对甲苯磺酸的制备
正确版对甲苯磺酸的合成及表征
方程式：
优：操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸。 缺：氯磺酸价格高，产品生产成本高，缺乏市场竞争力。
03
Part Three 实验设计
3.1反应原理
确定合成路线如下： （100℃）
CH3 CH3
+
主反应：
+
H2SO4
H2O
（79%）
SO3H
副反应：
（8%）
CH3 CH3
+
SO3H
+
H2SO4
-
-
-
-
甲苯
清澈的无 色液体
92.14
−94 .99 67. 5
110.6
1.4967
0.866
邻甲苯 磺酸
无色晶体
170.2 0
128.8
-
-
02
Part Two 合成方法
2.1硫酸磺化
方程式：
优：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺简单、设备投资低 易操作，适用于小规模生产。 缺：此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度 下降，当浓度过低时，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境。
3.3.2硫酸浓度的影响
硫酸的浓度
98%
95%
90%
85%
(第二大组)
（四个数据点） 注： 1、5.5ml浓硫酸+0ml水 2、5.5ml浓硫酸+0.5ml水 3、5.5ml浓硫酸+1.1ml水 4、5.5ml浓硫酸+1.8ml水
3.3.3其他因素
☼ 回流时间的影响 回流时间 0.5h 1h 2h 3h
【2】：虞文良，袁琴，邓传芸，甲苯磺化反应工艺条件的实验研【J】。上 海应用工程技术学院学报，2002（3），192-194
对甲苯磺酸性质及制作工艺
对甲苯磺酸性质及制作工艺Document serial number【UU89WT-UU98YT-UU8CB-UUUT-UUT108】对甲苯磺酸一、对甲苯磺酸的主要性质对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonic acid) 是白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。
碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质二、对甲苯磺酸的应用对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
3、稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
对甲苯磺酸的制备及应用
对甲苯磺酸的制备及应用甲苯磺酸是一种重要的有机化学品，广泛应用于化学、药物和染料工业等领域。
下面将介绍甲苯磺酸的制备方法及其应用。
甲苯磺酸的制备方法主要有以下几种：1. 甲苯直接磺化法：该方法是使用浓硫酸对甲苯进行磺化反应得到甲苯磺酸。
首先将甲苯加入到反应釜中，加热至80-90，然后缓慢滴加浓硫酸，并保持温度。
反应完成后，冷却并加入稀硫酸使溶液中的甲苯磺酸析出，经过过滤、洗涤、干燥即可得到纯品。
2. 甲苯氯化后的磺化法：该方法首先对甲苯进行氯化得到对甲基苯基氯，然后再用浓硫酸对其进行磺化反应得到甲苯磺酸。
该方法的优点是可以避免甲苯与浓硫酸直接接触，减少环境污染。
甲苯磺酸主要用途如下：1. 化学工业中的合成试剂：甲苯磺酸可以作为有机合成中的重要试剂，例如作为催化剂、还原剂、酸化剂等。
在有机合成中，甲苯磺酸可用于酯化反应、醚化反应、羧化反应等，通过调整反应条件，可以得到不同的有机化合物。
2. 染料工业中的中间体：甲苯磺酸可以用作染料工业中的中间体，用于合成不同类型的染料。
例如，甲苯磺酸经过酰化反应后可以得到苯酰氯，再与苯胺反应可以得到二苯亚胺，进一步与不同的芳香醛类化合物反应可以合成不同颜色的染料。
3. 药物工业中的原料：甲苯磺酸可以作为药物合成中的重要原料，用于制备多种药物。
例如，它可以用于合成抗生素、体外诊断试剂盒中的荧光标记剂以及保健品中的某些成分。
4. 电子工业中的添加剂：甲苯磺酸可以用作电子工业中的添加剂。
例如，在锂离子电池的电解质中加入甲苯磺酸，可以提高电池的电导率和稳定性。
