历年高考有机化学推断题

1、叠氮化合物应用广泛，如NaN
3，可用于汽车安全气囊，PhCH
2
N
3
可用于合成化合物V
（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基）
（1）下列说法不正确的是（填字母）
A. 反应①、④属于取代反应
B. 化合物I可生成酯，但不能
．．发生氧化反应
C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同
(2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不要求
．．．写出反应条件）(3) 反应③的化学方程式为（要求写出反应条件）
（4）化合物Ⅲ与phCH
2N
3
发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化
合物V的同分异构体。

该同分异物的分子式为，结构式为。

(5) 科学家曾预言可合成C(N
3)
4
，其可分解成单质，用作炸药。

有人通过NaN
3
与NC－CCl
3,
反应成功合成了该物质下。

列说法正确的是（填字母）。

A. 该合成反应可能是取代反应
B. C(N
3)
4
与甲烷具有类似的空间结构
C. C(N
3)
4
不可能
．．．与化合物Ⅲ发生环加反应
D. C(N
3)
4
分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N
3
)
4→
C＋6N
2↑
2、以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：
已知：
①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为；
(2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；
(3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；
(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。

3、多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na
2CO
3
溶液反应放出CO
2
气体；
③水解后的产物才能与FeCl
3
溶液发生显色反应。

（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C
10H
10
N
3
O
2
Cl),X的
结构简式为。

（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。

请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：①R－Br+NaCN →R-CN+NaBr; ②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：
4．环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应①_________________ 反应③___________________
（2）写出结构简式：X_____________________ Y________________________
（3）写出反应②的化学方程式：______________________________________________ （4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构）有__________种。

5.A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应；
（2）D的结构简式为_____________;
（3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为_____________________;
（5）由I生成J的化学方程式______________。

6.四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。

甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为
C H O;1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体
465
0.448 L。

A在一定条件下可发生如下转化：
其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。

E的化学式为
C H O(转化过程中生成的其它产物略去)。

466
已知：
A的合成方法如下：
其中，F、G、M分别代表一种有机物。

请回答下列问题：
（1）A的结构简式是_____________________。

（2）C生成D的化学方程式是。

（3）A与乙醇之间发生分子间脱水瓜，可能生成的有机物共有种。

（4）F的结构简式是。

（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：。

7. 星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

（1）淀粉是糖（填“单”或“多”）；A的名称是。

（2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是（用化学方程式表示，可多步）。

（3）D E的化学反应类型属于反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD
能与2molAg（NH
3）
2
OH反应，则D的结构简式是；D与银氨溶液反应的化学方
程式为。

（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO
3
溶液反应，又不能与新
制Cu（OH）
2反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H
2
，则G的结构简式为。

（5）B 有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。

8. 化合物A 相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。

A 的相关反应如下图所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为2R CH CHO 。

根据以上信息回答下列问题:
(1) A 的分子式为 ;
(2) 反应②的化学方程式是 ;
(3) A 的结构简式是 ;
(4) 反应①的化学方程式是
;
(5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、
；
（6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。

9.化合物H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
（i ）B 2H 6
（ii ）H 2O 2/OH
R －CH ＝CH 2
R －CH 2CH 2OH （B 2 H 6为乙硼烷）
已知：
回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO
2和45 g H
2
O。

A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H
2
反应，生成3－苯基－1－丙醇。

F的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
（4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
10.
如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不
同的氧化剂作用下，可以生成B（C
6H
12
O
7
）或C（C
6
H
10
O
8
），B和C都不能发生银镜反应。

A、
B、C都可以被强还原剂还原成为D（C
6H
14
O
6
）。

B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元
环的酯类化合物F。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R—CH
2
OH 次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A： B： C：
D： E： F：
参考答案
1、【答案】(1)B
(2)nPhCH=CH
2
CH —CH
2
n
(3)PhCH
3
+Cl
2
光照
PhCH
2
Cl+HCl
(4)C
15H
13
N
3
；
(5)ABD
【解析】(1)反应①：PhCH
23
PhCH
2
CH
3
Cl
是—H被—Cl所取代，为取代反应，
反应④：PhCH
2
Cl PhCH2N3
3
，可以看作是—Cl被—N
3
所取代，为取代反应，A正确；
化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化
反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D正确。

(2)nPhCH=CH
2
CH —CH
2
n。

(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：
(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意
苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C
14H
13
N
3。

书写同分异构体要从结构式出发，注意
碳碳双键上苯基位置的变化，即。

(5)合成C(N
3)
4
的反应可能为：NaN
3
+NC－CCl
3,
→C(N
3
)
4
+NaCN+3NaCl,属于取代反
应，A正确；C(N
3)
4
相当于甲烷(CH
4
)分子中的四个氢原子被—N
3
所取代，故它的空间结构与
甲烷类似，B正确；该分子存在与PhCH
2
N
3相同的基团—N
3
，故该化合物可能发生加成反
应，C错；根据题意C(N
3)
4
其可分解成单质，故D正确。

2、
3、
4、（1）取代反应加成反应（2）
（3）OH
3222322CH COOCH CH CH +H O CH COOH HOCH CH CH -
=−−−→+=
（4）3
5.
6.
（3分）
（3分）
（3）7 （3分）
（2分）
（3分）
7.
（1）多；葡萄糖
（2）
（3）加成（或还原）；C(CH
2OH)
3
CHO；
8.
1）9、（1）
C
4H
10。

（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3）（4）消去反
应。

（5）
（6）、、、
10. A HOCH
2(CHOH)
4
CHO B HOCH
2
(CHOH)
4
COOH
C HOOC(CHO)
4COOH D HOCH
2
(CHOH)
4
CH
2
OH
E 或
F 或。