第一节 醇 酚
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
新课标人教版高中化学选修5
借 问牧 酒童 家遥 何指 处杏 有花 ？村 。
明 月 几 时 有 ？
把 酒 问 青 天 ！
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第一课时
醇
学与问
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH 醇 ② CH3CHCH3 OH 醇 醇 酚 酚 ③ CH2OH ④ OH ⑤ OH CH3
醇羟基和酚羟基有区别吗？
醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以 与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚 羟基相同，但酚羟基氢活泼性大于醇 羟基。
2 2
H2↑
2Na
（2）取代反应：-OH对苯环的影响
苯酚能与卤素、硝酸、硫酸等发生 取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯 环上羟基邻、对位上的氢原子活性很强， 易被取代。苯酚比苯更易发生取代反应。
C2H6O
H—C—C—O—H H H
CH3CH2OH
或C2H5OH
学与问
6. 乙醇的化学性质
1）消去反应
思考：能发生消去
反应的醇，分子结构 特点是什么？是不是 所有的醇都能发生消 去反应？
学与问
2）取代反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
思考与交流
下列哪一个建议处理反应釜中金属钠更合理、更安全？ 建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金 属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。
学与问
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH+HOOCCH3 △
浓硫酸
△ CH3CH2OOCCH3+H2O
C2H5Br + H2O
浓硫酸 140℃
C2H5OH + HBr
CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O
学与问
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
②
2—丁醇
思考与交流
4. 醇的重要物理性质
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 相对分子质量 甲醇 乙烷 32 30 沸点/℃ 64.7 －88.6
乙醇
丙烷 丙醇 丁烷
46
44 60 58
78.5
－42.1 97.2 －0.5
学与问
5. 乙醇的结构
分子式
结构式 H H
结构简式
官能团 —OH （羟基）
结构式：
O H
结构简式：C6H5OH或
苯酚分子的模型：
总结：醇和酚的组成与结构比较
物质
CH3CH2OH —CH2OH —OH
官能团
结构特点
—OH
—OH
—OH
羟基与链 烃基相连
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
类别
脂 肪 醇
芳香醇
酚
三、苯酚的性质 1.物理性质
(1)色、味、态 a. 无色 b.具有特殊的气味 c.通常为晶体（熔点是43℃）
思考与交流
2. 醇的分类
② CH2= CHCH2O H
① C H3 CH2O H
③
OH
④
CH2O H
⑤
CH2-OH CH2OH
⑥
CH2-OH CH-OH CH2OH
资料卡片
3. 醇的命名
写出下列醇的名称
CH3
【练习】
①
CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C—O、C—H
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBrBiblioteka CH2=CH2、H2O学与问
3）氧化反应 2CH3CH2OH+O2 H H H C—C—H H O—H CH3CH2OH 乙醇
用途： 此反应很灵敏，常用于工 业废水中苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚与浓溴水的反应不需要加热， 不需要催化剂。而苯必须在催化剂作 用下和液溴才能发生取代反应。
(3) 显色反应： 苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯 酚的存在! 这一反应也可用于检验Fe3+的存在
苯酚与溴水反应
3Br2
↓
3HBr
三溴苯酚（白色）
注意：该实验成功的关键在于溴要过 量，且用浓溴水。
练习：
Br2
OH
-CH=CHOH
白藜芦醇 HO-
广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄） 中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物 起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） D
（A） 1mol， 1mol （B） 3.5mol,7 mol （C） 6mol, 3.5mol, （D） 6mol, 7 mol
1.
2.
3.
4.