5. 其他应用领域：甲苯磺酸还可以用作催化剂、去污剂、通用溶剂、防腐剂等。
在化学研究中，甲苯磺酸也常常用作研究试剂。
综上所述，甲苯磺酸是一种重要的有机化学品，在化学、药物和染料工业等多个领域具有广泛的应用。
它的制备方法主要有甲苯直接磺化法和甲苯氯化后的磺化法。
甲苯磺酸的主要应用包括化学工业中的合成试剂、染料工业中的中间体、药物工业中的原料、电子工业中的添加剂等。
对甲苯磺酸的制备实验报告
对甲苯磺酸的制备实验报告甲苯磺酸的制备实验报告一、引言甲苯磺酸是一种重要的有机化合物，广泛用于医药、染料、涂料等行业。
本实验旨在通过甲苯的硝化和硝基甲苯的还原反应制备甲苯磺酸。
二、实验原理甲苯硝化反应是指将甲苯与浓硝酸在硫酸的催化下反应生成硝基甲苯。
硝基甲苯经还原反应后，得到甲苯磺酸。
三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂：甲苯、浓硝酸、浓硫酸、氢氧化钠、无水乙醇。
2. 在通风橱内进行实验，佩戴防护眼镜和实验手套。
3. 将甲苯与浓硝酸按1:1的比例加入干净的烧杯中。
4. 加入适量的浓硫酸，用玻璃杯搅拌均匀。
5. 将混合液放入冰水浴中冷却，搅拌保持温度。
6. 在冷却的混合液中缓慢加入氢氧化钠溶液，反应产生的硝基甲苯沉淀出来。
7. 将硝基甲苯用无水乙醇洗涤，过滤并干燥。
8. 将干燥的硝基甲苯与浓硫酸混合，加热回流反应。
9. 过滤得到甲苯磺酸溶液，用无水乙醇洗涤并干燥。
四、实验结果与分析经过实验制备得到的甲苯磺酸呈白色结晶体，纯度较高。
通过对产物的红外光谱分析，发现在1700-1800 cm-1处有强烈的酰基伸缩振动吸收峰，证明甲苯磺酸的结构正确。
同时，通过对产物的元素分析，发现其中含有硫元素，进一步证明了甲苯磺酸的生成。
五、实验讨论在本实验中，我们采用了硝化和还原反应的方法制备甲苯磺酸。
硝化反应是一种常用的有机合成方法，通过硝酸与有机物反应，可以引入硝基基团。
而还原反应则是将硝基基团还原为氨基或烷基基团的过程。
通过这两个反应的组合，我们成功合成了甲苯磺酸。
然而，在实验过程中，我们也遇到了一些问题。
首先，硝化反应需要在低温下进行，以避免副反应的发生。
因此，在实验中需要严格控制温度，以确保反应的选择性和产率。
其次，还原反应需要使用浓硫酸作为催化剂，但硫酸对皮肤和眼睛有刺激性，需要注意安全操作。
六、结论通过本实验，我们成功制备了甲苯磺酸。
实验结果表明，制备的甲苯磺酸纯度较高，结构正确。
本实验不仅加深了我们对有机合成反应的理解，同时也提醒了我们在实验中要注意安全操作。
对甲苯磺酸原材料
对甲苯磺酸原材料的介绍与应用一、甲苯磺酸原材料的概述甲苯磺酸，又称甲基苯磺酸，是一种有机化合物，化学式为C8H8O3S。
它是一种白色结晶性粉末，具有良好的水溶性和稳定性。
甲苯磺酸是一种重要的有机合成中间体，在医药、染料、涂料等领域有广泛应用。
二、甲苯磺酸原材料的制备方法1. 甲苯硫酰氯和氢氧化钠反应制备法：将甲苯硫酰氯加入到氢氧化钠水溶液中，并在搅拌下反应，得到沉淀后过滤并洗涤，即可得到甲苯磺酸。
2. 甲基丙烯腈和亚硫酸钠反应制备法：将甲基丙烯腈和亚硫酸钠混合并在加热下反应，得到产物后经过结晶分离纯化即可得到甲苯磺酸。
三、甲苯磺酸原材料的应用1. 医药领域：甲苯磺酸是一种重要的医药中间体，可以用于合成多种药物，如头孢菌素、氨基苄青霉素等。
2. 染料领域：甲苯磺酸可以用于合成多种染料，如偶氮染料、硫化染料等。
3. 涂料领域：甲苯磺酸可以用于合成多种涂料树脂，如酚醛树脂、环氧树脂等。
4. 其他领域：甲苯磺酸还可以用于合成橡胶助剂、表面活性剂等。
四、甲苯磺酸原材料的市场前景随着人们对生活品质的要求不断提高，医药、染料、涂料等行业的发展也越来越迅速。
而作为这些行业中重要的有机合成中间体之一，甲苯磺酸的市场需求也在不断增加。
据统计，未来几年内，全球甲苯磺酸市场将保持稳定增长态势，并有望达到数十亿美元的规模。
五、甲苯磺酸原材料的生产企业目前，国内外生产甲苯磺酸原材料的企业较多，其中国内主要有江苏昊华化工、山东临沂金诺化工、湖南天宇化工等企业。
这些企业在生产技术、产品质量等方面均有一定优势，在满足国内市场需求的同时，也在积极开拓海外市场。
10-对甲苯磺酸的制备-ok
50mL圆底烧瓶 磁力加热搅拌器
2017/12/20
分水器
回流冷凝管
有机化学实验
Chem is try !
