利用混合油制取烷基醇酰胺的研究
烷醇酰胺表面活性剂研究进展

烷醇酰胺表面活性剂研究进展一、引言烷醇酰胺表面活性剂的意义与背景二、烷醇酰胺表面活性剂的制备与结构分析1. 微生物法合成烷醇酰胺表面活性剂2. 合成法制备烷醇酰胺表面活性剂3. 烷醇酰胺表面活性剂的结构分析方法三、烷醇酰胺表面活性剂的性质研究1. 烷醇酰胺表面活性剂的表面性质2. 烷醇酰胺表面活性剂的聚集行为3. 烷醇酰胺表面活性剂的稳定性四、烷醇酰胺表面活性剂在应用中的研究进展1. 烷醇酰胺表面活性剂在石油开采中的应用2. 烷醇酰胺表面活性剂在农业领域的应用3. 烷醇酰胺表面活性剂在制药工业中的应用五、结论和展望1. 烷醇酰胺表面活性剂的研究现状2. 烷醇酰胺表面活性剂的未来发展趋势第一章引言烷醇酰胺表面活性剂是一种具有独特表面活性的化合物,它们具有广泛的应用领域,如石油开采、制药、农业等。
烷醇酰胺表面活性剂具有高效率、低毒性、可再生等特点,已经成为表面活性剂研究领域的热门研究课题之一。
本章将从烷醇酰胺表面活性剂的意义和背景入手,介绍其制备与结构分析、性质研究以及应用中的研究进展,最后对其未来发展趋势作出展望。
一、烷醇酰胺表面活性剂的意义与背景表面活性剂是一类重要的功能性化学物质,广泛应用于日常生活和工业生产中。
表面活性剂的主要作用是在固体-液体、液体-液体和气体-液体界面上降低表面张力,增加液体表面的面积,从而起到湿润和乳化的作用。
过去,合成表面活性剂通常依赖于石油化工的化学合成,这不仅成本高昂,而且制备过程中会产生大量的有机污染物,对环境造成影响。
随着对环境保护的重视和绿色化学的广泛应用,研究高效、低毒、可再生的天然表面活性剂已经成为了一个研究热点。
烷醇酰胺表面活性剂是一种来源于天然微生物的表面活性剂,具有绿色、环保、可再生等特点。
烷醇酰胺表面活性剂是通过微生物在发酵过程中产生的代谢产物,可以获得大量的烷醇酰胺,这为其大规模生产和应用提供了可行性。
在石油开采、制药、农业等领域,烷醇酰胺表面活性剂已经得到了广泛应用,并显示出了其在环保安全方面的优势。
餐饮废油甘油酯法合成烷醇酰胺

c a n b e a c h i e v e d, a n d b o t h p H a n d a mi n e v a l u e o f t h e p r o d u c t r e a c h n a t i o n a l s t a n d a r d s o f c o n c e r n . At t h e s a me t i me, t h e i n t e r f a c i a l
摘
要
以餐饮废油为原料, 采用甘油酯法制备表面活性剂脂肪酸二 乙醇酰胺。通过
均 匀实验 确定 最优 合成反 应条件 : 反应 温度 2 0 0℃, 餐饮 废 油与二 乙醇胺质量 比 1 . 3 : 1 , 反 应
时间 3 3 0 mi n 。在 此条件 , 油脂 转化 率为 9 8 . 3 %, 产物 的胺值 和 p H均 达到 国家标准要 求。产
物具 有 良好 的表 面活性 , 并 可作 为 中间产物 用 于进 一 步加 工 。
关键 词
餐饮废油; 表 面 活性 剂 ; 化 学制备 ; 甘 油 酯法 ; 均 匀 实验 ; 非 水滴 定
文 献标 志码 : A
中 图分类 号 : 0 6 2 3 . 6 2 6
Al ka no l a mi de S y n t h e s i z e d f r o m Wa s t e Ed i b l e Oi l b y Gl y c e r i d e Me t h o d
第2 9 卷第 1 期
2 0 1 3 年1 月 后来自勤工程
学
院
学
报
Vo 1 . 2 9 No .1
J OURNAL OF L OGI S TI C AL ENGI NE ERI NG UNI VERS I T Y
新型烷醇酰胺的合成

项目
甲酯含量 , % 活性物含量 , % p H 值 (10 g/ L10 %乙醇溶液) 胺值 ( mg KOH/ g ) 色泽 (外观)
棉油烷 醇酰胺
0118 8511 1013 7813 淡黄
优级品 标准
≤ 0135 ≥82 ≤ 1015 ≤80 淡黄
米糠油 烷醇酰胺
实验表明 , 在减压条件下产品收率比常压稍
·55 ·
低 , 但色泽较浅 , 符合质量标准 , 可用作耶子油烷 醇酰胺的代用品 。
213 反应时间的影响
在一定条件下 , 转化率随时间的变化列于表 2。
表 2 转化率与时间的关系
反应时间/ min
转化率 , %
