黄蜀葵花黄酮类化合物的化学成分及药理作用研究进展

黄蜀葵花黄酮类化合物的化学成分及药理作用研究进展
黎晶晶;徐柏颐
【摘要】黄蜀葵花为锦葵科植物黄蜀葵的干燥花冠,民间应用历史悠久.现代药理学证实,黄酮类化合物为主要的活性物质.对黄蜀葵花黄酮类化合物的化学成分和药理作用的研究现状进行了综述,为黄蜀葵花黄酮类化合物的进一步研究和发展提供参考.%The flower of Abelmoschus manihot(L.) Medic.has a long history of medicinal application in folk.Modern pharmacology confirmed that flavonoids were the main active part.The chemical composition and pharmacological action of flavonoids in flower of Abelmoschus manihot(L.) Medic.were reviewed, it would provide reference for further research and development of flavonoids in flower of Abelmoschus manihot(L.) Medic..【期刊名称】《安徽农业科学》
【年(卷),期】2017(045)007
【总页数】5页(P120-124)
【关键词】黄蜀葵花;黄酮类化合物;化学成分;药理作用
【作者】黎晶晶;徐柏颐
【作者单位】浙江医药高等专科学校,浙江宁波 315000;江苏苏中药业集团股份有限公司,江苏泰州 225500
【正文语种】中文
【中图分类】S.567.2
黄蜀葵花为锦葵科植物黄蜀葵[Abelmoschus manihot(L.)Medic.]的干燥花冠[1]，民间应用历史悠久。

北宋《嘉佑本草》初载，黄蜀葵花治小便淋及催生，有主诸恶疮脓水久不瘥者，作末敷。

临床主要用于治疗慢性肾炎[2-3]、糖尿病肾病[4]、口
腔溃疡[5]和烧伤等。

现代药理学证实，黄蜀葵花的黄酮类成分具有抗炎、保护心
脑缺血性损伤、促血管新生、改善肾功能、解热镇痛、降血糖、抗氧化和抗感染等多种功效。

笔者对黄蜀葵花黄酮类物质的化学成分和药理活性进行综述，以期为该类物质的进一步研究和开发提供借鉴。

黄蜀葵花的主要有效物质为总黄酮[Total Flavone of Abelmoschus
manihot(L.)Medic.，TFA]，目前对其化学成分的研究主要集中在黄蜀葵花总黄酮及其单体。

迄今为止，黄蜀葵花共发现了37个黄酮类化合物单体(表1～6)。

王先荣等[6]首次从黄蜀葵花的乙醇浸膏中分离出5种黄酮类成分，经鉴定为槲皮
素-3-β-刺槐糖苷、槲皮素-3′-葡萄糖苷、金丝桃苷、槲皮素及杨桃素。

随后，又
利用分步结晶法分离出棉皮素-3′-O-β-葡萄糖苷和异槲皮苷[7]。

11种以桷皮素为母核的黄酮类化合物见表1。

赖先银等[8]运用多种色谱方法从黄蜀葵花乙醇提取物中分离了20种化合物，其中10个为黄酮醇及苷类化合物，即棉花素-8-O-葡萄糖醛酸苷、棉皮素-3′-O-葡萄
糖苷、杨梅素、杨梅素-3′-O-葡萄糖苷、杨梅素-3-O-葡萄糖苷、槲皮素、槲皮素-3′-O-葡萄糖苷、异槲皮素、金丝桃苷、槲皮素-3-刺槐糖苷。

陈刚[9]利用溶剂法将黄蜀葵花80%乙醇提取物分成石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和水4个不同极性部分，运用硅胶柱层析、凝胶柱层析、MCI柱层析、制备薄层和
重结晶等技术，分离得到36个化合物，其中有7个黄酮类单体首次从秋葵属植物中分离(表1)。