四、步骤：
1. 在50mL圆底烧瓶内加入25mL(21.7g，0.24mol) 甲苯，开动磁力搅拌，把5.5mL(0.1mol)的硫酸 缓慢分数次加入，然后继续充分搅拌10分钟。 2. 安装装置（如图），开动搅拌器的加热开关， 采用油浴控温（油温120~130℃），回流 1~1.5h，或分水器中积存约1.5~2mL水为止。 3. 静置，冷却。将反应体系倒入100mL烧杯内， 加入1.5mL水，有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅 动，晶体慢慢析出。抽滤，得粗产品。
化学化工学院
实验二十七
对甲苯磺酸的制备
（4学时） 主讲教师：林东恩
有机化学实验
Chem is try !
有机化学实验
Chem is try !
一、实 验 目 的：
了解芳烃的磺化反应过程； 掌握分水器的使用方法；
理解邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸的性质区别
2017/12/20
有机化学实验
Chem is try !
请同学们下次实验前预习 “己二酸的制备” ！
2017/12/20
有机化学实验
Chem is try !
CH3 + H2O SO3H
甲苯80.84%， 水19.16%， 共沸物：b.p. 84.1℃
+ H2SO4
副反应：
CH3
mp 67.5℃， bp128.8 ℃ SO3H + H2O
+ H2SO4
2017/12/20
有机化学实验
Chem is try !
二、实 验 原 理：
1.5对甲苯磺酸的生产解析
• 泄漏应急处理 • 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限 制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸 器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、 排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材 料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀 释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用 泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转达移至专用收集器 内，回收或运至废物处理场所处置。如有大量甲苯洒在地 面上，应立即用砂土、泥块阴断液体的蔓延；如倾倒在水 里，应立即筑坝切断受污染水体的流动，或用围栏阴断甲 苯的蔓延扩散；如甲苯洒在土壤里，应立即收集被污染土 壤，迅速转移到安全地带任其挥发。事故现场加强通风， 蒸发残液，排除蒸气。 • 防护措施 • 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式 防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空 气呼吸器或氧气呼吸器。 • 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 • 身体防护：穿防毒渗透工作服。
• 防护措施 • 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口具。紧急事态抢 救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 • 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 • 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 • 手防护：戴橡胶手套。 • 其它：工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良 好的卫生习惯。 • 急救措施 • 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 • 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 • 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。 如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 • 食入：饮足量温水，催吐，就医。 • 灭火方法：灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水。
三、甲苯 • 健康危害 • 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 • 健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。 • 急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、 眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、 恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒 跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。 • 慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女性月经异常等。皮 肤干燥、皲裂、皮炎。 • 毒理学资料 • 毒性：属低毒类。 • 急性毒性：LD505000mg/kg（大鼠经口）；LC5012124mg/kg（兔经皮）；人吸 入71.4g/m3，短时致死；人吸入3g/m3×1～8小时，急性中毒；人吸入0.2～ 0.3g/m3×8小时，中毒症状出现。 • 刺激性：人经眼：300ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg，中度刺激。 • 慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小时/天，90～127天，引起造血系统 和实质性脏器改变。 • 致突变性：微核试验：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：大鼠吸入 5400µg/m3，16周(间歇)。