米糠油甲酯
棉籽油甲酯
20
10
12
40
23
摘 要 烷醇酰胺是一种重要的表面活性剂 , 一般由椰子油制备 , 国内由于缺乏椰子油资源 , 需大量进口 。偿试用国内来源丰 富的植物油为原料 , 如棉籽油和米糠油合成了新型的烷醇酰胺 。研究表明 , 用棉油或米糠油和甲醇反应制得脂肪酸甲酯 , 然后 在氮气保护真空条件下 , 使脂肪酸甲酯和二乙醇胺脱醇缩合 , 可高产地制得高活性 1∶115 型的新型烷醇酰胺 。 关键词 烷醇酰胺 ; 米糠油 ; 棉籽油 分类号 TQ 649
111 毛油精制
将毛油和一定量的 14 %氢氧化钠溶液于 70 ℃ 下搅拌 30 min , 静置冷却 2 h , 过滤除去杂质 。滤 液在 90 ℃真空脱水 50 min , 吸入油重 5 %的活性 白土 , 90 ℃下脱色 40 min , 冷却到 80 ℃, 趁热过
2 结果与讨论
棉油酸酯或米糠油酯与二乙醇胺的缩合反应 中 , 除生成烷醇酰胺外 , 还生成一系列副产物 , 反 应方程式如下所示〔4〕:
几种生产烷醇酰胺的方法

一种适用于三次采油的非离子表面活性剂的制备方法,采用改进的一步法,脂肪酸与二乙醇胺在催化剂、助催化剂的作用下直接生成脂肪酸烷醇酰胺型非离子表面活性剂。
这种表面活性剂性能稳定、避光、空气可长期保存,无毒,由该非离子表面活性剂、碱和聚合物构成的三元复合体系,能在较宽的地层水矿化度,较宽的活性剂浓度及碱浓度范围内与原油形成超低界面张力1、一种制取脂肪酸烷醇酰胺的生产方法,其特征在于:采用一步法,脂肪酸与二乙醇胺在催化剂、助催化剂的作用下直接生成脂肪酸烷醇酰胺型非离子表面活性剂,其中,反应温度在30-200℃之间,反应时同在2-20小时之间;所用脂肪酸为工业合成脂肪酸,由牛油、猪油、羊油、椰子油,棕榈油、蓖麻油、花生油、大豆油、玉米油、米糠油水解得到的脂肪酸;所采用的二乙醇胺的纯度大于85%;所用的催化剂是:氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠,乙醇钠、碳酸钾、碳酸钠或它们的混合物;助催化剂是甲醇、乙醇、异丙醇,丁醇:脂肪酸与二乙醇胺的重量比为1:0.5 ~1.5,催化剂与反应混合物的比例0.05~2:100,助催化剂与反应混合物的比例为0.05~3:100。
2、本发明公开了一种烷醇酰胺的制备方法。
该烷醇酰胺的制备方法如下:下列各原料按重量份计:将C14-C18伯胺升温至60℃~90℃,滴加丙烯酸丁酯,滴加完丙烯酸丁酯后保持温度,反应6~12小时得到中间产物,在中间产物中加入溶剂丁醇和二乙醇胺、三乙醇胺、羟乙基乙二胺或其中的两种混合物,搅拌均匀后加入催化剂和催化剂助剂乙醇钾,升温至丁醇回流,并在回流温度下反应4~6小时,反应产物降温到80℃加入丁醇降到室温得到烷醇酰胺表面活性剂。
本发明提供的烷醇酰胺表面活性剂适用于油田三次采油中,作为驱油剂烷醇酰胺配制二元复合驱油体系,具有优异的界面张力、乳化和驱油性能,可以与不同的油水条件配伍,达到理想的驱油效果。
3、为提高化学复合驱采收率,以混合脂肪酸、二乙醇胺为原料,采用改进的二步法,制备出用于驱油的非离子型表面活性剂--脂肪酸烷醇酰胺. 考察了各步加入二乙醇胺的质量对体系界面张力的影响,确定了优化工艺条件:第1步,二乙醇胺与混合脂肪酸的质量比为0.25,反应温度为160 ℃,反应时间为4.0 h;第2步,二乙醇胺与混合脂肪酸的质量比为0.30,催化剂质量分数为1.0%,反应温度为80 ℃,反应时间为3.5 h. 在该条件下制备的脂肪酸烷醇酰胺可使油水体系界面张力降至10-3 mN/m数量级.。
生物柴油及其衍生物烷醇酰胺的合成工艺

虑,选取甲醇与棉籽油的摩尔比为6:l较为合适。
表1生物柴油合成过程影响因素考察表
TabIel
Tk study
of
e骶cting
fhct0玮of
synthesizing biodie靶l
将棉籽油加入到三口烧瓶中,在一定温度下预 热,将催化剂NaOH溶于甲醇中口J,加入到三口烧 瓶,在搅拌条件下反应。当甲醇回流时开始计时,反 应一段时间,将反应产物倒入分液漏斗中,静置分 层,反应上层液是粗生物柴油,下层液是副产物甘 油【4 J。通过甘油的产量来表征反应的转化率。 1.2.2生物柴油的精制 取上层液蒸除甲醇,然后用60~70℃去离子水 进行洗涤,洗涤过程中加入一定浓度的稀硫酸调节
are
70℃粕d 3 h。respectivelv.7rIle active
Key
content
alk锄01aIIlide is 95%-%%.
