《芳烃 芳香性》习题及答案

《芳烃 芳香性》习题及答案
一、写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

【解答】
二、命名下列各化合物
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(8)
(7)
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
C
H 2
C H
C
H CH 3CH 3
Cl 2
CH 3
3
Cl COOH
CH 3
CH 3
NH 2
Cl
OH
CH 3
3
(9)
OH
SO 3H
3H Br
【解答】（1）3-（4-甲基苯基）戊烷（2）顺-或（Z ）-1-苯基-2-丁烯
（3）4-硝基-2-氯甲苯（4）1，4-二甲基萘（5）8-氯-1-萘甲酸 （6）1-甲基蒽（7）2-甲基-4-氯苯胺（8） 3-甲基-4-羟基苯乙酮 （9）4-羟基
-5-
溴
-1
，3-苯二黄酸
三、完成下列各反应式
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)+ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3
AlCl
3
(过量)
+CH 2Cl 2
AlCl
3
HNO 3H 2SO
4
HNO 3 ,H 2SO 4
.
+
OH
BF 3
(6)
(8)
(7)
②
(9)
+H 2C
2
O
AlCl 3
CH 2CH
2
CH 2O, HCl ZnCl 2
CH 2CH 2CH 2CH 3
3(CH 3)2C CH 2
(A)
C 2H 5Br 3
(B)
(C)
(10)
CH CH 2
O 3
(A)
Zn 3+
(B)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
3
2H2CH
3
COCl(B)
CH2CH2CCl AlCl3
CH2CH2C(CH3)2
OH
HF
+O
O
AlCl3(A)Zn-Hg
(B)
F+CH
2
Cl AlCl3
CH2CH3NBS , 光
4
(A)Br2
4
(C)
【解答】
C(CH 3)2CH 2CH 3
（1）
（4）
（5）（7）
（8）
（9）（10）O 2N
CH 2CH 2
CH 2Cl
CHO C(CH 3)3
(A)
(B )
CH 2CH 3
(H 3C)3C
(C )
COOH
(H 3C)3C
(A)
(B )
HCHO
CH CH 2O
O
O (A)
CHCH 3Br
(B )
CH 2
C H
(C )
CH 2
H C
Br Br
COOH
（16）
（2）（3）（6）
（11）（A ）（B ） （12）
（13）（14）（A ）（B ）
（15）
（四）用化学方法区别下列各组化合物：
（1）环己烷、环己烯和苯 （2）苯和1，3，5-己三烯
【解答】（1）加溴水褪色者为环己烯，加Br 2(Fe)褪色者为苯，剩下的是环己烷。

（2）加溴水，褪色者为1，3，5-己三烯，剩下的为苯。

（五）写出下列各反应的机理：
（1）
（2）
（3）
（4）
【解答】（1）
（2）
（3）
（4）
（六）
（七）写出下列各化合物一次硝化的主要产物：
NHCOCH 3
（1）
（4）
(2)
N(CH 3)3
(3)
OCH 3
H 3C O 2N
CH 3
（5）
COOH
CH 3
NO 2
（6）
H 3C
（7）
（8）
NO 2
Cl
CF 3
（9）
（10）
CH 3
CH 3
NO 2
OCH 3
（11）
NHCOCH 3
（12）SO 3H
（13）
CH 3
CH 3
（14）
C(CH 3)3
CH(CH 3)2
（16）
（15）
C O
NO 2
C O O
（17）
（18）
C H 3C
H 3C
NHCOCH 3
【解答】
NHCOCH 3
（1）（4）
O 2N
(2)
N(CH 3)3NO 2
(3)OCH 3
H 3C
NO 2
NO 2
3
O 2N
(主)
（5）
COOH
CH 3
NO 2
O 2N
CH 3
NO 2
2
（6）
NO 2
H 3C
（7）
（8）
NO 2
Cl
2NO 2
Cl
O 2N
CF 3
NO 2
（9）
（10）
CH 3
3
NO 2
O 2N
OCH 3
2
(主)
（11
）
NHCOCH 3
2
（12）
SO 3H
2SO 3H
NO 2
（13）
NO 2
CH 3
3
（14）
C(CH 3)3
2
CH(CH 3)2
（16）
（15）
C
O
NO 2
O 2N
C O
NO 2
(主)
（17）
（18）
C O
NO 2
H 3C
2
H 3C
NHCOCH 3
（八）利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？
(1)
(2)
(3)
(4)
OCH 3
NO 2
2
COOH
NO 2
NO 2
NO 2
2
NO 2
COOH
O 2N
【解答】
（1）（2）（3）（4）
（九）
【解答】 （1）间二甲苯>甲苯>苯（２）乙酰苯胺>氯苯>苯乙酮
（十）比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列： （1）甲苯，苯甲酸，苯，溴苯，硝基苯
（2
）对二甲苯，对苯二甲酸，甲苯，对甲基苯甲酸，间二甲苯
【解答】（
1）甲苯〉苯〉溴苯〉苯甲酸〉硝基苯
（2）间二甲苯〉对二甲苯〉甲苯〉对甲基苯甲酸〉对苯二甲酸 十一、
（1）（2）（3）NO2
（4）（5）
答案：（3）>（1）>（5）>（2）>（4）
十七、下列反应有无错误？若有，请予以改正。

(1)
(2)
(3)
(4)
CH2NO2HNO3
24
CH2NO2
NO
2
+FCH2CH2CH2Cl AlCl3CH2CH2CH2
F
HNO3
H2SO4
NO2
CH3COCl
AlCl3
NO2
CCH3
Zn-Hg
NO2
CH2CH
3
+ClCH CH
2
AlCl3
CH CH2
【解答】
（1）产物为
H2
C NO2 O2N
（2）产物为C
H CH2Cl
CH3
,因为F的电负性比氯大，因此F容易离去，
FCH2CH2CH2Cl CHCH2CH2Cl 重排
CH3CHCH2Cl
苯
产物
（3）第2步错：硝基苯（苯环上有强吸电基时）不能进行Friedel-Crafts酰基化反应。

（4）ClCH=CH2，不能作为烃基化试剂，因氯原子很不活泼，氯乙烯很难形成乙烯基正离子。

十八、用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物
（1）对硝基苯甲酸（2）邻硝基苯甲酸（3）对硝基氯苯（4）4-硝基-2, 6-二溴甲苯
(8)
(7)
(9)
(10)(5)
COOH
(6)
CH CH CH 3
SO 3H
2
Br COOH
2
O H 3C
C O
【解答】
（1）
（2）
CH 3
① 浓H 2SO 4② 混酸
CH 3
NO 2
SO 3H
② KMnO 4
① H 2O, H +,NO 2
COOH
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
① H 2SO 4,165℃
②
混酸
2
SO 3H
（8）
（
9）
（10）
解：
解：
解：
(二十三）
【解答】
（A ）
（B ）
（C ）
CH 3
C
CH
CH 3
CH 2CH 3
COOH
COOH
（D ）
（E ）
C
O C
O O
CH 3
CH 3
C
CH
各步反应式:
(1)
Cu(NH 3)2
Cl
CH 3
C
CCu
(2)
CH 3
C
CH
[H]
CH 3
CH 2CH 3
(3)
CH 3
CH 2CH 3
H
KCrO COOH
COOH
(4)
COOH
COOH
C
O C
O O
CH
3
C
CH
(5)
CH 3
(6)
CH 3
CH 3
（1） （2） （3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
解：
解：（1）甲苯（２）对二甲苯。