对甲苯磺酸的制备
.15 对甲苯磺酸的制备目的：学习芳香族的磺化反应制备芳磺酸；巩固分水器的使用、回流以及重结晶操作。
原理：主反应：CHH 2SO 4CH 3SO 3H副反应：CHH 2SO 4CH 3SO 3H试剂：甲苯 25 mL （21.7g ，0.24mol ）; 浓硫酸 5.5 mL(1.84, 0.10mol); 精盐；浓盐酸装置：反应装置 抽率装置步骤：在50mL 圆底烧瓶内放入25 mL 甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入5.5 mL 浓硫酸，投入几粒沸石在石棉网上用小火加热回流2h 或至分水器中积存2 mL 水为止。
静止冷却反应物。
将反应物倒入60 mL 锥形瓶内，加入1.5 mL 水，此时有晶体析出。
用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。
用布氏漏斗油滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯和邻甲苯磺酸，得粗产物约15g 。
(实验到此约需3h 。
)若要得到较纯的对甲苯磺酸，可进行重结晶。
在50 mL 烧杯(或大试管)里，将12g 粗产物溶于约6 mL 水中。
往此溶液里通入氯化氢气体[1]．直到有晶体析出。
在通氯化氢气体时，要采取措施[2]，防止“倒吸”。
析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤。
晶体用少量浓盐酸洗涤。
用玻璃瓶塞挤压去水分，取出后保存在干燥器里。
纯对甲苯磺酸一水合物为无色单斜晶体，熔点96℃；对甲苯磺酸熔点104-105℃。
注释：[1] 此操作必须在通风橱内进行。
产生氯化氢气体最常用的方法是：在广口圆底烧瓶里放入精放，加入浓盐酸至浓盐酸的液面盖住食盐表面。
配一橡皮塞，钻三孔，一孔插滴液漏斗，一孔插压力平衡管，一孔插氯化氢气体导山管．滴液漏斗上口与玻璃平衡管通过橡皮塞紧密连接(不能漏气）。
在滴液漏斗中放入浓硫酸。
滴加浓硫酸，就产生氯化氢气体。
[2] 为防止“倒吸”，可不用插入溶液中的玻璃管来引入氯化氢气体，而是使气体通过一略微倾斜的倒悬漏斗让溶液吸收，漏斗的边缘有一半浸入溶液中，另一半在液面之上。
问题：1）利用什么性质除去对甲苯磺酸中的邻位衍生物?2）在本实验条件下，会不会生成相当量的甲苯二磺酸？为什么？。
对甲苯磺酸的制备--有机实验
一、实验目的
1、学习芳香族的磺化反应制备芳磺酸。
2、巩固分水器的使用、回流、抽滤等操作。
二、实验原理
烷基苯在磺化剂作用下进行磺化是一个可逆反应。
甲苯在低温下磺化主要得到1:1的邻位和对位磺化产物的混合物，属于动力学控制；于较高温度进行磺化反应，由于空间效应，主要得到热力学稳定的对位产物。
本实验的化学反应式如下：
在制备对甲苯磺酸的时候会产生副反应，降低对甲苯磺酸的产率。
反应方程式如下：
实验装置图如下：
三、实验步骤
1、在50mL圆底烧瓶内放入25mL甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢的加入5.5mL浓硫
酸，投入几粒沸石。
2、将烧瓶组装到回流分水装置上，加热回流2h或至分水器中积存2mL水为止。
3、反应结束，冷却反应物。
4、将反应物倒入烧杯中，加入1.5mL水，用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固
体。
用布氏漏斗抽滤，得粗产品。
5、在50mL烧杯里，将粗产品溶于约6mL水。
往此溶液里通入氯化氢气体，直到析出
结晶。
在通氯化氢气体时，要采取措施，防止“倒吸”。
析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤。
抽滤完成的晶体保存在干燥器中。
注：实验报告的内容: 一、实验目的；二、实验原理；三、实验步骤；四、实验结果；五、讨论分析（完成指定的思考题和作业题）;六、改进实验建议。
对甲苯磺酸.doc1
前言：对甲苯磺酸是贾沃思基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化甲苯首先制得。
1869年，恩格尔哈特（Engelliardt）等人发现，磺化产物实际上是一种混合物，其中还有邻位和间位异构体，在反应过程中磺化剂的选择和磺化参数均能直接影响异构体的分布及副产物的生成量，而且异构体之间的性质十分相似，因此工业上很难进行合成、分离和精制。
目前国内对甲苯磺酸的生产主要是甲苯直接磺化，磺化剂有硫酸、三氧化硫、氯磺酸，根据磺化时甲苯的状态，可分为气相磺化法和液相磺化法。
一：【物质了解】对甲苯磺酸（化学式：p-CH3C6H4SO3H，也写作TsOH）是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
是一个不具氧化性的有机强酸，为白色针状或粉末结晶，易潮解，易溶于水，溶于醇和醚，难它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
二：【对甲苯磺酸的主要应用】①催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
②有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
③稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，催化醇上二氢呋喃保护基；羧酸酯化；酯交换反应；使醛生成缩醛，等等。
随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三：【对甲苯磺酸的主要合成方法】❶三氧化硫磺化法，❷氯磺酸磺化法，❸对甲苯磺酰氨水解法，❹硫酸磺化法①三氧化硫磺化法理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。
对甲苯磺酸的制备与应用
摘要本文主要对对甲苯磺酸的制备工艺和应用前景进行了研究，分别采用了传统工艺和两种改进工艺制备对甲苯磺酸，并对此进行了比较。
改进工艺克服了传统工艺的弊端。
第一种改进方案是运用了部分结晶选择性原理制备对甲苯磺酸。
甲苯与浓硫酸在甲苯沸腾回流(110℃)的条件下反应5h后，在80℃下加一定量的水使对甲苯磺酸结晶水合物从磺化混合液中析出，而间位和邻位两种异构物留在体系中，补充原料后继续反应，体系重新达到化学平衡状态，再析出产品。
如此循环反应-结晶过程，即抑制了新的间位和邻位异构物进一步产生，又使较纯的对位产物分离出体系。
优化了工艺条件，结果表明，该生产工艺路线为硫酸定量反应，无废酸或甲苯排放，产品纯度大于85%，对于高选择性生产对甲苯磺酸和清洁磺化过程具有重要的意义。
第二种改进工艺是将甲苯缓慢滴加到热的浓硫酸中，此工艺减短了实验时间，使操作时间为平时的四分之一，不但节省了反应物的用量，而且还大大提高了产量，改进的方法制备收率高，反应操作简单。
本文以对甲苯磺酸做催化剂催化合成了邻苯二甲酸二丁酯，其产率为84.0%，用浓硫酸作催化剂的产率为82.8%，尽管两者间的产率相近，但对甲苯磺酸没有腐蚀性，且在反应过程中不能产生废酸，对环境无污染。
关键词:对甲苯磺酸;磺化;结晶;催化剂AbstractThis paper focuses on the p-toluene sulfonic acid preparation process and application prospects were studied, respectively using traditional technology and two kinds of improved preparation process of p-toluene sulfonic acid, and make a comparison. Improved technology overcomes the defects of the traditional process. The first improvement plan is the use of partially crystalline selective preparation principle of p-toluene sulfonic acid. Refluxing toluene with concentrated sulfuric acid in toluene (110 ℃) 5h reaction conditions, adding a certain quantity of water at 80 ℃for crystalline hydrate precipitated from the sulfonated toluene sulfonic acid in the mixture, and meta - and ortho two isomers in the system, supplementary materials after reaction, system to achieve chemical equilibrium, then precipitation products. So the cycle reaction crystallization process, which inhibits the new meta - and ortho isomer to produce, and the para product is pure isolated system. Process conditions, the optimization results show that, the production process for sulfuric acid quantitative reaction, no waste acid or toluene emissions, the purity of product is more than 85%, high selectivity for the production has the vital significance to the toluene sulfonic acid and clean the sulfonation process. Process improvement of second is concentrated sulfuric acid to toluene is slowly added into hot, this process to shorten the experimental period, the operation time is usually 1/4, not only to save the amount of reactants, but also greatly improve the yield, high yield improved method of operation is simple, reactiThe catalyst p-toluene sulfonic acid dibutyl phthalate was synthesized, its yield is 84%, with concentrated sulfuric acid as catalyst. The yield is 82.8%, although similar between the yield, but no corrosive p-toluene sulfonic acid, and