words:biodie舱l;aIkarIolamide;synthesis technology;catalyst
生物柴油的主要成分为脂肪酸甲酯,,是一种含 氧清洁燃料。生物柴油可以直接替代石化柴油使 用,或与普通石化柴油按一定比例互溶使用。由于 生物柴油以动植物油脂为原料,所以是一种可再生、 可降解的绿色生物燃料…。以生物柴油为原料可 合成表面活性剂烷醇酰胺,它是一种用途广泛的非 离子型表面活性剂,广泛应用于洗涤剂、泡沫稳定 剂、增稠剂、柔软剂、防锈剂、抗静电剂等,并且在三 次采油方面有较好的应用效果。其通式为RCON (C。H2。OH)2,n=2~3,其中RCON(CH2CH20H)2
3
由于酰胺化反应是可逆反应,在接近脂肪酸甲 酯与二乙酪黢理论反疲鲍铡下,反应不宠全19』。酵 胺投加量过高,则会生成在第二步难以胺解的胺基 酯,导致在长时间仍然保持相当高的胺值,从而使得 最终的产物孛活性缀分酸胺含藿减少。蠢图l可以 看出,在甲酯与二乙醇胺不同配比的情况下,基本都 能在3 h内达到平衡,胺值不再变化,所以确定第二 步豹反应时间灸3 h。还可以餐寤,当二纛豹配毙力 l:0.6时,最终反应产物的胺值最低,达到…52.O。 3.2反应温度的影响 在其德条件不变的情凝下,改变第一步反应的 温度,最终产物的酰胺值如图2所示。 图2表明,当第一步反应温度在110—170℃变 化时,最终反瘟产物的酰胺值是先增大麝减小,在 130一140℃时可以达到较高值95.6%。但是从整 个温度范围内看来,温度的变化,对酰胺含量的影响 弊不是很大。所以,第一步反应湿度不是影响活性 物含量的主要因素,取110~170℃皆可¨圳。
2009烷醇酰胺的合成研究进展

第32卷第4期2009年4月日用化学品科学DETERGE NT &COS METI CSVol .32No .4Ap r 12009收稿日期:2009-02-17作者简介:白 亮(1982-),男,陕西人,在读硕士研究生。
烷醇酰胺的合成研究进展白亮,杨秀全(中国日用化学工业研究院,山西 太原 030001)摘要:介绍了烷醇酰胺类表面活性剂应用在配方产品中的特性。
概述了烷醇酰胺的制备以及在化妆品、洗涤剂、塑料、金属清洗加工和纺织助剂中的应用。
同时,着重介绍了脂肪酸二乙醇酰胺的合成方法。
关键词:烷醇酰胺;表面活性剂;合成;研究进展中图分类号:T Q42312 文献标识码:A 文章编号:1006-7264(2009)04-0015-05 烷醇酰胺类表面活性剂是20世纪90年代发展起来的新型的绿色表面活性剂,它是由烷基胺和脂肪酸酯为原料制得的具有阴离子性质的非离子表面活性剂。
烷醇酰胺分子中具有的酰胺极性基和非极性链使酰胺有较好的增稠效果[1]。
它具有使水溶液变稠的特性,浓度低于10%水溶液黏度可增至几百Pa ・s 。
聚氧乙烯型非离子表面活性剂浓度一般需要在40%~50%左右才可得到黏稠的溶液。
烷基醇酰胺的起泡性和泡沫稳定性好,也常作增泡剂和稳泡剂。
烷醇酰胺类表面活性剂加到阴离子表面活性剂的稀水溶液中,等直径的球状胶束就会变成不等直径的棒状或环状胶束,最终会使不等径混合胶束由于热运动而彼此作用,从而阻止了自由转动,会在水相内建立起动态网络,从而使肉眼能观察到的黏度增大[2]。
分子中同时具有酰基和糖基,同时具有增稠和增黏的作用,应用在配方中可以调整产品的流变形态。
适当的流变形态能给产品带来美感,便于使用和生产。
现有表面活性剂中只有葡糖酰胺的分子中同时具有酰基和糖基,因此具有优异的增稠和增黏性能。
目前还没有关于N -甲基单乙醇酰胺糖苷化物的文献报道。
1 烷醇酰胺的制备111 概述烷醇酰胺是一种新型非离子表面活性剂。
葵花籽油制备烷醇酰胺表面活性剂的研究

第29卷第2期2008年6月内蒙古农业大学学报JournalofInnerMongoliaAgriculturalUniversityV01.29No.2Jun.2008葵花籽油制备烷醇酰胺表面活性剂的研究・宁红梅1,郭俊文1,陈玉萍2,崔秀兰1(1.内蒙古工业大学化工学院,呼和浩特010051;2.内蒙古农业大学生物工程学院。
呼和浩特010018)摘要:以葵花籽油为原料,采用两步法合成了葵花籽油脂肪酸烷醇酰胺表面活性剂,考察了酰胺化条件对反应的影响。
结果表明,酰胺化适宜的条件为:物质的量比(n膏:n磨)1.O:1.3,反应时问3.0h,反应温度130。
C,催化剂用量0.9%(葵花籽油脂肪酸甲酯质量的百分率),在该条件下重复实验,烷醇酰胺的收率均大干96%。
对酰胺化产物进行了m分析和性能分析。
由性能分析知,本文制得的葵花籽油脂肪酸烷醇酰胺具有较好的乳化力、稳泡性和分散性。
关键词:葵花籽油;酰胺化;烷醇酰胺;表面活性荆;反应条件;制备中图分类号:TQ423・2文献标识码:A文章编号:1009—3575(2008)02—0169一04STUDYONTHESYNTHESISOFALKANOLAMlDESURFACTANTWITHSUNFLOWEROlLNINGHong—meil,GUOJun—wenl,CHENYu—pin92,CuiXiulanl(1.Co//egeofChemicalEngineering,InnerMongoliaPolytechnicUniversity,Huhhot010051,China;2.CollegeofBiotechnology,InnerMongoliaA酽话妇University,Huhhot010018,China;)Abstram:.11地alkanolamidesurfactantwa¥gotfromsunⅡoweroilbythetwostepway.Theamidationconditionstoreactionwerestudied.AccordingtOtheresearchconclusions,theproperconditionsofamidationarethat,theratioofsunⅡoweroilmethyl—fattyacidsestertOethanolamlneis1.0:1.3,reactiontimeis3.Oh,reactiontemperatureis130。