制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作 用 是合成阿司匹林的原料
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
五、苯酚的检验方法： A 利用特殊气味。 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚 白色沉淀 C 利用与三价铁离子的显色反应
化学性质小结
在苯酚分子中，羟基与苯环
氧化
催化剂
2CH3CHO+2H2O
两个氢脱去与O结合成水 氧化
CH3CHO
CH3COOH
乙醛
乙酸
饮美酒可以去天堂
酒后驾车导致车祸不断
2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O 一念之间，想喝吗？
⑤
Ｈ
② ① Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
3.下列物质互为同系物的是（ ）
A.C6H5OH C6H5CH2OH
B.CH3CH2OH CH3OH
C.CH3CH＝CH2 CH3CH2CH3
D.CH3CH2OH CH3OCH3
4.从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以 如下操 作： ①蒸馏；②过滤；③加入足量钠；④分液； ⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量氢氧化 钠溶液；⑦加入三氯化铁溶液；⑧加入乙酸 和浓硫酸的混合液；⑨加入足量浓溴水；⑩ 加适量盐酸。
正确的操作顺序： ⑥ ① ⑤
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
乙醇的化学性质.swf
乙醇的化学性质.swf
反应
与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170 ℃
断键位置
① ①③ ②④ ①② ① ②
浓硫酸加热到140 ℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
一、定义：羟基跟苯环直接相连的化 合物。
OH CH2 OH
酚
OH
醇
醇
酚中最简单的是苯分子上的一 个氢原子被羟基取代叫苯酚 二：苯酚的分子组成和结构： 分子式：C6H6O
a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？ b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？
苯酚悬浊液，滴加NaOH(aq)
酸性 : CH3COOH > H2CO3> C6H5OH>HCO3-
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能 使指示剂变色。
碱性 : NaHCO3< C6H5ONa<Na2CO3<NaOH
NaOH
两个基团，不是孤立的存在 着，由于二者的相互影响， 使苯酚表现出自身特有的化 学性质。
1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶 液中加酸或通入CO2→过滤得到苯酚。
2 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ FeCl3溶液
[练习]：不用任何试剂鉴别：苯酚、
NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、 MgCl2、NaNO3六种溶液。
思考：鉴别出物质的顺序？
（4）氧化反应：
A.常温下呈粉红色，易被氧气氧化
B.可使KMnO4溶液褪色 C.可以燃烧
露置的苯酚为何常常显淡红色？
苯酚被空气中的氧气所氧化的缘故
四、苯酚的用途
(2)溶解性
a.常温： b.65 ℃:
(3)毒性
苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有 强烈的腐蚀性，使 用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚 的化学性质。 （苯环对-OH的影响）
+
如何证明苯酚的 酸性？
思考：
—介于碳酸与碳酸氢根之间
——俗名石炭酸，有弱酸性。
H2O
+ CO2 + H2O
Na2CO3
+ NaHCO3
+ NaHCO3
酸性比碳酸弱！!
总结：a.苯酚的酸性：酸性很弱，不能 使酸碱指示剂变色. b.苯酚与NaOH溶液反应生成的苯 酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成 苯酚。 c.苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无 论量多少都生成NaHCO3和苯酚。 d.苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶 液除去苯酚，然后分液。
借 问牧 酒童 家遥 何指 处杏 有花 ？村 。
明 月 几 时 有 ？
把 酒 问 青 天 ！
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第一课时
醇
学与问
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH 醇 ② CH3CHCH3 OH 醇 醇 酚 酚 ③ CH2OH ④ OH ⑤ OH CH3
醇羟基和酚羟基有区别吗？
醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以 与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚 羟基相同，但酚羟基氢活泼性大于醇 羟基。
2 2
H2↑
2Na
（2）取代反应：-OH对苯环的影响
苯酚能与卤素、硝酸、硫酸等发生 取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯 环上羟基邻、对位上的氢原子活性很强， 易被取代。苯酚比苯更易发生取代反应。
C2H6O
H—C—C—O—H H H
CH3CH2OH
或C2H5OH
学与问
6. 乙醇的化学性质
1）消去反应
思考：能发生消去
反应的醇，分子结构 特点是什么？是不是 所有的醇都能发生消 去反应？
学与问
2）取代反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
思考与交流
下列哪一个建议处理反应釜中金属钠更合理、更安全？ 建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金 属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。
学与问
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH+HOOCCH3 △
浓硫酸
△ CH3CH2OOCCH3+H2O
C2H5Br + H2O
浓硫酸 140℃
C2H5OH + HBr
CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O
学与问
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
②
2—丁醇
思考与交流
4. 醇的重要物理性质
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 相对分子质量 甲醇 乙烷 32 30 沸点/℃ 64.7 －88.6
乙醇
丙烷 丙醇 丁烷
46
44 60 58
78.5
－42.1 97.2 －0.5
学与问
5. 乙醇的结构
分子式
结构式 H H
结构简式
官能团 —OH （羟基）
结构式：
O H
结构简式：C6H5OH或
苯酚分子的模型：
总结：醇和酚的组成与结构比较
物质
CH3CH2OH —CH2OH —OH
官能团
结构特点
—OH
—OH
—OH
羟基与链 烃基相连
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
类别
脂 肪 醇
芳香醇
酚
三、苯酚的性质 1.物理性质
(1)色、味、态 a. 无色 b.具有特殊的气味 c.通常为晶体（熔点是43℃）
思考与交流
2. 醇的分类
② CH2= CHCH2O H
① C H3 CH2O H
③
OH
④
CH2O H
⑤
CH2-OH CH2OH
⑥
CH2-OH CH-OH CH2OH
资料卡片
3. 醇的命名
写出下列醇的名称
CH3
【练习】
①
CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C—O、C—H
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBrBiblioteka CH2=CH2、H2O学与问
3）氧化反应 2CH3CH2OH+O2 H H H C—C—H H O—H CH3CH2OH 乙醇
用途： 此反应很灵敏，常用于工 业废水中苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚与浓溴水的反应不需要加热， 不需要催化剂。而苯必须在催化剂作 用下和液溴才能发生取代反应。
(3) 显色反应： 苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯 酚的存在! 这一反应也可用于检验Fe3+的存在
苯酚与溴水反应
3Br2
↓
3HBr
三溴苯酚（白色）
注意：该实验成功的关键在于溴要过 量，且用浓溴水。
练习：
Br2
OH
-CH=CHOH
白藜芦醇 HO-
广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄） 中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物 起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） D
（A） 1mol， 1mol （B） 3.5mol,7 mol （C） 6mol, 3.5mol, （D） 6mol, 7 mol
1.