can not waste acid produced in the reaction process, no pollution to the environment.Keywords: catalyst p-toluene sulfonic acid sulfonation crystallization目录第1章文献综述 (1)1.1 对甲苯磺酸的性质 (2)1.2对甲苯磺酸的制备方法 (2)1.2.1硫酸磺化法 (2)1.2.2三氧化硫磺化法 (3)1.2.3 氯磺酸磺化法 (4)1.3对甲苯磺酸的精制 (4)1.3.1真空精馏法 (4)1.3.2水稀释法 (4)1.3.3苯—乙醇法 (5)1.4对甲苯磺酸的应用 (5)1.4.1催化剂 (5)1.4.2有机合成 (5)1.4.3稳定剂 (5)1.5选题意义 (5)第2章实验部分 (7)表2.1实验药品 (7)表2.2实验仪器 (7)2.3制备对甲苯磺酸的传统工艺 (8)2.3.1原理 (8)2.3.2实验步骤 (8)2.3.3传统工艺存在的问题 (8)2.4工艺改进一 (9)2.4.1改进原理 (9)2.4.2 实验过程 (10)2.5工艺改进二 (10)2.5.1改进原理 (10)2.5.2实验步骤 (10)2.6实验改进的结果讨论 (10)表2.6.1工艺一实验结果讨论 (11)表2.6.2工艺二 (11)第3章对甲苯磺酸的应用 (12)3.1对甲苯磺酸的应用 (12)3.1.l催化剂 (12)3.1.2有机合成 (12)3.1.3稳定剂 (12)3.2对甲苯磺酸合成酯 (12)3.2.1对甲苯磺酸催化合成邻苯二甲酸二丁酯 (12)3.2.2 酯的合成 (13)3.3 结果与讨论 (13)第4章结论 (15)致谢 (17)第1章文献综述对甲苯磺酸是贾沃斯基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化而首先制得的，该产品是无色或白色片状或柱状结晶，易溶于醇，难溶于苯，对皮肤、眼睛、黏膜有刺激性。
对甲苯磺酸制备
对甲苯磺酸制备
甲苯磺酸，又称对甲苯磺酸，是一种常用的有机合成中间体，广泛应用于药物、染料、农药等领域。
本文将介绍如何通过对甲苯硫酸和苯腈合成甲苯磺酸的方法。
我们需要了解对甲苯硫酸和苯腈的化学性质。
对甲苯硫酸是一种白色晶体，可溶于水和乙醇等溶剂，具有较强的酸性。
苯腈则是一种无色液体，有苦杏仁味，可溶于乙醇和乙醚等溶剂，易挥发。
制备甲苯磺酸的方法是通过对甲苯硫酸与苯腈反应，得到产物甲苯磺酸。
反应方程式为：
对甲苯硫酸 + 苯腈→ 甲苯磺酸
在实验室中，可以采用以下步骤进行制备。
步骤一：将对甲苯硫酸和苯腈按照化学计量比例混合，并加入适量的溶剂，如甲醇、乙醇或二甲苯等，以增加反应的速率和效率。
步骤二：加热反应混合物，将其保持在一定的温度范围内，通常为100-120摄氏度。
反应过程中，需要不断搅拌反应液，以保证反应均匀。
步骤三：反应进行一定时间后，将反应液冷却至室温，然后过滤得到产物甲苯磺酸，再用适量的溶剂将其洗涤干净。
需要注意的是，在实验过程中，需要控制反应的温度和时间，以避免产生副反应和不必要的损失。
此外，也需要对反应液的pH值进行调节，以提高反应效率和产物纯度。
甲苯磺酸在医药、染料、农药等领域中具有广泛的应用前景。
例如，在医药领域中，甲苯磺酸可以用于合成抗肿瘤药物、抑制剂等；在染料领域中，甲苯磺酸可以用于合成各种颜料；在农药领域中，甲苯磺酸可以用于合成杀虫剂、除草剂等。
甲苯磺酸是一种重要的有机合成中间体，其制备方法简单，应用范围广泛。
未来，随着科技的不断发展和应用领域的扩大，甲苯磺酸的研究和开发将会得到更广泛的关注和应用。
对甲苯磺酸制备实验报告
对甲苯磺酸制备实验报告甲苯磺酸制备实验报告引言甲苯磺酸是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、涂料等领域。
本实验旨在通过对甲苯磺酸的制备过程进行研究，探索最优的制备条件和方法。
实验原理甲苯磺酸的制备方法主要有两种：一种是通过甲苯与浓硫酸反应得到甲苯磺酸；另一种是通过甲苯与亚硝酸钠反应生成对甲基苯磺酸，再通过酸化反应得到甲苯磺酸。
实验步骤1. 实验前准备准备好所需的实验器材和试剂，包括甲苯、浓硫酸、亚硝酸钠等。
2. 反应条件选择根据实验要求和已有文献资料，选择适宜的反应条件。
如温度、反应时间、反应物的摩尔比等。
3. 反应操作将甲苯和浓硫酸按一定比例加入反应瓶中，加热搅拌，控制反应温度在适宜的范围内。
反应结束后，将反应混合物进行冷却。
4. 结晶分离将反应混合物转移到漏斗中，加入适量的冷水进行结晶分离。
通过过滤或离心等方式将结晶物分离出来。
5. 洗涤和干燥用冷水洗涤分离得到的结晶物，去除杂质。
然后将洗净的结晶物晾干或用低温烘干。
6. 验收对制备得到的甲苯磺酸进行质量验收，包括外观、纯度、溶解性等方面。
实验结果与讨论通过实验操作，成功合成了甲苯磺酸。
经过结晶分离、洗涤和干燥等步骤，得到了白色结晶状的甲苯磺酸产物。
对产物进行质量验收，外观无明显杂质，纯度较高，溶解性良好。
在实验过程中，我们发现反应温度对甲苯磺酸的产率和纯度有重要影响。
过高的温度可能导致副反应的发生，降低产率和纯度。
因此，在实验中应控制好反应温度，保证反应的高效进行。
此外，亚硝酸钠的用量也是影响甲苯磺酸产率的关键因素。
过量的亚硝酸钠可能导致副反应的发生，降低产率。
因此，在实验中应根据实际需要合理控制亚硝酸钠的用量。
结论通过本次甲苯磺酸制备实验，我们成功合成了高纯度的甲苯磺酸。
实验结果表明，反应温度和亚硝酸钠的用量是影响甲苯磺酸产率和纯度的重要因素。
在实际应用中，可以根据需要对反应条件进行调整，以获得更好的制备效果。
总结甲苯磺酸作为一种重要的有机合成中间体，在医药、染料、涂料等领域具有广泛的应用前景。
对甲苯磺酸的制备
CH3 + H2O SO3H
甲苯80.84%， 水19.16%， 共沸物：b.p. 84.1℃
+ H2SO4
副反应：
CH3
mp 67.5℃， bp128.8 ℃， 微溶于甲苯
CH3 SO3H + H2O
+ H2SO4
有机化学实验
Chem is try !