张元媛等[10]运用色谱分析、LC-MS及GC-MS对黄蜀葵花化学成分进行分离纯化，得到6个黄酮类化合物，并首次从秋葵属植物中分离到木槿苷。

池玉梅等[11]采用高效液相-电喷雾/四级杆-飞行时间串联质谱，首次对黄蜀葵花
的黄酮类化合物成分进行了系统的分析。

通过解析紫外光谱和二级质谱，识别了
17个黄酮醇糖苷和2个黄酮醇苷元，验证了4个黄酮醇苷和2个黄酮醇苷元。

HPLC分离的7个化合物(金丝桃苷、异槲皮苷、杨梅素、槲皮素-3′-O葡萄糖苷、槲皮素、棉皮素、木槿素)均与上述报道[6-10]一致。

李春梅等[12-14]采用反复硅胶、反向ODS、Sephadex LH-20等柱色谱先后分离纯化了22种黄酮类化合物，并通过理化性质与波谱数据鉴定了化合物的结构。

其中，7个以杨梅素为母核，
10个以槲皮素为母核，3个以棉皮素为母核。

ZHANG等[15]将黄蜀葵花95%乙醇提取物用D101大孔树脂吸附，分别用H20、70%乙醇和95%乙醇洗脱，70%乙醇洗脱液再依次采用硅胶、ODS、PHPLC等
柱色谱分离，成功从黄蜀葵花中分离出7个有抗氧化活性的新黄酮类化合物，命
名为Floramanosides A、B、C、D、E、F。

2.1 改善肾功能临床上，黄蜀葵花总黄酮对原发性肾小球疾病[2-3]、继发性肾小球肾炎[4，16-17]、梗阻性肾病[18]、高血压性肾损伤[19]、药源性肾损伤[20]和肾衰竭[21]等均有疗效。

研究发现，TFA主要通过抑制免疫反应、减轻炎症反应、改善肾纤维化、减轻肾损伤等发挥改善肾功能的作用。

2.1.1 抑制免疫反应。

余江毅等[22]首先用家兔体系膜增生肾炎(MsPGN)模型观察黄蜀葵花对B细胞及T细胞免疫功能的影响，结果表明，给药组显著提高了红细
胞免疫黏附力，促进循环免疫复合物(CIC)的转运与清除，从而减轻CIC介导性肾
损伤的作用，预测该药理效应与调节细胞免疫功能、抑制体液免疫有关。

胡翠云等[23]以大鼠慢性肾炎湿热证模型考察TFA对湿热型慢性肾炎的作用及其对红细胞
免疫黏附功能的影响。

试验分为模型组、泼尼松组、黄葵胶囊组、TFA高、中、
低剂量组，结果表明，TFA各剂量组尿蛋白(UP)、血肌酐(Cr)、血清CIC、红细胞免疫复合物(RBC-IC)显著降低，白蛋白(Alb)、红细胞补体C3b(RBC-C3b)显著提
高，抑制了系膜细胞增殖和基质增生。

推断TFA能够提高湿热型慢性肾炎大鼠的
红细胞免疫黏附功能、抑制系膜细胞增殖和基质增生，改善肾功能。

2.1.2 减轻炎症反应。

Tu等[24]用大鼠阿霉素肾病(ADRN)模型，通过p38丝裂原活性蛋白激酶(MAPK)信号通路观察黄葵胶囊改善肾组织炎症性损伤的机制。

结果表明，黄葵胶囊具有减轻肾组织炎症性损伤的作用；通过下调肾组织p38MAPK
信号通路中p-p38MAPK的蛋白表达，干预信号通路的信号转导途径，减少肾组
织内TGF-β1的表达和炎症细胞的浸润、活化，从而减轻肾组织的炎症性损伤。

2.1.3 改善肾纤维化。

冯媛等[18]用大鼠单侧输尿管梗阻模型观察TFA对肾纤维化的保护作用及机制。

试验分假手术(SO)组、单侧输尿管梗阻(UUO)组、血管紧张
素Ⅱ受体拮抗剂厄贝沙坦组(IRB组)和TFA组。

结果表明，与SO、UUO组相比，TFA组可显著减轻大鼠UUO术后肾脏病理改变，下调骨桥蛋白(OPN)和结缔组织生长因子(CTGF)的表达，上调Smad7、SnoN蛋白表达水平。

