有机化学实验课件18苯亚甲基苯乙酮的制备

反应机理： （1）α-活泼氢的反应 碳负离子的形成
H C -C =O + B
H B + -C -C = O (共 振 式 -C -C =O
（2）有α-活泼氢的醛酮在稀碱催化下，可发生自身缩合反应
-C = C -O -）
R-CH2CH=O OH [R-CH-CH=O
H2O
R-CH=CH-O ]
R-CH2CH=O + R-CH-CH=O
四、装置
合成装置(三颈瓶的中口上装搅拌器， 左口上装滴液漏斗，从右口 加入试剂，不装温度计)
抽滤装置 有机溶剂重结晶的一套装置
五、实验操作步骤
1、安装仪器
在三颈瓶上安装机械搅拌、恒压滴液漏斗，检查搅拌器能否正常运转
2、合成 所有试剂用量减半
依次加入25mL10%氢氧化钠溶液、15 mL乙醇和6 mL苯乙酮，搅拌下由滴 液漏斗滴加5 mL苯甲醛，控制滴加速度保持反应温度在25-30℃之间，必要时用 冷水浴冷却。滴加完毕后，继续保持此温度搅拌0.5h[1 h要搅拌充分]。然后加 几粒苯亚甲基苯乙酮的晶种，室温下继续搅拌1-1.5h，即有固体析出。反应结束 后将三颈瓶置于冰水浴中冷却15-30min，使结晶完全。
R-CH2 -CH-CH-CH=O H2O
OR
OH
OH
R-CH2-CH-CHCH=O H2O OH R
R-CH2-CH=CH-C=O R
3）交叉羟醛缩合反应
C 6 H 5 C H O + C 3 C H O H O [C 6 H H 5 - H - C H 2 -O C ] H 2 O C H 6 H 5 C H = C H O OH
六、注意
1、搅拌器要装正 2、温度计不能装，会打碎；稀碱最好新配（浓
度要够） 3、一定要按顺序加入试剂，因为可抑制副反应
发生过多 4、控制好温度，参见注释1 5、滴加完苯甲醛搅拌时间最好1 h，见注释2 6、洗涤时要充分，转移至烧杯中进行 7、重结晶时一定要使产物完全溶解，呈均相，
若为油水 分离状不行，见注释4 8、产物对某些人皮肤过敏，注意尽量不与皮肤
接触
七、问题
1、什么是羟醛缩合反应？ 2、交叉羟醛缩合反应又是一人名反应，称为什
么？ 3、本反应中若将稀碱换成浓碱可以吗？为什么？ 4、先加苯甲醛，后加苯乙酮可以吗？为什么？ 5、用水洗的目的是什么？用醇洗的目的呢？ 6、用有机溶剂重结晶的一般步骤有哪些？与用水
重结晶的操作有哪些不同？ 7、本实验中可能有哪些副反应，如何采取措施避
3、粗产物分离
减压抽滤收集产物，用水充分洗涤，至洗涤液对PH试纸显中性。 然后用少量冷乙醇（5-6 mL）洗涤结晶，挤压抽干，得苯亚甲基苯 乙酮粗品。
4、粗产物提纯
粗产物用95%乙醇重结晶（每克产物约需4-5[实际3-4] mL溶剂）， 若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色，得浅黄色片状结晶6-7克，熔点 56-57℃。
免？
二、实验原理
羟醛缩合反应是制备α，β-不饱和醛酮的重要方法。 无α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生的 交叉的羟醛缩合反应又称为claisen-schmidt反应。缩 合产物自发脱水生成稳定的共轭体系α，β-不饱和醛 酮。它是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及 含几个苯环的脂肪族体系中间体的一条重要途径。
C H 2C O C 6H 5 + C 6H 5C H = O
OH
C 6H 5C H C H 2C O C 6H 5 H 2O
OH
OH
C 6H 5C H C H 2C O C 6H 5
H 2O
C 6H 5Cห้องสมุดไป่ตู้H = C H C O C 6H 5
三、主要试剂的物化常数
苯甲醛 乙醇 苯乙酮 10%氢氧化钠
本实验的主反应：
o
O
C6H 5CH O+C3H CC6H 5 NO a H [C6H 5-C H -CH 2C6C H 5]
O
H
C6C H 5
C=C
C6H 5
H
OH
-H 2O
反应机理:
C H 3C O C 6H 5
OH
]
C H 2C O C 6H 5
H 2O
O C H 2= C C 6H 5 ] O
苯亚甲基苯乙酮的制备 （查尔酮）
Benzal acetophenone
一、目的要求
二、实验原理
主 三、试剂及仪器
要 内 容
四、实验装置图 五、操作步骤
六、注意事项
七、问题
八、结果要求
一、目的与要求
1、掌握羟醛缩合反应的原理和机理 2、学会查尔酮的合成方法 3、掌握机械搅拌器、复习恒压滴液
漏斗的规范操作 4、学会如何控制反应温度的操作