氨基酸蛋白质核酸(4)PPT课件

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5、受热后的反应（p453） γ-或δ-氨基酸：
O
O
CH2
C OH H
CH2 CH NH
R
其它氨基酸(m>4)：
CH2 CH2
C CH NH+H2O
R γ-内酰胺
n N H 2 (C H 2 )m C O O H
N H 2 (C H 2 )m C ON H (C H 2 )m C O n -2 N H (C H 2 )m C O O H +(n -1 )H 2 O
肽键
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7、两性和等电点 R CH COOH
强碱中的主要存在形式 NH2
强碱中的主要存在形式
R
CH COO
H+
R
CH
COO
H+
NH2
OH
NH 3+
OH
负离子
两性离子或偶极离子
R CH COOH NH3+
正离子
pH >pI
pH =pI （等电点）
pH < pI
溶液中的两性离子浓度 最高，净电荷为零，对 应的pH值。
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第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸
19-1 氨基酸
一、氨基酸的结构、分类和命名
D/L：L型
R–CH–COOH
R/S：除了半胱氨酸均是S型
NH2 R基的结构：脂肪族、芳香族和杂环
分子中氨基与羧基的相对数目：
氨基<羧基：酸性氨基酸
分类
氨基=羧基：中性氨基酸
氨基>羧基：碱性氨基酸
蛋白质的元素组成：
C(50~55%), H(6.0~7.5%) , O(19~24%),
N(15~17%), S(0~4%), P(0~0.8%) 部分还含有微量的Fe, Cu, Mn, I, Zn等
范斯莱克氨 基氮测定法
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**2、与2,4-二硝基氟苯反应 F
(DNFB)
NO2
R CH COOH
R CH COOH
NO2
NH2
NH NO2
**3、氧化脱氨基反应
(DNPN-AO2A，黄色)
OH
R
CH
氨基酸氧化酶
COOH
R
C
COOHH2O
R C COOH
NH2
or[O]
NH
聚酰胺
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**6、脱羧反应
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R–CH–COOH
Ba(OH)2
R–CH2NH2
+ CO2
NH2
*7、成肽反应
H 2NC HC O O H +H 2NC HC O O HH2O
R 1
R 2 O
H2N CH C NH CH COOH
许多氨基酸分子通过
R1
肽键相互连接形成多肽
R2
二肽
等电点时，溶液中氨基 酸在电场中既不向正极 也不向负极移动。
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说明几点： （i）不同氨基酸，PI不同
（ i i ）等电点的应用
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中性：(4.0<pI<7.0） 酸性：(pI<4.0） 碱性：(pI>7.0）
A、作缓冲试剂（利用其两性） B、鉴定或分离氨基酸 （pI时偶极离子浓度最大，溶解度最小，可结晶析出。）
R 1
R 2
R 3
R 4
R n
N-端
C-端
NH2CH2CO NH CHCOOH NH2CHCO NH CH2COOH
CH3
CH3
甘氨酰丙氨酸(甘丙肽)
丙氨酰甘氨酸(丙甘肽)
缩写： Gly-Ala(G-A)
Ala-Gly(A-G)
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**二、肽键的结构
肽键是构成肽和蛋白质分子的基本化学键
0.132nm 0.147nm
360。 O H R H
O
H
C
C N
Cα
N
C
Cα
C N Cα
360。 H
O
H H
肽键中的C-N键具有部分双键的性质
与肽键中C-N相连的6个原子处于同一平面上 肽键平面中与C-N键相连的O和H或两个Cα呈反式分布
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19-3 蛋白质
蛋白质是一类存在于一切细胞中的含氮生物高分子化合物
NH2
R C COOH NH3
O
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4、与水合茚三酮反应（p453）
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含游离氨基的α-氨基酸均反应显紫色（个别例外）
O OH N3 H +
+RCCO - O
OH H O
水Ni合nh茚ydr三in酮 α-a-m 氨in 基o酸acid
O
O
N
O
O-
Purple罗pro 曼du氏ct(o 紫ryellowforPro)
ห้องสมุดไป่ตู้
二肽（dipeptide）：2 个氨基酸残基 寡肽（oligopeptide ）：2~10个 氨基酸残基 多肽（polypeptide ）：> 10 个氨基酸残基 蛋白质（protein ）：分子量 > 6×10 3
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多肽链
残基
肽键
N H 2 C H C O N H C H C O N H C H C O N H C H C O … N H C H C O O H
可用来鉴别α-氨基酸
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5、受热后的反应（p453）
α-氨基酸：
H NH HO O
CH2
C
H NO
C
CH2
O OH HN
H
ON H
交酰胺
β-氨基酸：
RC H C H C O O HN H 3 RC H C H C O O H + N H 3
N H H
α, β-不饱和酸
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含苯基的 浓硝酸 氨基酸
黄色物质
碱
米伦(Millon)反应 (可检验硝酪亚酸氨汞汞酸++硝)硝酸酸
橙红色
含酚羟基 的氨基酸
米伦试剂
红色沉淀
乙醛酸的反应 (可检验色氨酸)
含吲哚环 的氨基酸
乙醛酸
浓硫酸
紫红环
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19-2 多肽
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一、肽的组成和命名
肽：氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物
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现在有三个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、 门冬氨酸pI=2.8请问在以下pH条件，各氨基酸的主要存 在形式是什么？在外电场作用下，移向阳极还是阴极？
苯丙氨酸 脯氨酸 门冬氨酸
pH=6.0
负 阳极 正 阴极
负 阳极
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**8、侧链R基的反应
NH2CHCH2OH H3PO4 COOH
丝氨酸
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O NH2CHCH2O P OH
COOH OH 丝氨酸磷酸酯
NH2CHCOOH -2H NH 2CHCO OHNH2CH CO OH
CH2SH
+2H
CH 2 S S CH2
半胱氨酸
胱氨酸
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蛋白黄反应 (可检验苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸)
侧链R基的极性及所带电荷
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二、化学性质
官能团分析：
羧基典型反应
R CH COOH
氨基典型反应
NH2
* 1、与亚硝酸的反应
相互影响的特性
RC HC O O HH N O 2 RC HC O O H+N 2+H 2O
N H 2
O H
测定反应中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量