而TFA组和IRB
组间差异无统计学意义。

这表明TFA有显著的抗肾间质纤维化的作用，其机制与
降低肾组织OPN和CTGF，同时恢复Smad逆向调控因子Smad7和SnoN蛋白表达有关。

2.1.4 减轻肾损伤。

Zhou等[25]采用链脲佐菌素(STZ)诱导大鼠糖尿病肾病(DN)模型，研究发现，口服TFA[200 mg/(kg·d)]168 d后，DN大鼠的肌酐比和24 h尿总蛋白量显著降低。

脱氧核糖核苷酸末端转移酶介导的缺口末端标记技术(TUNEL)显示，TFA预处理可抑制肾小球细胞凋亡。

此外，荧光激活细胞分选法(FACS)和Hoechst 33342染色法显示，金丝桃苷能显著抑制由末期糖基化终产物诱导的足
细胞凋亡；Western 印记分析显示，金丝桃苷能抑制caspase-3和caspase-8的表达。

结果表明，TFA预处理可明显降低DN初期尿蛋白量，笔者推测该作用机
理与抑制足细胞凋亡进而减轻肾损伤有关。

2.2 保护心脑缺血性损伤范丽等[26]采用离体心脏灌注法建立离体大鼠心肌缺血缺
氧再灌注模型，观察TFA对心肌组织匀浆中脂质过氧化物质、酶学指标等的影响。

研究发现，TFA可显著增加缺血再灌后离体大鼠心肌组织匀浆中超氧化物歧化酶(SOD)活性，降低丙二醛(MDA)生成量，减少心肌细胞内肌酶磷酸激酶(CPK)、乳
酸脱氢酶(LDH)的漏出，并使一氧化氮(NO)含量及一氧化氮合酶(NOS)活性得到提高。

这表明TFA对离体损伤的心肌具有保护作用。

随后，在皮下注射盐酸异丙肾
上腺素(Iso)建立的小鼠急性心肌缺血模型、气管挟闭建立的小鼠心肌缺氧模型和
冠状动脉左旋支经结扎再灌建立的家兔心肌缺血模型中进一步证实了TFA对活体
损伤的心肌具有保护作用[27-29]。

笔者推断该作用可能与TFA改善心肌能量代谢、抑制心肌细胞炎症反应和凋亡密切相关。

Wen等[30]采用大鼠脑右中动脉栓塞后再灌注模型，观察脑梗死面积及脑组织和
血清中生化指标的变化，探讨TFA对脑缺血再灌注损伤的保护作用。

结果表明，TFA预处理36 h脑梗死面积显著降低，血清LDH和MDA含量降低、NO含量
升高，证实了黄蜀葵花总黄酮预处理对大鼠脑缺血再灌注损伤具有缺血预适应样的保护作用。

笔者推断该作用机制与TFA上调脑诱导NO合酶(iNos)mRNA表达、血清NO浓度升高有关。

2.3 抗抑郁抑郁是常见的精神疾病。

Guo等[31]采用戊四唑(PTZ)诱导的癫痫大鼠模型，发现黄蜀葵花醇提物(AMEE)可减少模型鼠阵挛性抽搐和死亡的发生率，缩
短大鼠强迫游泳试验(FST)的不动时间。

进一步通过UPLC-MS鉴定大鼠脑组织的
活性成分，发现8个黄酮类化合物。

笔者推测黄酮类化合物在体内发挥了抗惊厥
和抗抑郁的活性。

Liu等[32]将小鼠大脑中动脉闭塞(MACO)30 min再灌注，随后14 d采取隔离喂
养并给予轻度、随机的刺激，制成小鼠脑卒中后抑郁(PSD)模型，观察TFA对模型小鼠行为、脑组织酶学指标、脑源性神经营养因子(BDNF)和cAMP反应元件结合蛋白(CREB)表达的影响。

研究发现，TFA(160、80和40mg/kg)可增强小鼠的自
发性行为；降低MDA水平；增强SOD和谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)的活性，使其趋于正常水平；上调BDNF和CREB的表达；减弱PSD诱导的神经死亡或损伤。

