么不含水。

［例1］9月1日将执行国家食品卫生，规酱油中3－氯丙醇〔ClCH 2CH 2CH 2OH 〕含量不超过1ppm 。

相对分子质量为9的氯丙醇〔不含－C －OH 结构〕共有：Cl
A 、2种
B 、3种
C 、4种
D 、5种
解析：3－氯丙醇由于－OH 和－Cl 的位置引起的异构体有以下4种：
其中〔1〕不符合题意
答案：B
［例2］乙醇的分子结构为
，“箭头〞表示乙醇发生化学反时分子中可能断键的位置，以下表达中不正确的选项是：
A 、与钠或含氧酸反时断裂①键
B 、发生分子间脱水时断裂①键或②键
C 、与氢卤酸发生取代反时断裂②键
D 、发生催化脱氢反时断裂③④键 解析：乙醇的化学性质表达在其分子结构上，单独断一个键时有两种可能：①或②，其中与HX 反时断②键，生成卤代烃；与活泼金属〔如钠〕反或发生酯化反时断①键，生成醇钠或酯，当醇分子间反生成醚时，一个醇分子断②键，那么另一个醇分子断①键生成醚；或组合断键，如①③脱氢，发生氧化反生成醛、②④消去生成烯。

综上所述，此题答案为：D
答案：D
［例3］在有机物分子中，引入羟基官能团的以下反类型正确的选项是：
A 、酯化反
B 、消去反
C 、取代反
D 、加成反
解析：酯化反是羧酸脱去羟基而不是引入羟基，消去反是消去O H 2或HX 生成不饱和化合物，也不能引入羟基。

卤代烃与NaOH 溶液发生取代反生成醇，烯烃与O H 2加成生成醇，均能引入－OH 。

答案：CD
［例4］某液态有机物Ag ，与足量的镁反生成224.2LH 〔标况下〕，A 与32CO Na 不反，同温同压下
测得A 蒸气的密度为2CO 气体的1倍，A 分子内脱水可得B ；A 分子间脱水可得C 或D ，A 氧化得E ，E 再氧化得F ，A 与F 脱水可得G 与H 。

〔1〕推断结构简式：A_______，C_________，D__________；〔2〕写出A 与F 分子间脱水的化学方程式__________。

解析：此题是由衍变关系结合计算求解的推断题，先由A 蒸气的相对密度算出相对分子质量，M ＝1×44＝62，再由A 与镁反放出2H ，而不与32CO Na 反，可推知A 为醇。

又由gA 与镁反放出224.2LH 可知A 为二元醇。

再由其相对分子质量可得A 为乙二醇，由A 可推知E 为乙二醛，F 为乙二酸，C 、D 分别为两个乙二醇脱一分子水或两分子水生成的醚。

答案：〔1〕A 为OH CH HOCH 22，Ｃ为
，
Ｄ为OH CH OCH CH HOCH 2222 〔2〕
＋H 2O
［例5］乙醇可以与氯化钙反生成微溶于水的CaCl 2·6C 2H 5OH 。

有关有机试剂的沸点如下：CH 3COOC 2H 5为7℃，C 2H 5OH 为7℃，C 2H 5OC 2H 5为3℃，CH 3COOH 为118℃。

室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。

〔1〕反中参加乙醇是过量的,其目的是 。

〔2〕边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 。

将粗产品再经以下步骤精制
〔3〕为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中参加 。

A 、无水乙醇
B 、碳酸钠粉末
C 、无水醋酸钠
〔4〕向粗产品中参加饱和的氯化钙溶液，振荡、别离的目的是 。

〔5〕向粗产品中参加无水硫酸钠，振荡的目的是 。

解析：乙醇与乙酸在浓硫酸存在时发生酯化反生成乙酸乙酯：
CH 3COOH ＋HOC 2H 5CH 3COOC 2H 5＋H 2O
该反属于可逆反，可通过增加某种反物的量使另一种物质的转化率增大，故本中通过参加过量的乙醇，使乙酸的转化率提高，同时，由于乙酸易挥发，因此时逐滴向反液中参加乙酸，同时蒸馏使生成的乙酸乙酯蒸出，降低生成物的浓度，使平衡正向移动，提高乙酸的转化率。

蒸馏出来的物质中含有乙酸、乙醇和乙酸乙酯，欲除去产物中多余的乙酸，可向产物中参加碳酸钠粉末，因：Na 2CO 3＋2CH 3COOH ＝2CH 3COONa ＋H 2O ＋CO 2↑，而除去乙酸；对于粗产品中的乙醇，那么通过参加氯化钙溶液，生成CaCl 2·6C 2H 5OH 微溶于水，过滤除去；而粗产品中混有的水，那么用无水硫酸钠吸收：Na 2SO 4＋10H 2O ＝Na 2SO 4·10H 2O ，除去乙酸乙酯中所混有的水。

