北京市2016-2017学年高二化学上册 3.4.1 有机合成的过程(教学设计)

回顾与思考各类烃及衍生物的主要化学性质：回
顾、
思
考、
讨
论、
代表
回答
通过
对已
学知
识的
回顾,
培养
学生
温故
旧知
的习
惯和
学习
新知
的兴
趣，激
发学
生求
知欲。

导入新课生活中的合成材料：聆听通过
介绍，
引入
主题，
使学
生了
【思考】你知道是如何合成的吗？解本
节的
学习
目标。

自主学习【引导学生阅读教材P64～65，完成自主学
习内容】
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用_____________的
原料，通过有机反应,生成具有特定
________和________的有机化合物。

2．有机合成的任务
通过有机反应构建______的分子骨架,并
引入或转化所需的______.
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法
（1）引入碳碳双键的方法
①____________，②___________,③
____________。

(2）引入卤素原子的方法
思
考，
按照
老师
引导
的思
路进
行阅
读,
小组
内讨
论，
代表
回
答。

通过
阅读,
培养
学生
的自
主学
习能
力和
团队
合作
精神.
①_______________，②_____________,
③___________。

（3）引入羟基的方法
①_______________________,②__________________，
③_________________，④______________________。

拓展延伸一、有机合成过程中常见官能团的引入
1．卤原子的引入方法
（1）烃与卤素单质的取代反应.例如:
(2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成
反应。

例如：
(3）醇与氢卤酸的取代反应。

例如：
2．羟基的引入方法
（1）醇羟基的引入方法
①烯烃水化生成醇.例如：
②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成
根据
课堂
内容
进行
知识
的提
升。

通过
对官
能团
的引
入、转
化和
消除
方法
的拓
展,把
零散
的认
识升
华到
系统
认识。

醇。

例如:
③醛或酮与氢气加成生成醇。

例如：
④酯水解生成醇.例如：
(2）酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。

例如：
②苯的卤代物水解生成苯酚，例如:
3．双键的引入方法
(1）的引入
①醇的消去反应引入.例如:
②卤代烃的消去反应引入.例如:
注意：不是所有的醇和卤代烃均能发生消去反应.
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加
成（限制物质的量)可得到.例如：
(2)的引入
醇的催化氧化.例如:
4．羧基的引入方法
(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。

例如：（2)醛被氧气氧化成酸。

例如：
(3)酯在酸性条件下水解。

例如：
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。

例如：
特别提示：在解答有机合成的题目时,除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件,如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。

这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。

二、官能的消除及转化
1．官能团的消除
①通过加成消除不饱和键.
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）.
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。

2．官能团间的转化
根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径),可进行有机物官
能团的转化，以便中间产物向最终产物推进.
①利用官能团的衍生物关系进行衍变。

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。

③通过某种方法，改变官能团的位置。

如：
④主要有机物之间转化关系图：
3．碳骨架的增减
①增长碳链：它常以信息题的形式出现,常见方法有：烯烃、炔烃、醛与HCN的加成反应，酯化反应，不饱和有机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。

②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、苯的同系物或烯烃的氧化等。

例题分析1．分子式为C4H8O3的有机物在一定条件
下具有如下性质：①在浓硫酸存在
下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反
应;②在浓硫酸存在下，能脱水生成
一种能使溴水褪色的物质，该物质只
存在一种结构；③在浓硫酸存在下,
能生成一种分子式为C4H6O2的五元
环状化合物；则C4H8O3的结构简式
例题
分
析、
分组
讨
论，
集中
评讲
通过
针对
性例
题训
练，巩
固对
有机
合成
为( C ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH（OH）CH2COOH C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH)COOH
2．由环己烷可制备1,4－环已二醇的二醋酸酯。

下图所示是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去）：
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。

反应①、________和________属于取代反应。

反应________是羧基的引入,反应________和________是消去反应。

化合物的结构简式是：B．________、C．________.反应④所用试剂和条件是________。

3．在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。

如乙炔的自身化合反应为：2HC≡CH―→HC≡C—CH=CH2
下列关于该反应的说法不正确的是( D )
A．该反应使碳链增长了2个C原方法的认识
子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
课堂总结正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入
手，找出合成所需要的直接可间接的中间
产物，逐步推向目标合成有机物。

正向合成分析法示意图
根据
课本
内容
以及
所学
内容
进行
知识
的总
结、
归纳
通过
课堂
总结,
使学
生明
白本
节所
学内
容，并
注重
知识
的归
纳和
理解。

习题巩固1．有关下图所示化合物的说法不正确的
是( D ）
巩固
训练
通过
针对
性练
习，及
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使KMnO4酸性溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
2．以为原料,并以Br2等其他试剂
制，写出有关反应的化学方程并注明反应条件.
3．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下:
下列叙述错误的是（ D ）
A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验时反馈课堂教学效果,巩固对官能团的引入、转化和消除方法理论知识的理解，提升分析问题解决问题的能力。