以地沟油制备烷醇酰胺的研究

以地沟油制备烷醇酰胺的研究靳大耀;郝聿铭;贾晓强;张贤明【摘要】The waste oil is used as raw material to prepare the surfactant diethanol amide by methyl ester method.Firstly,the waste oil was converted into biodiesel by two steps acid-base method,and then the biodiesel oil was used as the raw material to react with two ethanol amine under the action of sodium hy -droxide as catalyst .The optimal conditions of synthesis process are determined .The result showed that the molar ratio of biodiesel to two ethanol amine was 1∶1 .6 ,catalys t dosage of sodium hydroxide is 0 .8%of the quality of biodiesel ,the reaction temperature is 110 ℃,the reaction duration 2 h and the vacuum de-gree is 0.09 MPa.Under the optimum conditions,an yield of 95.64%can be achieved.The resulting al-kyl alcohol amide has excellent surface activity .%以地沟油为原料,采用甲酯法生产烷醇酰胺表面活性剂。
猪油制备烷醇酰胺表面活性剂

猪油制备烷醇酰胺表面活性剂龚旌【摘要】以猪油与甲醇酯交换反应得到的脂肪酸甲酯为原料,在催化剂作用下与二乙醇胺合成烷醇酰胺.考察了反应温度、反应时间、催化剂用量、真空度等因素对反应的影响,通过单因素实验和正交实验确定出最佳配方和反应条件:n(甲酯):n(二乙醇胺)=1:1.6,反应温度100℃,反应时间2.0h,真空度0.07 MPa,催化剂用量0.6%(基于脂肪酸甲酯的质量),烷醇酰胺的收率达95.45%.通过红外光谱仪对产物进行了结构表征,并对界面张力进行了测定.结果表明,产物具有较好的界面活性,为猪油的综合利用探索了一条新的途经.【期刊名称】《闽江学院学报》【年(卷),期】2010(031)002【总页数】5页(P127-131)【关键词】猪油;二乙醇腠;表面活性剂;烷醇酰胺【作者】龚旌【作者单位】闽江学院化学与化学工程系,福建,福州,350108【正文语种】中文【中图分类】TE626.24随着我国人民生活水平的提高,猪肉的消费量不断增加,猪油的产量也不断上升,猪油作为食用油,因其成分中含有较多不利于人体健康的胆固醇,只宜少量食用.猪油的价格比植物油低,耐氧化性好,易精制和贮存[1].如何利用我国丰富而又廉价的猪油资源,开发出高价值、高利润的产品,以实现物尽其用,是一个具有现实意义的研究课题.脂肪酸烷醇酰胺是一种重要的非离子表面活性剂,它具有乳化、增泡、稳泡、增粘、脱脂、渗透分散、协同去污、无毒、无刺激性、无浊点、优良的生物降解等性能,广泛应用于日化、造纸、医药、纺织、皮革等行业,但国内目前生产烷醇酰胺的主要原料为椰子油和棕榈油,原料大部分靠进口,远不能满足市场的需求.猪油的主要成份是含有 C16及 C18的脂肪酸甘油酯,从理论上讲可作为表面活性剂的重要原料[1].但利用猪油制备烷醇酰胺的研究未见报道.本文研究了猪油与二乙醇胺的酰基化反应,通过正交实验,对猪油酰基化的反应条件进行了优化,并对产物的性能进行了初步评价.猪油 (工业级,密度0.923 g·cm-3,皂化值196.2 mg KOH·g-1)、DYD催化剂 (自制)[2],氢氧化钾、甲醇、二乙醇胺等均为分析纯.JJ-6数显直流恒速搅拌器;SYP-Ⅲ数显恒温水浴锅;SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵;Jzhyl-180界面张力仪;ZNHW-Ⅱ智能恒温电热套;FTIR-8400S傅立叶红外光谱仪 (日本岛津公司).1)烷醇酰胺总量的测定:在醋酸酐中溶解 0.6-0.7 g的试样,在冰醋酸中,用 0.1mol/L的高氯酸电位滴定[3].2)界面张力的测定:旋滴法测定不同浓度样品水溶液的界面张力[4].3)红外光谱分析:分别取少量的甲酯或烷醇酰胺,经真空干燥后,涂在 KBr晶片上,进行红外扫描.4)在DYD催化剂作用下,猪油中的油酯与甲醇进行醇解反应,生成脂肪酸甲酯和甘油;脂肪酸与甲醇发生酯化反应,生成脂肪酸甲酯和水[2].在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中,加入猪油,再加入溶有 DYD催化剂的甲醇溶液,甲醇与猪油的摩尔比为5∶1,在恒温65℃条件下搅拌反应 3 h.然后将产物倒入分液漏斗中静置分层,得上层液为脂肪酸甲酯和甲醇水,在 1 333.0 kPa、100℃条件下蒸出甲醇水,得到浅黄色、透明的脂肪酸甲酯[2,5].