休克尔规则

休克尔规则
一、休克尔规则（4n＋2规则，n为0开始的正整数）
“单环多烯平面共轭体系、π电子数=4n＋2”——这样的体系具有芳香性。

注：1、同平面共轭与π电子数等于4n＋2(n为0开始的正整数)两个条件必须同时满足；
2、多环体系则看最外层碳环情况，符合上述条件的也具芳香性。

二、典型非苯芳系
（一）环丙烯正离子
H
H sp3
非共轭无芳性
πｅ= 4n+2
πｅ≠ 4n+2
共轭
无芳性πｅ≠ 4n+2
共轭无芳性共轭具芳性
（二）环戊二烯负离子
H H
sp 3非共轭
无芳性sp
2πｅ= 4n+2πｅ≠ 4n+2共轭无芳性sp 2共轭
具芳性H .H H πｅ≠ 4n+2共轭
无芳性
（思考：环戊二烯的酸性为何比乙炔强？）
（三）环辛四烯二负离子
πｅ= 4n+2共轭
无芳性
具芳香性
（四）薁
多环体系，最外层碳环符合休克尔规则，具有芳香性。

为极性分子：（∵环庚三烯正离子、环戊二烯负离子都具芳香性）
（五）轮烯
H H H
H H H （无芳性）
碳原子个数小于18时，轮烯环内空间小，氢原子间斥力大，造成环系扭曲而不在同一平面上，故无芳香性。

H H
H
H
H H
（具芳性）
碳原子个数大于等于18时，环内空间足以容纳氢，环系保持同平面共轭，符合休克尔规则，具有芳香性。

休克尔规则在判断轮烯的芳香性时适用于碳原子个数在18～36之间。