答案：⑴提高乙酸的转化率；⑵使乙酸充分反，提高乙酸的转化率；⑶B
⑷除去产品中混有的乙醇；⑸吸水
【模拟试题】
1、1—氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后，生成的产物再跟溴水反，得到一种有机物，它的同分异构体〔包括本身〕共有：
A 、3种
B 、4种
C 、5种
D 、6种
2、某学生将1—氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO 3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是：
A 、加热时间太短
B 、不冷却后再参加AgNO 3
C 、加AgNO 3溶液前未用稀硝酸酸化
D 、反后的溶液中不存在Cl —
3、烃146H C 的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目之间的关系如下所述，其中正确的选项是：
A 、2个甲基，能生成4种一氯代物
B 、3个甲基，能生成4种一氯代物
C 、3个甲基，能生成5种一氯代物
D 、4个甲基，能生成5种一氯代物
4、卤代烃的取代反，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：-+OH Br
CH 3〔或NaOH 〕-+→Br OH CH 3〔或NaBr 〕。

以下反的化学方程式中，不正确的选项是： A 、NaBr SH CH CH NaHS
Br CH CH 2323+→+ B 、NaI OCH CH ONa CH I CH 3333+→+
C 、ONa CH CH Cl CH ONa CH Cl CH CH 233323+→+
D 、NaCl O )CH (CH ONa
CH CH Cl CH CH 2232323+→+ 5、某饱和一元醇〔C 8H 17OH 〕发生消去反，能得到三种单烯烃，那么该醇的结构简式为：
A 、CH 3CH 2C 〔CH 3〕2C 〔CH 3〕2OH
B 、〔CH 3〕3CCH 2
C 〔CH 3〕2OH
C 、〔CH 3〕2CHCHOHCH 2CH 〔CH 3〕2
D 、〔CH 3〕2CHC 〔CH 3〕〔OH 〕CH 2CH 2CH 3
6、甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生量的H 2，那么这三种醇的物质的量之比为：
A 、6：3：2
B 、1：2：3
C 、3：2：1
D 、4：3：2
7、将0.1mol 乙二醇充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中，可完全吸收，经过滤得到20g 沉淀。

滤液质量比原石灰水减少了多少克：
A 、1g
B 、1g
C 、g
D 、g
8、卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反，其实是带负电的原子团〔如OH －阴离
子〕取代了卤代烃中的卤原子。

例如：
CH 3CH 2—Br+OH -〔或NaOH 〕→CH 3CH 2—OH+Br -
〔或NaBr 〕
试写出以下反的化学方程式：
〔1〕溴乙烷与NaHS 反 ；
〔2〕碘甲烷与CH 3COONa 反 ；
〔3〕由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚〔CH 3—O —CH 2—CH 3〕。

9、卤代烃和金属镁在乙醚中反生成烷基卤代镁〔RMgX 〕，称为格林试剂，它是重要的有机合成试剂，可
R －X RMgX 现有乙烯和必要的无机原料合成3-甲基-3-戊醇，合成路线如下：
请写出以下物质的结构简式：
C ：_______________
D ：______________ F ：________________G ：_____________
10、烯烃A 在一条件下可以按下面的框图进行反
请填空：
〔1〕A 和G 1的结构简式是： 、__________________________。

〔2〕框图中属于取代反的是〔填数字代号〕：________________________。

〔3〕框图中①、③、⑥属于__________________反。

11、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A 经以下反制得：
〔1〕α－松油醇的分子式
〔2〕α－松油醇所属的有机物类别是 〔填序号〕
A ．醇
B ．酚
C ．醛
D ．酯
>C=O Mg 水解
〔3〕由A生成α－松油醇发生的反类型属反〔填序号〕
A．加成B．水解C．消去D．取代
α松油醇反的化学方程式：〔4〕在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和-。

〔5〕写结构简式：β－松油醇，γ－松油醇。

12、环己烯常用于有机合成。

现通过以下流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

〔1〕F的名称是，C中含有的官能团的名称是，
H的结构简式为。

〔2〕③的反条件是____________________。

〔3〕写出以下有机物的类别：A ，E 。

〔4〕写出以下反类型：⑥_______________，⑨___________ 。

〔5〕写出⑩反的化学方程式〔有机物用结构简式表示〕：。

〔6〕有机物B和I的关系为____________〔填序号，多填扣分〕
〔A〕同系物〔B〕同分异构体〔C〕都属于醇类〔D〕都属于烃
【试题答案】
1、B
2、C
3、BC
4、C
5、D
6、A
7、C
8、⑴CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2SH＋NaBr；⑵CH3I＋CH3COONa→CH3COOCH3＋NaI；
⑶2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑；CH3I＋CH3CH2ONa→CH3OCH2CH3＋NaI
9、C：CH3CHO；D：CH3CH2MgBr；F：CH3CH2CH〔OH〕CH3；G：CH3CH2COCH3
10、⑴A：〔CH3〕2C＝C〔CH3〕2；G1：CH2BrCH〔CH3〕CBr〔CH3〕CH2Br；
⑵②；⑶加成；
11、〔1〕C10H1818O 〔2〕A 〔3〕C
〔4〕
〔5〕
12、⑴乙二醇、醛基、
⑵NaOH醇溶液；⑶卤代烃、羧酸；⑷氧化反、消去反；
⑸
⑹C。