在 250mL克氏蒸馏烧瓶中,加入 100 g的脂肪酸甲酯,再加入一定量的氢氧化钾和二乙醇胺,在一定的真空度和温度下反应一段时间,同时抽出反应生成的甲醇.反应结束后,停止减压蒸馏,即得烷醇酰胺产品.胺酯摩尔比是影响酯交换反应的一个重要因素.从酰基化反应方程式来看,n(脂肪酸甲酯)∶n(二乙醇胺)应为1∶1,若要提高酯的转化率,二乙醇胺必须过量.但二乙醇胺过量太多会影响产物的 PH值以及产物在体系中的分散状态和界面张力[6,7],同时也不能提高转化率.在温度为90℃,催化剂用量为 0.6%(基于脂肪酸甲酯的质量,下同),反应时间为 2 h,真空度为 0.06MPa的条件下,考察了胺酯摩尔比对产品收率的影响,其结果如图 1所示.从图 1可知,当胺酯比为 1.2时,反应不完全,烷醇酰胺的收率较低,随着胺酯摩尔比的增加,促使化学平衡向正方向进行,反应转化率不断升高.当胺酯摩尔比达到 1.6-1.7时,烷醇酰胺的收率达到最高,随着胺酯摩尔比的继续增加,收率反而下降.这是由于当二乙醇胺过量太多时,在碱性催化剂作用下,分子上的羟基也形成烷氧基负离子,与脂肪酸甲酯反应,生成了酰胺酯副产物.猪油的主要成分是脂肪酸三甘油酯,其分子中长链脂肪酸的链较长,对酰基化反应产生了很强的空间位阻效应,阻碍了氨基对带正荷的碳原子的进攻.在碱性催化剂作用下,首先是二乙醇胺与碱作用,夺取氨基上的氢离子,使氮原子带上负电荷,氮原子上的电子云密度增大,由于甲酯酯键中碳氧双键的氧原子电负性大于碳原子,碳氧双键之间成键的电子云偏向氧原子而使碳原子带部分正电荷,因此带负电荷的二乙醇胺负离子首先与碳原子结合形成中间体,后者失去一分子甲氧基负离子,生成了二乙醇酰胺.所以,催化剂的用量对产品的合成和品质尤为重要.在 n(脂肪酸甲酯)∶n(二乙醇胺)=1∶1.6,温度90℃,反应时间为 2 h,真空度 0.06MPa的条件下,考察了氢氧化钾用量对烷醇酰胺收率的影响,其结果如图 2所示.从图 2可知,当催化剂用量为 0.6%-0.7%时,烷醇酰胺的收率最高,当催化剂用量大于 0.5%时,烷醇酰胺的收率明显提高.但当催化剂的用量超过 0.7%时,收率又开始下降.这可能是由于在过量的催化剂作用下,二乙醇胺分子上的羟基也形成了烷氧基负离子,与脂肪酸甲酯反应,生成了酰胺酯及其它副产物,从而造成烷醇酰胺的收率下降.所以催化剂用量过多或过少,都对收率的提高不利,只有在催化剂用量为 0.6-0.7%时,烷醇酰胺的收率最高.酯交换法制备烷醇酰胺的最大优点在于通过抽真空可以不断将生成的甲醇移走,促使化学平衡向正方向移动,以提高反应转化率.在 n(脂肪酸甲酯)∶n(二乙醇胺)=1∶1.6,温度90℃,催化剂用量 0.6%,反应时间 2 h的条件下,考察了真空度对烷醇酰胺的收率的影响,其结果如图 3所示.由图 3可知,当真空度低于 0.05MPa时,烷醇酰胺的收率较低,随着真空度的增加,收率不断增大,当真空度达 0.06-0.07时,烷醇酰胺的收率最高.但当真空度超过0.07MPa时,收率却逐渐下降.这是由于反应体系中的一部分二乙醇胺也被抽走,使二乙醇胺的含量降低,反应转化率减小.而且真空度越高,对设备的要求就越高,反应的危险性就越大,综合各种因素,反应的真空度控制在 0.07MPa为宜.在 n(脂肪酸甲酯)∶n(二乙醇胺)=1∶1.6,温度90℃,催化剂用量 0.6%,真空度为0.07MPa的条件下,考察了反应时间对烷醇酰胺的收率的影响,其结果如图 4所示. 从图 4可知,反应开始后的 1 h内,收率有明显的上升,但反应时间达到 2 h后,曲线趋于平缓,收率变化很小.此后,随着反应时间的延长,收率还有缓慢下降的趋势.产生这种趋势的主要原因可能是由于随着反应时间的延长,副反应也随之加剧,所以,应适当控制反应时间.实验结果表明,较理想的反应时间为 2 h.烷醇酰胺的生成属吸热反应,提高反应温度有利于反应向生成烷醇酰胺的方向进行.在 n(脂肪酸甲酯)∶n(二乙醇胺)=1∶1.6,催化剂用量 0.6%,真空度为 0.07MPa,反应时间 2 h的条件下,考察了反应温度对烷醇酰胺的收率的影响,其结果如图 5所示. 从图 5可知,当温度达到100℃时,酯交换的转化率达到最高值 95.43%.若反应温度继续升高,烷醇酰胺的收率却开始下降,同时产物的颜色加深.这是因为当反应温度太高时,副反应的产物增多,产品质量下降.综上所述,理想的反应温度应为100℃左右. 根据单因素实验的结果,确定反应时间为 2 h,真空度为0.07Mpa,选取胺酯摩尔比、催化剂用量和反应温度 3个因素作为研究对象,以收率大小为考察目标,选定 3因素2水平的L4(23)正交实验确定最优反应条件,实验因素和水平的设计见表 1,实验结果与分析见表 2.从表 2中的极差分析得知:影响烷醇酰胺合成反应的因素依次为:催化剂用量>胺酯摩尔比>反应温度,从正交实验的直接结果可得,酰基化反应的最优水平组合为A1B1C1;从正交实验的计算结果可得,酰基化反应的最优水平组合为 A1B1C2.将A1B1C1与 A1B1C2做对比实验,结果 A1B1C1的收率是 95.43%,A1B1C2的收率是95.45%,所以经计算分析得出的工艺条件最优.对脂肪酸甲酯及烷醇酰胺进行了红外光谱分析,结果分别如图 6、图 7所示.在图 6的谱图中 ,3 003.68、2 918.05、2 859.68 cm-1处为 C-H伸缩振动吸收峰,1 746.59 cm-1处为酯类化合物中的 C=O伸缩振动吸收峰,1 162.81 cm-1处为酯类化合物中的 C-O-C非对称伸缩振动吸收峰,1 104.43 cm-1处为酯类化合物中的C-O-C对称伸缩振动吸收峰.在图 7的谱图中,3 388.97 cm-1处为O-H和 N-H 伸缩振动吸收峰,1 645.41 cm-1处为酰胺基中的 C=O伸缩振动吸收峰,1 610.38 cm-1处为 N-H弯曲振动吸收峰,这 3个峰证实了烷醇酰胺化合物的存在.