结果表明，TFA对PSD损伤小鼠有保护作用。

笔者推测其作用机理与抑制心
肌脂质过氧化和上调海马内脑源性神经营养因子(BDNF-CREB)水平有关。

2.4 促血管新生作用潘武等[33]应用鸡胚绒毛尿囊膜模型，发现与生理盐水对照
组比较，TFA组血管网明显增多、增粗，血管数显著增多。

结果表明，TFA能促
进鸡胚绒毛尿囊膜血管生成，推断TFA在体内有促血管新生作用。

潘武等[34-35]又以体外培养的人脐静脉血管内皮细胞(HUVEC)为模型，证实一定浓度的TFA 能
够明显促进HUVEC增殖、迁移和形成管样结构，其作用机理与TFA下调HUVEC 凋亡相关蛋白fas的表达进而抑制HUVEC凋亡、促血管新生有关。

2.5 保肝降酶临床上，有用黄蜀葵花汤治黄疸和各种急慢性肝炎的案例。

Ai等[36]探讨了TFA对CCl4诱导的体外肝细胞损伤和小鼠肝损伤的保护作用。

体外研究显示，TFA(4.5～72.0 mg/L)可降低CCl4诱导的肝细胞损伤，活性与剂量呈正相关。

丙氨酸转氨酶(ALT)、天冬氨酸转氨酶(AST)和碱性磷酸酶(ALP)的活性显著降低。

随后体内研究发现，TFA显著减轻了小鼠肝组织的损伤程度，降低肝损伤小鼠血
清中ALT、AST、ALP、γ-谷氨酰转移酶(γ-GT)的活性和肝组织中MDA的含量，抑制炎症因子(TNF-α、1L-1β和NO等)的表达，提高还原型谷胱甘肽(GSH)的含量。

此外，肝组织中抗氧化酶[SOD、谷胱甘肽过氧化物酶(GPX)、过氧化氢酶(CAT)和谷胱甘肽转移酶(GST)]的活性增强，并与剂量呈正相关。

上述研究表明，TFA通过抗氧化应激、抗炎作用来保护肝损伤。

2.6 抗炎除了减轻肾脏的炎症反应外，TFA对关节炎[37]、盆腔炎[38]、甲状腺炎[39]等也有一定的疗效。

刘必全等[37]采用左后足趾内注射0.1 mL弗氏完全佐剂诱发大鼠佐剂性关节炎模型，通过比较模型组和TFA各剂量组对原发和继发性足肿胀度、多发性关节炎指
数、非致炎侧踝关节病理改变，观察TFA对大鼠佐剂性关节炎的防治作用。

结果
表明，TFA不仅能抑制原发性足肿胀，对继发性足肿胀也有明显的抑制作用，还
可改善佐剂性关节炎大鼠关节组织的病理改变。

研究发现，TFA各剂量组大鼠腹
腔内巨噬细胞产生的白细胞介素1(IL-1)、前列腺素E2(PGE2)、肿瘤坏死因子(TNF-α)和血清NO含量显著低于模型组。

笔者预测其作用途径与调节机体的异常免疫有关。

张申华等[38]将124例慢性盆腔炎患者随机分为2组，对照组给予抗炎、营养基
础等常规治疗，干预组除常规治疗外加用黄葵胶囊。

通过记录2组的症状体征、
血清炎症因子和氧化应激指标，发现黄葵胶囊对慢性盆腔炎有较好的临床干预作用，可提高治疗后的显效率，降低体内的炎症和氧化应激水平。

范丽等[40]采用二甲苯致小鼠耳片肿胀的急性炎症模型和皮下埋植棉球致肉芽组织形成的慢性非特异性炎症模型，观察TFA对急、慢性炎症反应的抑制作用。

结果
显示，不同剂量TFA(200、100、50 mg/kg)均可使二甲苯致小鼠耳片肿胀程度减轻，而只有50 mg/kg的TFA可减少新生肉芽组织生成量。

这提示局部涂抹TFA 对慢性炎症反应的抑制作用弱于对急性炎症反应的抑制。

2.7 解痉镇痛范丽等[41]采用冰醋酸致小鼠扭体模型(AA)、福尔马林模型(For)及KCl诱发家兔疼痛模型来观察TFA的镇痛作用。

研究发现，灌胃给药(ig)或腹腔注射给药(ip)均可不同程度地抑制小鼠扭体反应；TFA(ig)可使福尔马林致小鼠疼痛的Ⅰ、Ⅱ相反应明显减轻；动脉注射可明显减轻KCl诱发家兔的疼痛反应，提示
TFA全身给药有镇痛作用。