2.
3.
4.
制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作 用 是合成阿司匹林的原料
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
五、苯酚的检验方法： A 利用特殊气味。 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚 白色沉淀 C 利用与三价铁离子的显色反应
化学性质小结
在苯酚分子中，羟基与苯环
氧化
催化剂
2CH3CHO+2H2O
两个氢脱去与O结合成水 氧化
CH3CHO
CH3COOH
乙醛
乙酸
饮美酒可以去天堂
酒后驾车导致车祸不断
2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O 一念之间，想喝吗？
⑤
Ｈ
② ① Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
3.下列物质互为同系物的是（ ）
A.C6H5OH C6H5CH2OH
B.CH3CH2OH CH3OH
C.CH3CH＝CH2 CH3CH2CH3
D.CH3CH2OH CH3OCH3
4.从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以 如下操 作： ①蒸馏；②过滤；③加入足量钠；④分液； ⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量氢氧化 钠溶液；⑦加入三氯化铁溶液；⑧加入乙酸 和浓硫酸的混合液；⑨加入足量浓溴水；⑩ 加适量盐酸。
正确的操作顺序： ⑥ ① ⑤
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
乙醇的化学性质.swf
乙醇的化学性质.swf
反应
与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170 ℃
断键位置
① ①③ ②④ ①② ① ②
浓硫酸加热到140 ℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
一、定义：羟基跟苯环直接相连的化 合物。
OH CH2 OH
酚
OH
醇
醇
酚中最简单的是苯分子上的一 个氢原子被羟基取代叫苯酚 二：苯酚的分子组成和结构： 分子式：C6H6O
a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？ b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？
苯酚悬浊液，滴加NaOH(aq)
酸性 : CH3COOH > H2CO3> C6H5OH>HCO3-
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能 使指示剂变色。
碱性 : NaHCO3< C6H5ONa<Na2CO3<NaOH
NaOH
两个基团，不是孤立的存在 着，由于二者的相互影响， 使苯酚表现出自身特有的化 学性质。
1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶 液中加酸或通入CO2→过滤得到苯酚。
2 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ FeCl3溶液
[练习]：不用任何试剂鉴别：苯酚、
NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、 MgCl2、NaNO3六种溶液。
思考：鉴别出物质的顺序？
（4）氧化反应：
A.常温下呈粉红色，易被氧气氧化
B.可使KMnO4溶液褪色 C.可以燃烧
露置的苯酚为何常常显淡红色？
苯酚被空气中的氧气所氧化的缘故
四、苯酚的用途
(2)溶解性
a.常温： b.65 ℃:
(3)毒性
苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有 强烈的腐蚀性，使 用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚 的化学性质。 （苯环对-OH的影响）
+
如何证明苯酚的 酸性？
思考：
—介于碳酸与碳酸氢根之间
——俗名石炭酸，有弱酸性。
H2O
+ CO2 + H2O
Na2CO3
+ NaHCO3
+ NaHCO3
酸性比碳酸弱！!
总结：a.苯酚的酸性：酸性很弱，不能 使酸碱指示剂变色. b.苯酚与NaOH溶液反应生成的苯 酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成 苯酚。 c.苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无 论量多少都生成NaHCO3和苯酚。 d.苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶 液除去苯酚，然后分液。