新高三化学一轮练习题《有机化学基础》综合题专练

绝密★启用前山东省济南市2019年暑假新高三化学一轮练习题《有机化学基础》综合题专练1.以苯酚为原料合成尼龙-66及药物中间体P的合成路线如下：已知：RCHO+R′CH2CHO RCH=CCHO+H2O（1）N的官能团名称为。

（2）反应Ⅰ和反应Ⅲ的反应类型分别是、。

（3）反应Ⅱ的化学方程式。

（4）D的结构简式为。

（5）由E→F，每生成1mol F消耗molH+（6）1 molM能与2 mol NaHCO3反应产生2 mol CO2，M的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：2：2，请写出由M合成尼龙-66的反应方程式。

（7）与A互为同分异构体，属于芳香族化合物，且能发生银镜反应的有机物有种，写出其中一种的结构简式。

【答案】（1）羟基（2）加成反应消去反应（3）（4）（5）2（6）nHOC（CH2）4COH+nH2N（CH2）6NH2+（2n-1）H2O（7）3任意1种【解析】苯酚与HCHO发生加成反应生成，一定条件下转化为A，由与A的分子式结合反应Ⅱ的产物结构可知，为-CH2OH氧化为-CHO，则A为，结合反应信息及反应Ⅱ的产物结构可知，反应Ⅱ为与HCHO发生的加成反应．氧化生成C，则C 为，C与HCl发生加成反应生成D，则D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E，则E为，E酸化得到F，则F为，2分子E分子式酯化反应形成环酯P。

苯酚与氢气发生加成反应生成N，N为，N发生消去反应生成，N开环氧化生成M，1molM能与2 mol NaHCO3反应产生2 mol CO2，则M有2个-COOH，M的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：2：2，则N开环氧化生成M，M为HOOC（CH2）4COOH，M与H2N（CH2）NH2发生缩聚反应生成尼龙-66，则尼龙-66的结构简式为6，（1）由上述分析可知，N为，含有羟基；（2）由上述分析可知，反应Ⅰ是苯酚与HCHO发生加成反应生成，反应Ⅲ是发生消去反应生成；（3）反应Ⅱ的化学方程式为：；（4）由上述分析可知，D的结构简式为；（5）E为，由E→F，每生成1molF消耗2molH+；（6）由M合成尼龙-66的反应方程式为：nHOC（CH2）4COH+nH2N（CH2）6NH2+（2n-1）H2O；（7）A（）互为同分异构体，属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，取代基不变，则羟基与醛基处于间位或邻位，也可能为甲酸与苯酚形成的酯，符合的同分异构体有：，共3种。

2.化合物E是一种化工产品，可以通过下图所示的路线合成：已知：(1)化合物II的结构简式为：(2)写出化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式：(3)下列说法正确的是（）A．化合物I遇氯化铁溶液能显色 B．化合物II能与NaHCO3溶液反应C．1mol化合物III最多能与3mol H2反应D．1mol化合物E完全燃烧消耗9.5mol O2(4)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物E，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为。

【答案】(1)(2)(3)A、D(4)或【解析】(1)根据题目提供的信息可知：化合物I与含有NaOH的CH3CHO的溶液发生反应产生化合物II；(2)化合物II发生消去反应产生化合物III；由于在化合物III中含有醛基，故与新制氢氧化铜反应的化学方程式：(3)A. 化合物I中含有酚羟基故可与三氯化铁发生显色反应，正确；B.化合物II不含有由羧基，故能与碳酸氢钠溶液反应，故错误；C. 1mol化合物III最多能与5mol氢气反应，故错误；D.化合物E的分子式为C9H8O3，1mol完全燃烧消耗9.5mol氧气,故正确。

经过反应也可制的化合物E，则R在NaOH醇溶液中反应的化学(4) 有机物R(C9H9ClO3)比分子多一个HCl的组成，显然是R发生消去反应产生E。

则化合物R可能是；也可能是。

则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为或。

3.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。

用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为(1)G物质中的含氧官能团的名称是、(2)反应A→B的化学方程式为(3)写出反应类型，④、⑤(4)写出二个满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：I. 苯环上只有两种取代基。

II. 分子中只有4种不同化学环境的氢。

III. 能与NaHCO3反应生成CO2。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：【答案】(1)羧基、醚键或醚的结构(2)； 4 ；(3)加成（或还原）反应；消去反应；(4)、；(5)。

【解析】(1)化合物G结构简式是，可见，在该化合物中含有的含氧官能团是羧基、醚键或醚的结构；(2)反应A→B的化学方程式为；(3)化合物D与氢气发生加成反应变为E：，E与浓硫酸混合加热，发生反应变为F:,F 与氢气发生加成反应变为。

所以④的反应类型是加成反应，与氢气的加成反应也叫还原反应；⑤的反应类型是消去反应；(4)满足条件I. 苯环上只有两种取代基；II. 分子中只有4种不同化学环境的氢；III. 能与NaHCO3反应生成CO2的C的两种同分异构体的结构简式是：、；( 5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图是4.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：已知以下信息：①R1CHO＋②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106⑤核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢②＋H2O回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为__________________，反应类型为________________；(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为_______________________；(3)G的结构简式为______________________________________________；(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)；(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

N-异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为______________，Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。

【答案】(1)＋NaOH＋NaCl＋H2O 消去反应(2)乙苯＋HNO3＋H2O(3)(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸【解析】] (1)根据信息②可确定B和A分别为和；(2)由信息③可确定D为乙苯，由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应的产物E为；(3)结合图示根据C和F分别为和，二者发生取代反应生成的G为；(4)符合条件的同分异构体有19种，①苯环上有3个取代基有6种情况：两个—CH3可邻位、间位和对位，－NH2可能的位置分别有2种、3种和1种，②苯环上有2个取代基有8种情况：—C2H5和—NH2可邻位和间位，—CH3和—CH2NH2可邻位、间位和对位，—CH3和—NHCH3可邻位、间位和对位，③苯环上有1个取代基有5种情况：分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。

符合限定条件的同分异构体为或或；(5)结合图示信息可确定H、I分别为和。

则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。

5.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________________________________________________________________________。

(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为①这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能。

a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．能与溴水发生加成反应c．能与溴发生取代反应d．能与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。

②今发现C6H6还可能有另一种立体结构，如图所示，该结构的二氯代物有______种。

(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的________(填入编号)。

(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实中的________(填入编号)。

a．萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色b．萘能与H2发生加成反应c．萘分子中所有原子在同一平面上d．一溴代萘(C10H7Br)只有两种(5)现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是______________________________________________________________________________。

【答案】(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)(2)①ab32②3(3)C(4)a(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键C【解析】(1)分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3等。

(2)①Ⅱ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应，1 mol C6H6与H2加成时Ⅰ需3 mol，而Ⅱ需2 mol。

(4)根据第(3)小题中萘的结构简式可知，萘分子应该能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)萘分子中碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

6.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A，B，C，D，E，F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B 的反应类型是。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为。

(3)写出C所有可能的结构简式。

(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。

请用A，不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线。

(5)OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

(提示)(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基，酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式。