该研究还发现，TFA局部给药(ip1)对同侧ip1福尔马
林所致Ⅰ、Ⅱ 相疼痛反应有显著的抑制作用，而对对侧ip1福尔马林致痛反应无明显影响，表明TFA对局部用药也有镇痛作用。

笔者推测，TFA的镇痛机制有别
于阿片类药物和非甾体类抗炎药，值得进一步开发为新型的镇痛药物。

蒋丽君等[42]观察TFA中金丝桃苷对大鼠和小鼠肠管、子宫和胆囊的影响，研究
发现，金丝桃苷对乙酰胆碱(Ach)引起的离体回肠收缩和垂体后叶激素引起的离体子宫收缩具有拮抗作用；对卵黄引起的在体胆囊排空有抑制作用。

体内、体外研究均显示，金丝桃苷有解痉镇痛的作用。

2.8 抗感染、治疗口腔黏膜溃疡 20世纪80年代，学者就发现黄蜀葵花煎液对多种口腔溃疡有局部镇痛、缩小创面的作用[5]。

张红艳等[43]进行体外抗菌试验，发现TFA对表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌均有抑制作用，对上述致病菌所致的豚鼠口腔黏膜溃疡具有治疗作用。

江勤等[44]进行体外抗病毒试验，发现TFA对单纯疱疹病毒(HSV-1和HSV-2)有一定的抑制作用，而单纯疱疹病毒也是口腔溃疡的主要病因之一。

因此，TFA对细菌和病毒引起的口腔溃疡均有疗效。

Wu等[45]采用体内、体外2种试验模型探讨黄蜀葵花中金丝桃苷抗乙肝病毒(HBV)的作用。

体外培养人肝癌细胞株Hep G2.2.15，结果表明，金丝桃苷LD50为0.115 g/L，最大无毒浓度(TC0)为0.050 g/L。

金丝桃苷浓度为TC0时，对Hep G2.2.15的乙肝e抗原(HBeAg)和乙肝表面抗原(HBsAg)的抑制率分别为86.41%和82.27%。

结果表明，金丝桃苷可以抑制Hep G2.2.15细胞株分泌HBeAg和HBsAg。

体内试验采用感染乙型肝炎病毒的鸭模型(DHBV)，金丝桃苷[0.05 g/(kg·d)和0.1 g/(kg·d)]使DHBV的DNA水平显著降低。

连续高剂量给药10 d，病毒血症抑制峰达60.79%，13 d 达69.78%。

结果显示，金丝桃苷对DHBV具有抑制作用。

2.9 其他陈刚[9]采用3T3-L1脂肪细胞的葡萄糖消耗模型和STZ诱导的糖尿病小鼠模型，验证了TFA体内、体外均有降糖效果。

An等[46]从黄蜀葵花中提取了14种黄酮类化合物，研究发现，分离的化合物可抑制3T3-L1前脂肪细胞甘油三酯(TG)积累，下调了脂肪相关基因(PPARγ、CEBP/α和ap2)mRNA的表达，验证了黄酮类物质的降脂效果。

王雪梅等[47]研究发现，黄蜀葵花的醇提物具有防晒功
能，用于化妆品中将兼具防晒与治疗功能。

综上所述，黄蜀葵花黄酮类化合物化学成分复杂，药理作用广泛，是一种极具开发潜力的药物。

但对其活性成分、药理作用的研究尚不够透彻和全面，临床上仅有治疗慢性肾炎的黄葵胶囊获批，难以满足临床和市场需要。

相信随着研究的深入，
黄蜀葵花的活性成分将逐一解析，药理作用更加明确，作用机理更加明晰，黄蜀葵花将有更广阔的应用前景。

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