苯酚(THL)
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消毒剂：
来苏水
主要成分： 甲基 苯酚
苯酚的用途
• 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 农药 • 2.可用于环境消毒 • 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 • 4.是合成阿司匹林的原料 • 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 • 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
思考下列卤代烃的水解产物：
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的酸性 ——俗名石炭酸，有弱酸性，遇指
示剂不变色。
OH + NaOH
ONa + H2O
（易溶于水）
苯酚的酸性强弱如何验证？
ONa +HCl
OH +NaCl
澄清
浑浊
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
电离出H＋能力的强弱：碳酸>苯酚>碳酸氢根
所以只能生成产物NaHCO3，而不生成Na2CO3
苯中溶有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是 A.加FeCl3溶液 B.加水分液 D.加NaOH溶液，分液 C.加溴水过滤
缩聚反应：单体间相互反应生成高分子化合物， 同时还生成小分子（如:水、氨等分子）的反 应
OH
催化剂
OH
+ n HCHO
△
n
CH2—
+ n H 2O
n
生成的酚醛树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。
苯酚的物理性质
1、 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊 的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发 生氧化而显粉红色。 2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于 乙醇，乙醚等有机溶剂。
3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒 精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消 毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。
3、显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚 或Fe3+的存在。
+
练习： 不用任何试剂鉴别：
苯酚、NaOH、FeCl3、 AgNO3、Al（NO3）3、 MgCl2、NaNO3六种溶液。
苯酚的工业制法（以苯为原料）
1、以苯为原料先制得氯苯
2、以氯苯与水反应合成苯酚
• 某有机物结构为CH2=CHCH3
探讨苯酚的化学性质
• 实验方案：取少量苯酚稀溶液， 再逐滴加入过量浓溴水，观察现 象 • 动画演示
2、苯环上的取代反应
注意：
①实验成功关键是Br2要过量，若苯酚过量，生成的三 溴苯酚会溶解在苯酚中 ②溴取代在羟基的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
苯与浓溴水反应吗
苯酚与苯取代反应的比较
CH3CH2Cl
CH2Cl
Cl
水解
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
比较三种水解产物,组 成和结构有何异同?
有关物质的结构比较
物质 官能团 结构特点
CH3CH2OH —CH2OH
—OH
—OH 羟基与苯环 直接相连
—OH
—OH
羟基与苯环 侧链碳相连
羟基与链 烃基相连
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
——羟基跟苯环 直接 相连的化合物。
——羟基跟链烃基或苯环侧链上的碳 相连的化合物。
课堂练习
判断下列哪些化合物属于酚类？（2） 与（4）是什么关系？ （1）和（4）是 同系物吗？最简单的酚是什么？
(1) —OH （2）
—CH3 （3）
OH
—CH2OH
CH3
（4）
—CH2OH
一 . 苯酚的结构
请写出苯酚的分子式和 结构简式 苯酚所有的原子是否 在同一平面内
探讨苯酚的化学性质
• 分析结构 ：
O H
1、 ─OH 中的氧氢键容易断裂， • 预测性质 ： 可能体现酸性。 2、苯环可能发生取代反应和加成 反应 • 实验验证 ：设计实验验证苯酚的酸性及酸性的强弱 实验方案：利用苯酚浊液（浊液不要用完）与氢氧化钠 溶液反应的现象判断是否显酸性 利用强酸制弱酸的原理或者与酸碱指示剂的 反应来判断酸性的强弱
苯酚
反应物 反应条件 取代苯环 上氢原子 数 浓溴水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个 氢原子 瞬时完成
苯
液溴与纯苯 Fe作催化剂
反应速率
结论 原因
一次取代苯环上 一个氢原子 初始缓慢，后 加快
苯酚与溴取代反应比苯更容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上邻位和对位 上的氢原子变得活泼
硝化反应
加成反应
探讨苯酚的物理性质
• 取少量(半药匙）苯酚，先观察色、态、 味，加入到试管中，再倒入1/3试管蒸馏 水，振荡，观察溶解情况，加热到65 ℃ （不要沸腾）后观察现象，冷却后再观 察现象，有什么不同。（溶液留用，后 面还要用它做三个实验） • 取少量鸡蛋清，加入试管中，再加入前 面制得的苯酚溶液，观察现象
OH
它不可能具有的性质是： （1）极易溶于水 （2）可燃性（3）能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3溶液反应 6）与NaOH溶液反应 A（1）（4） C（1）（5） B（1）（2）（6） D（3）（5）（6）
白藜芦醇 广泛存在于食 物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能 具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2 或H2的最大用量分别是 A．1mol,1mol B．3.5mol,7mol D．6mol ，7mol C．3.5mol，6mol
分离苯酚和NaHCO3的方法：静置分液 上层：苯酚和水 下层：苯酚， NaHCO3和水
1.苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？
OH +Na2CO3
NaHCO3 +
CH3CH2 O H
ONa H O H
2.