二、实 验 原 理：
实验设பைடு நூலகம்：
本实验反应可逆，通过加大反应物甲苯的浓度和 除去生成物水(与甲苯形成共沸物)来促使平衡移动。 本实验用过量的甲苯来除去邻位副产物。
化学化工学院
实验二十七
对甲苯磺酸的制备
（4学时） 主讲教师：林东恩
有机化学实验
Chem is try !
有机化学实验
Chem is try !
一、实 验 目 的：
了解芳烃的磺化反应过程； 掌握分水器的使用方法；
理解邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸的性质区别
有机化学实验
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二、实 验 原 理：
实验步骤及现象记录格式：
时间
00:00
实验步骤
分布按顺序详细列出
现象
每位同学现象不尽相同，需仔细记 录，每步骤现象与左边步骤对齐。
备注
化学化工学院
请同学们先凭实验卡领取仪器， 然后各自进行实验操作！ 请同学们下次实验前预习 “己二酸的制备” ！
有机化学实验
Chem is try !
磺化反应：
SO3H + H2SO4 + H2O
CH3
43% 4%
CH3
32% 6%
CH3
13% 8%
对甲苯磺酸制备
对甲苯磺酸制备甲苯磺酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药、染料、涂料等领域。
对甲苯磺酸是一种甲苯磺酸的同分异构体，其制备方法有多种途径，本文将介绍其中的一种方法。
制备原料制备对甲苯磺酸的原料主要有甲苯、硫酸、硝酸、氧化剂等。
其中，甲苯是最主要的原料，质量的好坏直接影响到产品的质量和产率。
制备方法对甲苯磺酸的制备方法主要有两种：硝化法和氧化法。
硝化法是利用硝酸对甲苯进行硝化反应，生成对硝基甲苯，再通过还原反应制备对甲苯磺酸。
氧化法则是利用氧化剂将甲苯氧化成对甲苯磺酸。
本文将着重介绍氧化法的制备方法。
将甲苯和硫酸加入反应釜中，经过搅拌混合，加热至反应温度（约150℃）。
然后，加入氧化剂（如过氧化氢、过氧化苯甲酰、过氧化丙酮等）进行氧化反应，生成对甲苯磺酸。
反应过程中，需控制反应温度和氧化剂的用量，以避免产生不必要的副产物和降低产率。
反应结束后，将混合物进行冷却，加入适量的水进行稀释，并加入碱液进行中和。
然后，通过过滤和蒸发等工艺步骤，获得对甲苯磺酸的成品。
制备优化对甲苯磺酸的制备方法在实际应用中，还需要根据不同情况进行优化。
例如，在氧化反应中，氧化剂的种类和用量会影响到反应的结果，过量的氧化剂会产生大量的副产物，降低产率。
因此，需要选择合适的氧化剂和用量，以提高产率和产品的质量。
反应温度、反应时间、溶剂种类等因素也会对反应结果产生影响。
因此，在实际操作中，需要进行多次试验和优化，以获得最佳的反应条件和最高的产率。
总结对甲苯磺酸作为一种重要的有机化合物，在实际应用中具有广泛的用途。
其制备方法主要有硝化法和氧化法两种途径，本文重点介绍了氧化法的制备方法。
在实际操作中，需要根据具体情况进行优化，以获得最好的反应结果和最高的产率。
对甲苯磺酸制备和乙酰水杨酸的合成
对甲苯磺酸制备一．实验原理原先教材实验方法存在如下弊端：1.分水器的容积约有15~25mL,而加入的甲苯仅有25mL,大部分的甲苯在反应初期就被蒸发到分水器中。
留在反应器中的甲苯量少。
2.由于反应器中的甲苯量少,反应温度高,反应物料易炭化变黑。
3.原实验方案是反应物料预先一次性混合在一起的,慢慢加热的操作方式生成较多的邻位异构体,所形成的物料粘稠,抽滤困难所以对实验进行改进：温度高有利于对甲苯磺酸的生成以及对甲苯磺酸一水化合物能从稀硫酸中结晶出来的原理,采用浓硫酸过量,把甲苯滴加到90~100摄氏度的浓硫酸中反应二．改进实验药品用量和实验仪器甲苯15ml 、浓硫酸20ml、水5ml三口烧瓶一侧连接温度计，一侧接恒压漏斗，中间接分水器，分水器上再接冷凝管三．实验步骤四．实验结果产物性状：呈为微粉红色的晶体产量11.2g 产率=11.2/24.2=46.3%乙酰水杨酸的合成一．实验原理M=138.12 M=102.09 M=180.15二．实验试剂水杨酸3g、Na2CO3 0.15g、醋酸酐 3.2 ml 三．实验步骤四．实验结果产物性状：白色颗粒状晶体产量：2.3 g 产率=2.3/3.9=58%下面是赠送的团队管理名言学习，不需要的朋友可以编辑删除谢谢1、沟通是管理的浓缩。