同时,对比图 6、图 7可知,原料中酯类化合物的 C-O-C特征吸收峰在产物中已不存在,说明了脂肪酸甲酯通过酰基化反应转化为烷醇酰胺.将产物烷醇酰胺用蒸馏水配制成不同质量浓度的溶液,分别测定其表面张力,结果见表 3.实验结果表明:制备的产物具有较好的降低水溶液表面张力的能力.1)以猪油为原料合成烷醇酰胺,通过单因素实验和正交实验对酰基化工艺条件进行了优化,所考察的 3个因素中,对反应影响的主次顺序是:催化剂用量>胺酯摩尔比>反应温度,最佳反应条件是:n(甲酯)∶n(二乙醇胺)=1∶1.6,反应温度100℃,反应时间 2.0 h,真空度 0.07MPa,催化剂用量 0.6%,烷醇酰胺的收率达95.45%.2)FI-I R谱图表明,脂肪酸甲酯与二乙醇胺经酰基化反应后生成了烷醇酰胺.通过界面张力的测定可知,制得的产物具有较好降低水溶液表面张力的能力.【相关文献】[1]白昌建.猪油脂的开发及应用[J].重庆职业技术学院学报,2007,16(2):145-146.[2]龚旌,丁以佃,刘琨,等.废动植物油脂工业化生产生物柴油的研究[J].中国油脂,2007,32(10):73-75.[3]焦学瞬,张春霞,张宏忠.表面活性剂分析[M].北京:化学工业出版社,2009,91-93.[4]李谦定,王佩华,李莲明,等.花椒籽油烷醇酰胺的合成及产物性能评价[J].西安石油学院学报,2002,17(6):43-46.[5]Sobczak J M,Ziolkowski J J.Molybdenum complex-catalysed epoxidation of unsaturated fatty acids by organic hydroperoxides[J].Applied CatalysisA:General,2003,248:263-268. [6]罗明良,蒲春生,卢凤纪,等.利用植物油下脚料制备烷醇酰胺型驱油剂[J].石油学报,2002.21(2):6-13.[7]吴松,牛瑞霞,李柏林,等.用于驱油的脂肪酸烷醇酰胺的制备[J].大庆石油学院学报,2005,4(2):51-54.。
猪油制备烷醇酰胺表面活性剂

2 结果 与讨 论
2 1 胺 酯摩 尔比对 酰基 化反应 的影 响 . 胺酯 摩尔 比是影 响 酯交换 反应 的一个 重 要 因 素 . 酰基 化反 应 方程 式 来 看 , 脂 肪 酸 甲酯 ) ( 乙 醇 从 ( : 二
胺) 应为 1 1若要提高酯的转化率 , :, 二乙醇胺必须过量. 但二乙醇胺过量太多会影响产物的 P H值以及产物 在体 系 中的分散状 态 和界 面张力 ’ , 同时也 不 能提 高转化 率 . 温度 为 9 J 在 0℃ , 化剂 用 量为 06 ( 于脂 催 .% 基
15 2 烷醇 酰胺 的制备 ..
在 2 0 L克氏蒸馏烧瓶中, 5 m 加入 10g 0 的脂肪酸 甲酯 , 再加入一定量 的氢氧化钾和二乙醇胺, 在一定的 真空度 和温度 下反应 一段 时 间 , 同时抽 出反 应生 成 的 甲醇 . 反应结 束后 , 停止 减压 蒸馏 , 即得 烷醇 酰胺 产 品.
随着我 国人 民生 活水平 的提 高 , 肉 的消费量 不 断增加 , 油 的产 量也 不 断 上升 , 油作 为 食用 油 , 猪 猪 猪 因其 成分 中含 有 较 多不 利 于人 体健 康 的胆 固 醇 , 只宜少 量食 用. 油 的价 格 比植 物 油低 , 氧化 性 好 , 精 制和 贮 猪 耐 易 存…. 如何利用我国丰富而又廉价的猪油资源 , 开发出高价值、 高利润的产品 , 以实现物尽其用 , 是一个具有 现 实意义 的研究 课题 .
烷醇酰胺类产品的合成与应用进展

脂肪酸甲酯与二乙醇胺的缩合反应在碱性条件 下进行 ,当两者以等量比反应时 ,产物为1 ∶1型烷醇 酰胺 ;当甲酯与二乙醇胺的量比为1 ∶2时 ,由于分子 中结合上一个多余的二乙醇胺 ,增加了产品的水溶 性. 1. 1. 3 操作过程
向反应器中投入390kg 的二乙醇胺与720kg 的甲 酯 ,加热搅拌 ,于 70 ℃加入溶于 30 %甲醇的甲酸钠 17kg ,在80 ℃恒温和减压下反应5~6h ,连续蒸馏脱除 甲醇 ,至无甲醇馏出时终止反应 ,再将产物冷却. 加 入 50kg 乙酸 ,在 40~ 45 ℃, 4. 0 ×104~ 5. 4 ×104 Pa 下 搅拌脱除未反应的胺 ,最终获得浅色液体 ,含二乙醇 胺0. 5 %. 1. 2 米糠油酸烷醇酰胺 1. 2. 1 米糠油的预处理
二乙醇胺为含氨基和羟基的双官能团化合物 , 反应副产物为氨基酯和酰胺酯. 制备高纯产品 ,必须 控制最适宜的操作条件 ,使酰胺酯和氨基酯转化为 酰胺. 1. 2. 3 生产工艺
将米糠油脂肪酸与二乙醇胺按1 ∶2的量比投入 反应锅内 ,升温至185 ℃,加入0. 5 %氢氧化钾催化剂 , 于150 ℃反应4~10h ,取样检测 ,产品活性符合标准的 经后处理得合格产品. 1. 3 棉油烷醇酰胺 1. 3. 1 原料的处理
米糠油作为一种天然油脂 ,属半干性油 ,含有 35 %以上的亚油酸 ,主成分为多种脂肪酸的甘油三 酯 ,也含有少量的磷脂 、脂肪酸 、甾醇 、烃 、色素和脂 溶性维生素等. 纯的油脂一般是无色无味的 ,但是工 业用油脂有一定色泽 、杂质和异味 ,这些杂质和水分 的存在 ,容易促使脂肪酸腐败 ,产生低级脂肪酸 、羟 基酸 、醛 、酮等物 ,必须提前除去 ,否则终产品颜色加 深. 米糠油的处理称为5脱法 ,其中脱色 、脱臭对产品
用废棕榈油制备增稠剂烷醇酰胺

用废棕榈油制备增稠剂烷醇酰胺1前言1.1 棕榈油介绍棕榈油是从油棕树上的棕果中榨取出来的,果肉压榨出的油称为棕榈油,而果仁压榨出的油称为棕榈仁油,两种油的成分大不相同。