O
H
上述三种物质中氧氢键断裂难易程度如何？ 在苯环的影响下，酚羟基中的氧氢键 比醇羟基中氧氢键更容易断裂
来苏水
主要成分： 甲基 苯酚
苯酚的用途
• 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 农药 • 2.可用于环境消毒 • 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 • 4.是合成阿司匹林的原料 • 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 • 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
思考下列卤代烃的水解产物：
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的酸性 ——俗名石炭酸，有弱酸性，遇指
示剂不变色。
OH + NaOH
ONa + H2O
（易溶于水）
苯酚的酸性强弱如何验证？
ONa +HCl
OH +NaCl
澄清
浑浊
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
电离出H＋能力的强弱：碳酸>苯酚>碳酸氢根
所以只能生成产物NaHCO3，而不生成Na2CO3
苯中溶有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是 A.加FeCl3溶液 B.加水分液 D.加NaOH溶液，分液 C.加溴水过滤
缩聚反应：单体间相互反应生成高分子化合物， 同时还生成小分子（如:水、氨等分子）的反 应
OH
催化剂
OH
+ n HCHO
△
n
CH2—
+ n H 2O
n
生成的酚醛树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。
苯酚的物理性质
1、 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊 的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发 生氧化而显粉红色。 2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于 乙醇，乙醚等有机溶剂。
3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒 精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消 毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。
3、显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚 或Fe3+的存在。
+
练习： 不用任何试剂鉴别：
苯酚、NaOH、FeCl3、 AgNO3、Al（NO3）3、 MgCl2、NaNO3六种溶液。
苯酚的工业制法（以苯为原料）
1、以苯为原料先制得氯苯
2、以氯苯与水反应合成苯酚
• 某有机物结构为CH2=CHCH3
探讨苯酚的化学性质
• 实验方案：取少量苯酚稀溶液， 再逐滴加入过量浓溴水，观察现 象 • 动画演示
2、苯环上的取代反应
注意：
①实验成功关键是Br2要过量，若苯酚过量，生成的三 溴苯酚会溶解在苯酚中 ②溴取代在羟基的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
苯与浓溴水反应吗
苯酚与苯取代反应的比较
CH3CH2Cl
CH2Cl
Cl
水解
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
比较三种水解产物,组 成和结构有何异同?
有关物质的结构比较
物质 官能团 结构特点
CH3CH2OH —CH2OH
—OH
—OH 羟基与苯环 直接相连
—OH
—OH
羟基与苯环 侧链碳相连
羟基与链 烃基相连
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
——羟基跟苯环 直接 相连的化合物。
——羟基跟链烃基或苯环侧链上的碳 相连的化合物。
课堂练习
判断下列哪些化合物属于酚类？（2） 与（4）是什么关系？ （1）和（4）是 同系物吗？最简单的酚是什么？
(1) —OH （2）
—CH3 （3）
OH
—CH2OH
CH3
（4）
—CH2OH
一 . 苯酚的结构
请写出苯酚的分子式和 结构简式 苯酚所有的原子是否 在同一平面内
探讨苯酚的化学性质
• 分析结构 ：
O H
1、 ─OH 中的氧氢键容易断裂， • 预测性质 ： 可能体现酸性。 2、苯环可能发生取代反应和加成 反应 • 实验验证 ：设计实验验证苯酚的酸性及酸性的强弱 实验方案：利用苯酚浊液（浊液不要用完）与氢氧化钠 溶液反应的现象判断是否显酸性 利用强酸制弱酸的原理或者与酸碱指示剂的 反应来判断酸性的强弱
苯酚
反应物 反应条件 取代苯环 上氢原子 数 浓溴水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个 氢原子 瞬时完成
苯
液溴与纯苯 Fe作催化剂
反应速率
结论 原因
一次取代苯环上 一个氢原子 初始缓慢，后 加快
苯酚与溴取代反应比苯更容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上邻位和对位 上的氢原子变得活泼
硝化反应
加成反应
探讨苯酚的物理性质
• 取少量(半药匙）苯酚，先观察色、态、 味，加入到试管中，再倒入1/3试管蒸馏 水，振荡，观察溶解情况，加热到65 ℃ （不要沸腾）后观察现象，冷却后再观 察现象，有什么不同。（溶液留用，后 面还要用它做三个实验） • 取少量鸡蛋清，加入试管中，再加入前 面制得的苯酚溶液，观察现象
OH
它不可能具有的性质是： （1）极易溶于水 （2）可燃性（3）能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3溶液反应 6）与NaOH溶液反应 A（1）（4） C（1）（5） B（1）（2）（6） D（3）（5）（6）
白藜芦醇 广泛存在于食 物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能 具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2 或H2的最大用量分别是 A．1mol,1mol B．3.5mol,7mol D．6mol ，7mol C．3.5mol，6mol
分离苯酚和NaHCO3的方法：静置分液 上层：苯酚和水 下层：苯酚， NaHCO3和水
1.苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？
OH +Na2CO3
NaHCO3 +
CH3CH2 O H
ONa H O H
2.
O
H
上述三种物质中氧氢键断裂难易程度如何？ 在苯环的影响下，酚羟基中的氧氢键 比醇羟基中氧氢键更容易断裂