2、管理被人们称之为是一门综合艺术--“综合”是因为管理涉及基本原理、自我认知、智慧和领导力；“艺术”是因为管理是实践和应用。
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7、管理是一种实践，其本质不在于“知”而在于“行”；其验证不在于逻辑，而在于成果；其唯一权威就是成就。
8、管理者的最基本能力：有效沟通。
固体酸催化剂和对甲苯磺酸
固体酸催化剂和对甲苯磺酸
固体酸催化剂是一种重要的工业催化剂，具有高效、稳定、可重复使用和易于回收等优点。
它们通常由酸性组分负载在固体载体上制成，常用的固体载体包括硅胶、氧化铝、分子筛等。
固体酸催化剂可用于多种化学反应，如烷基化反应、酯化反应、水合反应和脱水反应等。
对甲苯磺酸是一种有机酸，广泛用于化学合成和工业生产中。
它具有较强的酸性，可以作为催化剂和反应物参与多种化学反应，如酯化反应、磺化反应和烷基化反应等。
对甲苯磺酸可以通过甲苯的磺化反应制备，其制备方法相对简单，成本较低，因此在工业上得到了广泛应用。
需要注意的是，对甲苯磺酸具有一定的毒性，因此在操作时应采取相应的安全措施。
同时，在使用固体酸催化剂和对甲苯磺酸进行化学反应时，应遵循相关的化学反应条件和操作规范，以确保安全和生产效率。
对甲苯磺酸性质及制作工艺
对甲苯磺酸一、对甲苯磺酸的主要性质对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonic acid) 是白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。
碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质二、对甲苯磺酸的应用对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
3、稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
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操作步骤
• 2. 产品分离：静止冷却反应物。将反应物倒入 60 mL锥形瓶内，加入1.5 mL水，此时有晶体 析出。用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。 用布氏漏斗抽滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯 和邻甲苯磺酸，得粗产物约15g 。 • 3. 纯化：若要得到较纯的对甲苯磺酸，可进行重 结晶。在50 mL烧杯(或大试管)里，将12g粗产物 溶于约6 mL水中。往此溶液里通入氯化氢气 体．直到有晶体析出。在通氯化氢气体时，要采 取措施，防止“倒吸”。析出的晶体用布氏漏斗 快速抽滤。晶体用少量浓盐酸洗涤。用玻璃瓶塞 挤压去水分，取出后保存在干燥器里。
注意事项：
• • • • • 1）滴加浓硫酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入。 2）控制加热强度。 3）析晶时要慢慢搅拌 。 问题: 1）利用什么性质除去对甲苯磺酸中的邻位衍生 物? • 2）在本实验条件下，会不会生成相当量的甲苯二 磺酸？为什么？
对甲苯磺酸的制备
• 实验目的：学习芳香族的磺化反应制备芳 磺酸；巩固分水器的使用、回流以及重结 晶操作
• 反应原流反应：50mL圆底烧瓶内放入25 mL甲 苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入5.5 mL 浓硫酸，投入几粒沸石在石棉网上用小火加 热回流2h或至分水器中积存2 mL水为止 。