棕榈油主要含有棕榈酸(C 16)和油酸(C 18)两种最普通的脂肪酸,棕榈油的饱和程度约为50%。
1.2 废棕榈油存在问题根据石永峰对棕榈油在煎炸过程中的劣变及对生物机体的影响的研究[1],发现如果棕榈油反复使用次数太多,则会产生一些致癌物质,对人体有害。
而在一些食品厂,棕榈油经常用来煎炸食品,由于不能重复使用棕榈油,这些食品厂家往往积累大量的废棕榈油,并成为他们的处理负担。
1.3 烷醇酰胺类表面活性剂[2]烷醇酰胺类表面活性剂是20世纪90年代发展起来的新型的绿色表面活性剂,它是由烷基胺和脂肪酸酯为原料制得的具有阴离子性质的非离子表面活性剂。
烷醇酰胺分子中具有的酰胺极性基和非极性链使酰胺有较好的增稠效果,所以也用作增稠剂。
烷基醇酰胺的起泡性和泡沫稳定性好,也常作增泡剂和稳泡剂。
1.4烷醇酰胺类表面活性剂的发展趋势[3]尽管烷醇酰胺类表面活性剂研究及使用年代久远,但这类表面活性剂具有原料取自天然可再生资源,合成工艺简便,生产过程能耗低且三废排放少,表面活性优良等特点,完全符合绿色、环保的要求,符合今后资源与环境的总体发展趋势,加之国内乙醇胺产能的扩大,因此此类表面活性剂仍然具有一定的竞争力和发展空间。
2. 实验部分2.1实验目的2.1.1 了解烷醇酰胺的物化性质以及两种主要合成方法。
2.1.2了解掌握棕榈油酸甲酯的制备以及高级脂肪酸甲酯酰胺化的原理及方法。
2.2实验原理[4]、[5]本实验将以废棕榈油为原料制备烷醇酰胺。
该产品是一种非离子表面活性剂,具有良好的去污、增稠、稳泡、保护皮肤、抗静电等功能,是各类洗涤用品配方中的重要成分。
它的合成方法主要有两种:脂肪酸法和甲酯法。
脂肪酸法:用高级脂肪酸与醇胺(如乙醇胺或二乙醇胺)直接脱水反应而得:RCOOH + NH2CH2CH2OH RCO NHCH2CH2OH + H2O以脂肪羧酸进行的酰化反应是可逆的,所以必须把反应生成的水及时移除出去,不然生成的水能把酰基水解掉。
烷醇酰胺的合成及应用

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二步合成法的影响因素
反应温度 二 步 法 反 应 中 $第 一 步 反 应 温 度 越 高$体 系 中
游离酸下降越快 # 由于是吸热反应 $ 随着温度的升 高 $ 反应速度加快 $ 但 最 终 产 物 中 酰 胺 的 含 量 不 一 定高 # 温度升高不但脂肪酸 !酯 "与二乙醇酰胺反应 生成烷醇酰胺的速度加快 $ 同时生成了大量在第二 步难以氨解的氨基酯 $导致酰胺含量降低 # 第二步反应温度低 $ 胺值下降慢 ’ 反应温度高 $ 胺值下降很快 # 但反应温度太高 $ 胺值开始时下降 快而后来下降极慢 $ 最后酰胺的生成与分解达到了 平衡 # 对于每一反应温度 $这种平衡都存在 $反应温 度越高 $ 达到平衡 所 需 时 间 越 短 $ 但 平 衡 时 的 胺 值 越大 $ 即游离胺的量越大 ’ 反应温度低 $ 胺值反而下 降 # 第二步反应同样存在一个最佳反应温度 $ 使胺 解速度和胺的含量都处于最佳值 #
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甲酯法=>5 是 比 较 常 用 的 合 成 烷 醇 酰 胺 的 方 法 # 是指先用 :?,:/? 脂肪酸与甲醇 ! 乙醇 " 进行酯化 # 所
收稿日期 &(11>2/(2/@ 作者简介 & 李柏林#男#教授#硕士生导师#大庆石油学院化学化工学院 % 张长宝 # 男 # 黑龙江省同江市人 # 现大庆石油学院化学化工学院 在 读 硕士研究生 %
报道将椰子
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催化剂的选择 脂 肪 酸 !酯 "和 单 乙 醇 胺 或 二 乙 醇 胺 反 应 生 成
油直接 与 单 乙 醇 胺 在 酸 催 化 下 反 应 制 得 椰 油 酸 单 乙醇酰胺 $ 通过不断将副产品 ! 甘 油 " 移 出 $ 可 提 高 酰胺产率 # 此路线工艺简单 $生产成本低 $但反应不 完全 # 将反应产物甘油分离出来 $ 在得到高纯度的 脂肪酸烷醇酰胺同时也得到应用广泛的甘油 $ 真正 做到物尽其用 $ 因此该技术的研究开发具有一定的 实际意义 $ 但由于反应产生的甘油易与反应物及产 物发生一系列副反应 $ 影响产品质量 $ 所以 $ 此路线 采用的不多 #
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关键 词 : 基 醇 酰胺 ; 合 油 ; 应 ; 率 烷 混 反 得
烷 基 醇酰胺 是 一 类 非 离 子 表 面 活 性 剂 , 有 稳 具
加入 8 %的 A S溶 液 混 合 均 匀 , 察 它 们 对 洗 涤 剂 E 考 溶 液增 稠 、 泡 、 稳 去油 污 、 溶性 能 的影 响 , 中粘 度 水 其 用 N J1 D一 型旋 转粘 度 计 测定 , 果 见 表 1 结 。
在三 口烧 瓶 中按 12的摩 尔 比加入 混 合 油 与二 :
乙醇胺 , 入 催 化 剂 氢 氧 化 钾 ( 蒸 馏 水 配 成 5 % 加 用 0 溶 液 ) 搅 拌下 加 热 至 15 , 4 ℃一 1O 5 ℃反 应 5h 期 间通 ,
人氮气保护 , 反应结束后 降温老化得到黄棕色粘稠 液体。
酸值- m 0 / 以 下 ; 乙 醇 胺 、 氧 化 钾 为 化 学 2  ̄ Hg 二 氢
菜籽油 比率对增稠性能几乎无影响 , 但其比率大 , 去 油 污性 、 泡性 都 会 下 降 。 稳
22 二 乙醇 胺加 入 量 对 产品 各 项性 能 的 影响 .
纯 ; 口烧 瓶 、 三 氮气 发 生 器 。
工产 品制备 、 究工作 。 研
下降 ; 泡性 、 稳 去油 污 性 、 溶性 越 好 。 水
2 3 不 同反 应 温度 对产 率 的影 响 .
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2O 02年 第 2 7卷第 3期
中
国
油
脂
7l
采 用 不 同 的反 应 温 度 , 察 其 对 产 品 得 率 的影 考 响 , 酸碱 滴 定法 测 定烷 基 醇 酰胺 的含 量 l , 果 见 用 3结 J
表 3 。
表 3 不 同反 应 温 度 对 产 率 的 影 响 反 应 温 度 (C) o 产 品得 率 ( ) % 10 15 1 15 10 15 4 4 5 0 5 6 6 7 6 8 8 . 9 9 . 8 . 3 85 0 05 79
5 5h . 后增 加 不 明 显 , 生 产 成 本 考 虑 , 佳 反 应 时 从 最
1 1 材料 与 试 剂 .
从 表 1可 以看 出 , 榈 油 比率 大 , 稠 能 力 提 棕 增 高, 但稳泡 、 去油 污 、 水溶性能降低 ; 椰子油 比率 大, 增稠 能 力 下 降 , 油 污 力 、 泡 性 、 溶性 稍 有 提高 ; 去 稳 水
棕榈 油 、 椰子 油 、 籽 油 均 需 经 除 杂 脱 酸 精 制 , 菜
溶性 及 助 洗 性 能 差 [, 在 研 究 6 0 1 。 5 2制 备 的 基 础
上 , 用棕 榈油 、 子 油 、 籽 油 三 者 混 合 油 作 为原 采 椰 菜 料 制备 烷 基醇 酰 胺 产 品 的新 方 法 , 对 其 应 用 性 能 并
进 行 了分 析 。
1 实 验部 分
利 用 混 合 油 制 取 烷 基 醇 酰 胺 的 研 究
钱 初 洪
( 肇庆 学院轻工化 学 系,20 1 东省肇 庆 市) 56 6 广
摘要: 对利 用混合 油制取 烷 基 醇 酰胺 的 工 艺进行 了实验 研 究。 实验 表 明 : 以棕 榈 油 、 子 油 、 椰 菜
籽 油为原 料 , 者 比例 为 3 5 2 反 应 温 度 为 10C 15C, 应 时 间 为5h 三 ::, 5  ̄- 5  ̄ 反 时所 得 产 品 综合 性 能 最
间为5h 。
2 5 催 化 剂浓 度 对产 品 得 率 的影 响 .
催 化剂 浓度 太 低 , 应 速度 慢 , 过 大 易导 致皂 反 但 化反 应 过 度 。在 实 验 范 围条 件下 , 化 剂 浓 度增 加 , 催 60 转 化 率 略有ห้องสมุดไป่ตู้增 大 , 佳质 量 分 数 为 0 2 % 。 52 最 .5
12 烷 基 醇酰胺 产品 的制 备 .
分别 采 用 混 合 油 与 二 乙 醇 胺 的摩 尔 比为 11 :、
1 1 1 、: . 、 : 备 6 0 , 察 它 们 对 洗 涤 剂 溶 : .5 1 15 12制 52 考 液 的各 项性 能的 影 响 , 果见 表 2 结 。
表 2 二乙醇胺加 入量对产 品各项性 能的影响
2 结 果与 讨论
2 1 不 同 油配 比对 产 品各 项性 能 的 影 响 .
采 用 不 同油 配 比制 备 60 , 别 以 4 的 配 比 52 分 %
收 稿 日期 :o l 0— o 2 o— 7 4
从 表 2可 以看 出 , 乙醇 胺 加入 量 越 大 , 二 增稠 性
作 者简介 : 钱初 洪 (9 5 ) 男 , 师 ; 16一 , 讲 主要 从 事 油脂 化
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7 0 中 国 油 脂 2 0 第 2 第 3期 ( 2年 2 7卷
文章 编 号 :0 3 9 9 2 0 }3-( 0 -2 10 —7 6 {0 2 0 -- - 0  ̄
中图分 类 号 :Q 4 . T 6 56
文 献标 识 码 : A
统 制 法是 用椰 子 油 ( 或棕 榈 油 ) 二 乙醇胺 在 氢 氧化 与
钠 或 氢氧 化 钾 催 化 下 反 应 制 得 。该 方 法 所 得 60 52 色泽较 浅 , 增稠 性 能较 差 , 用 棕榈 油 与二 乙醇胺 但 如 反 应 制取 60 , 52 其产 品增 稠 性 能 较 好 , 色 泽 深 、 但 水
表 1 不 同 油 配 比对 产 品 增 稠 、 泡 、 稳 去 油 污 、 溶 性 能 的 影 响 水
泡、 增稠 、 提高洗 涤剂 的去污 能力 和携污 能力等 特 性 , 具 有 良好 的脱 脂 力 。广 泛用 于 工业 洗 涤 剂 、 并 液
体 洗涤 剂 特别 是 餐 具 洗 涤 剂 的增 稠 剂 和 助 洗 剂 , 其 用 量 十分 可 观 。 烷 基 醇 酰胺 ( 品名 为 60 ) 传 商 52 的